Acido vanillico: differenze tra le versioni

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|nome_IUPAC = Acido 4-idrossi-3-metossibenzoico
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}}
}}


'''L'acido vanillico''' con nome sistematico '''acido 4-idrossi-3-metossibenzoico''', è un [[Acidi fenolici|acido fenolico]] presente in natura.
'''L'acido vanillico''' ('''acido 4-idrossi-3-metossibenzoico''') è un derivato dell'[[acido diidrossibenzoico]] utilizzato come aroma. È una forma [[Ossidoriduzione|ossidata]] di [[vanillina]]. È anche un intermedio nella produzione di vanillina dall'[[acido ferulico]].<ref name="pmid8987621">{{Cita pubblicazione|data=October 1996|titolo=A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus|rivista=J. Biotechnol.|volume=50|numero=2–3|pp=107–113|doi=10.1016/0168-1656(96)01552-0|PMID=8987621}}</ref><ref name="pmid10831404">{{Cita pubblicazione|data=June 2000|titolo=Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13|rivista=Appl. Environ. Microbiol.|volume=66|numero=6|pp=2311–2317|doi=10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000|PMID=10831404}}</ref>


La struttura è costituita da quella dell'[[acido 4-idrossibenzoico]], cioè da un [[Benzene|anello benzenico]] con un [[Acidi carbossilici|gruppo carbossilico]] <chem>(-COOH)</chem> e un [[Gruppo ossidrilico|gruppo idrossilico]] <chem>(-OH)</chem> come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico, con un [[Metossi|gruppo metossile]] <chem>(-OCH3)</chem> sostituente in posizione 3. È un solido cristallino bianco poco solubile in acqua.
== In natura ==
Tra le piante ad oggi conosciute quella con la più alta quantità di acido vanillico è la radice dell'''[[Angelica sinensis]]'',<ref>{{Cita libro|autore=Duke, JA|titolo=Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants|url=http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?VANILICACID|anno=1992|editore=CRC Press, 999 edition|ISBN=978-0-8493-3865-6}}</ref> un'erba originaria della Cina utilizzata nella [[medicina tradizionale cinese]].


È classificato con numero 959 dal JECFA<ref>{{Cita web|url=http://www.fao.org/food/food-safety-quality/scientific-advice/jecfa/jecfa-flav/details/en/c/892/|titolo=Food safety and quality: details|sito=www.fao.org|accesso=2021-03-21}}</ref> come aroma e fragranza e produce un caratteristico sapore e odore gradevole e cremoso.<ref>{{Cita web|url=https://www.femaflavor.org/flavor-library/4-hydroxy-3-methoxybenzoic-acid|titolo=4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID {{!}} FEMA|sito=www.femaflavor.org|accesso=2021-03-21}}</ref> Il suo utilizzo è ammesso anche dal regolamento [[Unione europea|UE]] delle sostanze aromatizzanti per uso alimentare.<ref>{{Cita web|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/IT/TXT/PDF/?uri=CELEX:32012R0872&from=en|titolo=REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 872/2012 DELLA COMMISSIONE
=== Nel cibo ===
del 1 ottobre 2012
L'[[olio di Açaí]], ottenuto dal frutto della palma açaí (''[[Euterpe oleracea]]''), è ricco di acido vanillico ({{M|1,616|94|u=mg/kg}}).<ref>{{Cita pubblicazione|data=Jun 2008|titolo=Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Açaí (''Euterpe oleracea'' Mart.)|rivista=J Agric Food Chem|volume=56|numero=12|pp=4631–4636|doi=10.1021/jf800161u|PMID=18522407}}</ref> Inoltre, è uno dei principali fenoli naturali dell'[[olio di argan]] e si può trovare anche nel [[vino]] e [[Aceto|nell'aceto]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Gálvez|nome=Miguel Carrero|autore2=Barroso|autore3=Pérez-Bustamante|nome2=Carmelo García|nome3=Juan Antonio|anno=1994|titolo=Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples|rivista=Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung|volume=199|pp=29–31|doi=10.1007/BF01192948}}</ref>
che adotta l'elenco di sostanze aromatizzanti di cui al regolamento (CE) n. 2232/96}}</ref> L'acido vanillico, che è considerato uno degli acidi clorogenici<ref>{{Cita libro|nome=M. N.|cognome=Clifford|titolo=Coffee: Volume 1: Chemistry|url=https://doi.org/10.1007/978-94-009-4948-5_5|accesso=2021-03-21|data=1985|editore=Springer Netherlands|lingua=en|pp=153–202|capitolo=5: Chlorogenic Acids|ISBN=978-94-009-4948-5|DOI=10.1007/978-94-009-4948-5_5#citeas}}</ref>, è una forma ossidata della [[vanillina]].


