In questo nuovo campionato c'è una novità sulla panchina del Legnano: Giorgio Veneri sostituisce Mauro Bicicli, che è promosso a direttore generale dei Lilla. Sempre con l'obiettivo della promozione in Serie C1, alla luce degli ottimi risultati del girone di ritorno della stagione precedente, è deciso di confermare l'organico a fronte di qualche ritocco. Vengono acquistati il centrocampista Riccardo Rocchini e gli attaccanti Massimiliano Bongiorni e Vincenzo Corrente, mentre sul fronte partenze sono ceduti il difensore Luigi Zubiani, il centrocampista Marco Franceschetti e gli attaccanti Roberto Murgita e Fabio Scienza.
Prima dell'inizio del torneo, il Legnano chiede il ripescaggio in Serie C1 per via del fallimento di alcune società, ma senza esito. Nella stagione 1989-1990 il Legnano disputa pertanto il girone B della Serie C2, concludendolo al 5º posto in classifica con 37 punti, a 7 lunghezze dalla zona promozione e a 11 punti dalla prima delle retrocesse.
Il campionato è caratterizzato da un andamento altalenante, nonostante l'innesto del centrocampista Maurizio Calamita, che viene reso necessario dall'infortunio di Vincenzo Corrente. Degne di nota sono le 11 reti messe a segno da Massimo Rovellini, che permette al calciatore legnanese di classificarsi terzo nella graduatoria dei capocannonieri del girone. In Coppa Italia Serie C il Legnano giunge terzo nel girone B, risultato che non permette alla squadra di passare il turno.
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