== Metabolismo ==
== Metabolismo ==
L'ossidazione enzimatica della vanillina avviene rapidamente per l'azione dell'[[aldeide ossidasi]]<ref>{{Cita web|url=https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?ko:K00157|titolo=KEGG ORTHOLOGY: K00157|sito=www.genome.jp|accesso=2021-03-22}}</ref> con scarso contributo dalla [[xantina ossidasi]] o dall'[[Aldeide deidrogenasi (NAD(P)+)|aldeide deidrogenasi]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Georgios I.|cognome=Panoutsopoulos|nome2=Christine|cognome2=Beedham|data=2005|titolo=Enzymatic oxidation of vanillin, isovanillin and protocatechuic aldehyde with freshly prepared Guinea pig liver slices|rivista=Cellular Physiology and Biochemistry: International Journal of Experimental Cellular Physiology, Biochemistry, and Pharmacology|volume=15|numero=1-4|pp=89–98|accesso=2021-03-21|doi=10.1159/000083641|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15665519/}}</ref> L'acido vanillico è il prodotto intermedio nella bioconversione in due fasi dell'[[acido ferulico]] in vanillina.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=L.|cognome=Lesage-Meessen|nome2=M.|cognome2=Delattre|nome3=M.|cognome3=Haon|data=1996-10-01|titolo=A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus|rivista=Journal of Biotechnology|volume=50|numero=2-3|pp=107–113|accesso=2021-03-21|doi=10.1016/0168-1656(96)01552-0|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8987621/}}</ref><ref name="pmid8987621">{{Cita pubblicazione|data=October 1996|titolo=A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus|rivista=J. Biotechnol.|volume=50|numero=2–3|pp=107–113|doi=10.1016/0168-1656(96)01552-0|PMID=8987621}}</ref><ref name="pmid10831404">{{Cita pubblicazione|data=June 2000|titolo=Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13|rivista=Appl. Environ. Microbiol.|volume=66|numero=6|pp=2311–2317|doi=10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000|PMID=10831404}}</ref> È un sottoprodotto metabolico dell'[[acido caffeico]] e si trova spesso nelle urine degli esseri umani che hanno consumato caffè, cioccolato, tè e dolciumi aromatizzati alla vaniglia.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=P. G.|cognome=Pietta|nome2=P.|cognome2=Simonetti|nome3=C.|cognome3=Gardana|data=1998|titolo=Catechin metabolites after intake of green tea infusions|rivista=BioFactors|volume=8|numero=1-2|pp=111–118|lingua=en|accesso=2021-03-21|doi=10.1002/biof.5520080119|url=https://iubmb.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/biof.5520080119}}</ref> L'acido vanillico inibisce selettivamente e specificamente l'attività della 5-nucleotidasi comportandosi come antidoto del veleno della [[naja naja]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=B. L.|cognome=Dhananjaya|nome2=A.|cognome2=Nataraju|nome3=R.|cognome3=Rajesh|data=2006-09-15|titolo=Anticoagulant effect of Naja naja venom 5'nucleotidase: demonstration through the use of novel specific inhibitor, vanillic acid|rivista=Toxicon: Official Journal of the International Society on Toxinology|volume=48|numero=4|pp=411–421|accesso=2021-03-21|doi=10.1016/j.toxicon.2006.06.017|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16899266}}</ref> L'acido vanillico è un metabolita microbico presente in ''Amycolatopsis, Delftia e [[Pseudomonas]]''.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=S.|cognome=Achterholt|nome2=H.|cognome2=Priefert|nome3=A.|cognome3=Steinbüchel|data=2000-12|titolo=Identification of Amycolatopsis sp. strain HR167 genes, involved in the bioconversion of ferulic acid to vanillin|rivista=Applied Microbiology and Biotechnology|volume=54|numero=6|pp=799–807|accesso=2021-03-21|doi=10.1007/s002530000431|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11152072}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=J.|cognome=Overhage|nome2=H.|cognome2=Priefert|nome3=A.|cognome3=Steinbüchel|data=1999-11|titolo=Biochemical and genetic analyses of ferulic acid catabolism in Pseudomonas sp. Strain HR199|rivista=Applied and Environmental Microbiology|volume=65|numero=11|pp=4837–4847|accesso=2021-03-21|doi=10.1128/AEM.65.11.4837-4847.1999|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10543794}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=R.|cognome=Plaggenborg|nome2=A.|cognome2=Steinbüchel|nome3=H.|cognome3=Priefert|data=2001-11-27|titolo=The coenzyme A-dependent, non-beta-oxidation pathway and not direct deacetylation is the major route for ferulic acid degradation in Delftia acidovorans|rivista=FEMS microbiology letters|volume=205|numero=1|pp=9–16|accesso=2021-03-21|doi=10.1111/j.1574-6968.2001.tb10918.x|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11728709}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=V.|cognome=Venturi|nome2=F.|cognome2=Zennaro|nome3=G.|cognome3=Degrassi|data=1998-04|titolo=Genetics of ferulic acid bioconversion to protocatechuic acid in plant-growth-promoting Pseudomonas putida WCS358|rivista=Microbiology (Reading, England)|volume=144 ( Pt 4)|pp=965–973|accesso=2021-03-21|doi=10.1099/00221287-144-4-965|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9579070}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=C.|cognome=Civolani|nome2=P.|cognome2=Barghini|nome3=A. R.|cognome3=Roncetti|data=2000-06|titolo=Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13|rivista=Applied and Environmental Microbiology|volume=66|numero=6|pp=2311–2317|accesso=2021-03-21|doi=10.1128/aem.66.6.2311-2317.2000|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10831404/}}</ref>
L'acido vanillico è uno dei principali [[Metabolita|metaboliti]] delle [[Catechina|catechine]] che si producono nell'uomo dopo il consumo di infusi di [[Tè verde|tè verde.]]<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Pietta|nome=P. G.|autore2=Simonetti|autore3=Gardana|nome2=P.|nome3=C.|anno=1998|titolo=Catechin metabolites after intake of green tea infusions|rivista=BioFactors|volume=8|numero=1–2|pp=111–8|doi=10.1002/biof.5520080119|PMID=9699018}}</ref>


La vanillato demetilasi<ref>{{Cita web|url=https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?ec:1.14.13.82|titolo=KEGG ENZYME: 1.14.13.82|sito=www.genome.jp|accesso=2021-03-22}}</ref> nell'''Acinetobacter'' e nei ''Pseudomonas'' catalizza l'ossidazione dell'acido vanillico ad [[acido protocatecuico]] in presenza di [[Nicotinammide adenina dinucleotide|NADH]].
== Sintesi ==
L'ossidazione della [[vanillina]] ad acido carbossilico avviene con una resa di circa l'88%.<ref>{{Cita pubblicazione|data=2007|titolo=Environmentally benign oxidation reaction of aldehydes to their corresponding carboxylic acids using Pd/C with NaBH4 and KOH|rivista=Tetrahedron Lett.|volume=48|numero=22|p=3835–3839|doi=10.1016/j.tetlet.2007.03.151}}</ref>


== Utilizzi ==
== Occorrenza in natura ==
L'acido vanillico è utilizzato nella sintesi di:


L'acido vanillico è stato isolato in molti vegetali, non necessariamente assieme alla vanillina.
# Il farmaco analettico [[etamivan]]<ref>Kvasnicka Erich, Kratzl Karl {{US patent|2641612}} (1952 to Chemie Linz AG).</ref>
Quelli dove è stato rilevato a più alte concentrazioni sono ''Picrorhiza kurrooa'', Coriandolo ([[Coriandrum sativum|''Coriandrum sativum'']]) , Cipolla ([[Allium cepa|''Allium cepa'']]), [[Salvia]], [[Panax ginseng|''Panax ginseng'']], [[Solidago gigantea|''Solidago gigantea'']], [[Armoracia rusticana|''Armoracia rusticana'']], [[Angelica sinensis|''Angelica sinensis'']]. <ref>{{Cita web|url=http://digicollection.org/hss/en/d/Js4927e/5.html|titolo=WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2: Radix Angelicae Sinensis|sito=digicollection.org|accesso=2021-03-21}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/17792?et=|titolo=Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases at NAL|sito=phytochem.nal.usda.gov|accesso=2021-03-21}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Sotirios Kiokias, Charalampos Proestosm Vassiliki Oreopoulou|anno=2020|titolo=Phenolic Acids of Plant Origin—A Review on Their
# [[Modecainide]]
Antioxidant Activity In Vitro (O/W Emulsion
# L'acido vanillico viene acetilato e convertito nel suo cloruro acido, l'ammidazione mediata dalla base forte con [[bromexina]] dà [[brovanexina]].<ref>GB1432904A</ref>
Systems) Along with Their In Vivo Health
# [[Vanitiolide]]
Biochemical Properties|rivista=Foods|volume=9|numero=534|doi=10.3390/foods9040534|url=https://www.mdpi.com/2304-8158/9/4/534/pdf.}}</ref> Alcuni estratti da queste piante con alto tenore di acido vanillico ( ''Picrorhiza kurrooa, [[Panax ginseng]], [[Angelica sinensis]]'' ) sono considerati medicine erbali.<ref>{{Cita web|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/herbal/ginseng-radix|titolo=EMA - monografia medicina erbale: Ginseng radix}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/herbal/angelicae-sinensis-radix|titolo=EMA - monografia medicina erbale: Angelicae sinensis radix}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/herbal/picrorhizae-kurroae-rhizoma-et-radix|titolo=EMA - monografia medicina erbale: Picrorhizae kurroae rhizoma et radix}}</ref>{{Cita libro|autore=Duke, JA|titolo=Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants|url=http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?VANILICACID|anno=1992|editore=CRC Press, 999 edition|ISBN=978-0-8493-3865-6}}</ref>
# [[Vanyldisulfamide|Vanyldisolfamide]] (necessita ancora di sintesi)

=== Occorrenza negli alimenti ===
La presenza in tanti vegetali comporta la presenza anche nelle loro parti o derivati edibili.

{| class="wikitable"
! colspan="2"| Concentrazione (mg/100g) di acido vanillico<ref>{{Cita web|url=https://foodb.ca/compounds/FDB000846|titolo=Showing Compound Vanillic acid (FDB000846) - FooDB|sito=foodb.ca|accesso=2021-03-18}}</ref>
|-
|[[olio di Açaí]] ''[[Euterpe oleracea]]'' <ref>{{Cita pubblicazione|data=Jun 2008|titolo=Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Açaí (''Euterpe oleracea'' Mart.)|rivista=J Agric Food Chem|volume=56|numero=12|pp=4631–4636|doi=10.1021/jf800161u|PMID=18522407}}</ref>
| 161,6
|-
|Coriandolo ''[[Coriandrum sativum]]''
|41,667
|-
|[[vino bianco]]
|12,39
|-
|Cipolla ''[[Allium cepa]]''
|8,923
|-
|Basilico dolce ''[[Ocimum basilicum]]''
|7
|-
|[[Oliva]]
|6,317
|-
|Origano comune ''[[Origanum vulgare]]''
|6
|-
|Rafano ''[[Armoracia rusticana]]''
|4,5
|-
|[[Arachide (seme)|Arachidi]]
|4,3
|-
|[[Cacao in polvere|Polvere di cacao]]
|3,7
|-
|bietola ''[[Beta vulgaris]] var. cicla''
|3,65
|-
|Fagiolo ''[[Phaseolus vulgaris]]''
|2,854
|-
|Salvia comune ''[[Salvia officinalis]]''
|2,707
|-
|Cetriolo ''[[Cucumis sativus]]''
|2,516
|-
|Mirtillo rosso americano ''[[Vaccinium macrocarpon]]''
|2,367
|-
|Rosmarino ''[[Rosmarinus officinalis]]''
|2,044
|-
|Timo comune ''[[Thymus vulgaris|Thimus vulgaris]]''
|2,033
|-
|Broccoli ''[[Brassica oleracea var. italica]]''
|1,833
|-
|Carota ''[[Daucus carota]]''
|1,805
|-
|Dragoncello ''[[Artemisia dracunculus]]''
|1,8
|-
|Dattteri ''[[Phoenix dactylifera]]''
|1,662
|-
|Grano tenero ''[[Triticum aestivum]]''
|1,658
|-
|[[Pane nero|pane di segale]]
|1,535
|-
|Segale ''[[Secale cereale]]''
|1,521
|-
|Pastinaca ''[[Pastinaca sativa]]''
|1,426
|-
|Peperone verde ''[[Capsicum annuum]]''
|1,21
|-
|Peperone rosso dolce italiano
|1,166
|-
|lattuga romana ''[[Lactuca sativa]] var. longifolia''
|1,024
|}

== Produzione ==
L'acido vanillico può essere prodotto per ossidazione con ossido d'argento (resa 83–95%)<ref>{{Cita web|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0972|titolo=Organic Syntheses Procedure|sito=orgsyn.org|lingua=en|accesso=2021-03-21}}</ref> della vanillina o della coniferina e acetileugenolo .<ref>{{Cita pubblicazione|data=1947-09-16|titolo=Production of vanillic acid|lingua=en|accesso=2021-03-21|url=https://patents.google.com/patent/US2441839A/en}}</ref>
Può essere ottenuto attraverso la ossidazione della [[lignina]], anche con processi biologici di fermentazione.<ref>{{Cita web|url=http://dx.doi.org/10.1021/acssuschemeng.7b01725.s001|titolo=Mechanistic Investigation of the Catalyzed Cleavage for the Lignin O4 Linkage: Implications for Vanillin and Vanillic Acid Formation|sito=dx.doi.org|accesso=2021-03-22}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=C. L.|cognome=Chen|nome2=H. M.|cognome2=Chang|nome3=T. K.|cognome3=Kirk|data=1982-02-01|titolo=Aromatic acids produced during degradation of lignin in spruce wood by Phanerochaete chrysosporium|rivista=Holzforschung; (Germany, Federal Republic of)|volume=36:1|lingua=English|accesso=2021-03-22|url=https://www.osti.gov/etdeweb/biblio/6813694}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.hindawi.com/journals/ijps/2014/509035/|titolo=Fibrous Agricultural Biomass as a Potential Source for Bioconversion to Vanillic Acid|autore=Pei-Ling Tang, Osman Hassan, Jamaliah Md-Jahim, Wan Aida Wan Mustapha, Mohamad Yusof Maskat|sito=International Journal of Polymer Science|data=2014-09-15|lingua=en|accesso=2021-03-22}}</ref>

== Utilizzo ==
Oltre alle note proprietà aromatizzanti l'acido vanillico ha proprietà antimicrobiche e antielmintiche.

Alcuni studi concludono che abbia anche proprietà antinfiammatorie.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Cássia|cognome=Calixto-Campos|nome2=Thacyana T.|cognome2=Carvalho|nome3=Miriam S. N.|cognome3=Hohmann|data=2015-08-28|titolo=Vanillic Acid Inhibits Inflammatory Pain by Inhibiting Neutrophil Recruitment, Oxidative Stress, Cytokine Production, and NFκB Activation in Mice|rivista=Journal of Natural Products|volume=78|numero=8|pp=1799–1808|accesso=2021-03-22|doi=10.1021/acs.jnatprod.5b00246|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26192250/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Min-Cheol|cognome=Kim|nome2=Su-Jin|cognome2=Kim|nome3=Dae-Seung|cognome3=Kim|data=2011-09|titolo=Vanillic acid inhibits inflammatory mediators by suppressing NF-κB in lipopolysaccharide-stimulated mouse peritoneal macrophages|rivista=Immunopharmacology and Immunotoxicology|volume=33|numero=3|pp=525–532|accesso=2021-03-22|doi=10.3109/08923973.2010.547500|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21250779/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Reihane|cognome=Ziadlou|nome2=Andrea|cognome2=Barbero|nome3=Ivan|cognome3=Martin|data=2020/6|titolo=Anti-Inflammatory and Chondroprotective Effects of Vanillic Acid and Epimedin C in Human Osteoarthritic Chondrocytes|rivista=Biomolecules|volume=10|numero=6|pp=932|lingua=en|accesso=2021-03-22|doi=10.3390/biom10060932|url=https://www.mdpi.com/2218-273X/10/6/932}}</ref>

Può essere utilizzato come substrato nella sintesi di alcuni farmaci: Etamivan<ref>Kvasnicka Erich, Kratzl Karl {{US patent|2641612}} (1952 to Chemie Linz AG).</ref>, [[Modecainide]], Vanitiolide ecc..
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Versione delle 11:03, 22 mar 2021

Acido vanillico
Nome IUPAC
Acido 4-idrossi-3-metossibenzoico
Nomi alternativi
Vanillato, acido 4-idrossi-m-anisico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H8O4
Massa molecolare (u)168,148
AspettoPolvere o cristalli aghiformi con un colore tra il bianco e il giallo chiaro
Numero CAS121-34-6
Numero EINECS204-466-8
PubChem8468
DrugBankDB02130
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua1,5g/l a 14°C
Temperatura di fusione210-213 ºC
Indicazioni di sicurezza
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405 [1]
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L'acido vanillico con nome sistematico acido 4-idrossi-3-metossibenzoico, è un acido fenolico presente in natura.

La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico e un gruppo idrossilico come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico, con un gruppo metossile sostituente in posizione 3. È un solido cristallino bianco poco solubile in acqua.

È classificato con numero 959 dal JECFA[2] come aroma e fragranza e produce un caratteristico sapore e odore gradevole e cremoso.[3] Il suo utilizzo è ammesso anche dal regolamento UE delle sostanze aromatizzanti per uso alimentare.[4] L'acido vanillico, che è considerato uno degli acidi clorogenici[5], è una forma ossidata della vanillina.

Metabolismo

L'ossidazione enzimatica della vanillina avviene rapidamente per l'azione dell'aldeide ossidasi[6] con scarso contributo dalla xantina ossidasi o dall'aldeide deidrogenasi.[7] L'acido vanillico è il prodotto intermedio nella bioconversione in due fasi dell'acido ferulico in vanillina.[8][9][10] È un sottoprodotto metabolico dell'acido caffeico e si trova spesso nelle urine degli esseri umani che hanno consumato caffè, cioccolato, tè e dolciumi aromatizzati alla vaniglia.[11] L'acido vanillico inibisce selettivamente e specificamente l'attività della 5-nucleotidasi comportandosi come antidoto del veleno della naja naja.[12] L'acido vanillico è un metabolita microbico presente in Amycolatopsis, Delftia e Pseudomonas.[13][14][15][16][17]

La vanillato demetilasi[18] nell'Acinetobacter e nei Pseudomonas catalizza l'ossidazione dell'acido vanillico ad acido protocatecuico in presenza di NADH.

Occorrenza in natura

L'acido vanillico è stato isolato in molti vegetali, non necessariamente assieme alla vanillina. Quelli dove è stato rilevato a più alte concentrazioni sono Picrorhiza kurrooa, Coriandolo (Coriandrum sativum) , Cipolla (Allium cepa), Salvia, Panax ginseng, Solidago gigantea, Armoracia rusticana, Angelica sinensis. [19][20][21] Alcuni estratti da queste piante con alto tenore di acido vanillico ( Picrorhiza kurrooa, Panax ginseng, Angelica sinensis ) sono considerati medicine erbali.[22][23][24] Duke, JA, Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, CRC Press, 999 edition, 1992, ISBN 978-0-8493-3865-6.</ref>

Occorrenza negli alimenti

La presenza in tanti vegetali comporta la presenza anche nelle loro parti o derivati edibili.

Concentrazione (mg/100g) di acido vanillico[25]
olio di Açaí Euterpe oleracea [26] 161,6
Coriandolo Coriandrum sativum 41,667
vino bianco 12,39
Cipolla Allium cepa 8,923
Basilico dolce Ocimum basilicum 7
Oliva 6,317
Origano comune Origanum vulgare 6
Rafano Armoracia rusticana 4,5
Arachidi 4,3
Polvere di cacao 3,7
bietola Beta vulgaris var. cicla 3,65
Fagiolo Phaseolus vulgaris 2,854
Salvia comune Salvia officinalis 2,707
Cetriolo Cucumis sativus 2,516
Mirtillo rosso americano Vaccinium macrocarpon 2,367
Rosmarino Rosmarinus officinalis 2,044
Timo comune Thimus vulgaris 2,033
Broccoli Brassica oleracea var. italica 1,833
Carota Daucus carota 1,805
Dragoncello Artemisia dracunculus 1,8
Dattteri Phoenix dactylifera 1,662
Grano tenero Triticum aestivum 1,658
pane di segale 1,535
Segale Secale cereale 1,521
Pastinaca Pastinaca sativa 1,426
Peperone verde Capsicum annuum 1,21
Peperone rosso dolce italiano 1,166
lattuga romana Lactuca sativa var. longifolia 1,024

Produzione

L'acido vanillico può essere prodotto per ossidazione con ossido d'argento (resa 83–95%)[27] della vanillina o della coniferina e acetileugenolo .[28] Può essere ottenuto attraverso la ossidazione della lignina, anche con processi biologici di fermentazione.[29][30][31]

Utilizzo

Oltre alle note proprietà aromatizzanti l'acido vanillico ha proprietà antimicrobiche e antielmintiche.

Alcuni studi concludono che abbia anche proprietà antinfiammatorie.[32][33][34]

Può essere utilizzato come substrato nella sintesi di alcuni farmaci: Etamivan[35], Modecainide, Vanitiolide ecc.. L'acido vanillico viene acetilato e convertito nel suo cloruro acido, l'ammidazione mediata dalla base forte con bromexina dà brovanexina.[36]

Note

  1. ^ scheda dell'acido vanillico su PubChem
  2. ^ Food safety and quality: details, su www.fao.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
  3. ^ 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID | FEMA, su www.femaflavor.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
  4. ^ REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 872/2012 DELLA COMMISSIONE del 1 ottobre 2012 che adotta l'elenco di sostanze aromatizzanti di cui al regolamento (CE) n. 2232/96, su eur-lex.europa.eu.
  5. ^ (EN) M. N. Clifford, 5: Chlorogenic Acids, in Coffee: Volume 1: Chemistry, Springer Netherlands, 1985, pp. 153–202, DOI:10.1007/978-94-009-4948-5_5#citeas, ISBN 978-94-009-4948-5. URL consultato il 21 marzo 2021.
  6. ^ KEGG ORTHOLOGY: K00157, su www.genome.jp. URL consultato il 22 marzo 2021.
  7. ^ Georgios I. Panoutsopoulos e Christine Beedham, Enzymatic oxidation of vanillin, isovanillin and protocatechuic aldehyde with freshly prepared Guinea pig liver slices, in Cellular Physiology and Biochemistry: International Journal of Experimental Cellular Physiology, Biochemistry, and Pharmacology, vol. 15, n. 1-4, 2005, pp. 89–98, DOI:10.1159/000083641. URL consultato il 21 marzo 2021.
  8. ^ L. Lesage-Meessen, M. Delattre e M. Haon, A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus, in Journal of Biotechnology, vol. 50, n. 2-3, 1º ottobre 1996, pp. 107–113, DOI:10.1016/0168-1656(96)01552-0. URL consultato il 21 marzo 2021.
  9. ^ A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus, in J. Biotechnol., vol. 50, 2–3, October 1996, pp. 107–113, DOI:10.1016/0168-1656(96)01552-0, PMID 8987621.
  10. ^ Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13, in Appl. Environ. Microbiol., vol. 66, n. 6, June 2000, pp. 2311–2317, DOI:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000, PMID 10831404.
  11. ^ (EN) P. G. Pietta, P. Simonetti e C. Gardana, Catechin metabolites after intake of green tea infusions, in BioFactors, vol. 8, n. 1-2, 1998, pp. 111–118, DOI:10.1002/biof.5520080119. URL consultato il 21 marzo 2021.
  12. ^ B. L. Dhananjaya, A. Nataraju e R. Rajesh, Anticoagulant effect of Naja naja venom 5'nucleotidase: demonstration through the use of novel specific inhibitor, vanillic acid, in Toxicon: Official Journal of the International Society on Toxinology, vol. 48, n. 4, 15 settembre 2006, pp. 411–421, DOI:10.1016/j.toxicon.2006.06.017. URL consultato il 21 marzo 2021.
  13. ^ S. Achterholt, H. Priefert e A. Steinbüchel, Identification of Amycolatopsis sp. strain HR167 genes, involved in the bioconversion of ferulic acid to vanillin, in Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 54, n. 6, 2000-12, pp. 799–807, DOI:10.1007/s002530000431. URL consultato il 21 marzo 2021.
  14. ^ J. Overhage, H. Priefert e A. Steinbüchel, Biochemical and genetic analyses of ferulic acid catabolism in Pseudomonas sp. Strain HR199, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 65, n. 11, 1999-11, pp. 4837–4847, DOI:10.1128/AEM.65.11.4837-4847.1999. URL consultato il 21 marzo 2021.
  15. ^ R. Plaggenborg, A. Steinbüchel e H. Priefert, The coenzyme A-dependent, non-beta-oxidation pathway and not direct deacetylation is the major route for ferulic acid degradation in Delftia acidovorans, in FEMS microbiology letters, vol. 205, n. 1, 27 novembre 2001, pp. 9–16, DOI:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10918.x. URL consultato il 21 marzo 2021.
  16. ^ V. Venturi, F. Zennaro e G. Degrassi, Genetics of ferulic acid bioconversion to protocatechuic acid in plant-growth-promoting Pseudomonas putida WCS358, in Microbiology (Reading, England), 144 ( Pt 4), 1998-04, pp. 965–973, DOI:10.1099/00221287-144-4-965. URL consultato il 21 marzo 2021.
  17. ^ C. Civolani, P. Barghini e A. R. Roncetti, Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 66, n. 6, 2000-06, pp. 2311–2317, DOI:10.1128/aem.66.6.2311-2317.2000. URL consultato il 21 marzo 2021.
  18. ^ KEGG ENZYME: 1.14.13.82, su www.genome.jp. URL consultato il 22 marzo 2021.
  19. ^ WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2: Radix Angelicae Sinensis, su digicollection.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
  20. ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases at NAL, su phytochem.nal.usda.gov. URL consultato il 21 marzo 2021.
  21. ^ Sotirios Kiokias, Charalampos Proestosm Vassiliki Oreopoulou, Phenolic Acids of Plant Origin—A Review on Their Antioxidant Activity In Vitro (O/W Emulsion Systems) Along with Their In Vivo Health Biochemical Properties, in Foods, vol. 9, n. 534, 2020, DOI:10.3390/foods9040534.
  22. ^ EMA - monografia medicina erbale: Ginseng radix, su ema.europa.eu.
  23. ^ EMA - monografia medicina erbale: Angelicae sinensis radix, su ema.europa.eu.
  24. ^ EMA - monografia medicina erbale: Picrorhizae kurroae rhizoma et radix, su ema.europa.eu.
  25. ^ Showing Compound Vanillic acid (FDB000846) - FooDB, su foodb.ca. URL consultato il 18 marzo 2021.
  26. ^ Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Açaí (Euterpe oleracea Mart.), in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 12, Jun 2008, pp. 4631–4636, DOI:10.1021/jf800161u, PMID 18522407.
  27. ^ (EN) Organic Syntheses Procedure, su orgsyn.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
  28. ^ (EN) Production of vanillic acid, 16 settembre 1947. URL consultato il 21 marzo 2021.
  29. ^ Mechanistic Investigation of the Catalyzed Cleavage for the Lignin O4 Linkage: Implications for Vanillin and Vanillic Acid Formation, su dx.doi.org. URL consultato il 22 marzo 2021.
  30. ^ (English) C. L. Chen, H. M. Chang e T. K. Kirk, Aromatic acids produced during degradation of lignin in spruce wood by Phanerochaete chrysosporium, in Holzforschung; (Germany, Federal Republic of), 36:1, 1º febbraio 1982. URL consultato il 22 marzo 2021. Lingua sconosciuta: English (aiuto)
  31. ^ (EN) Pei-Ling Tang, Osman Hassan, Jamaliah Md-Jahim, Wan Aida Wan Mustapha, Mohamad Yusof Maskat, Fibrous Agricultural Biomass as a Potential Source for Bioconversion to Vanillic Acid, su International Journal of Polymer Science, 15 settembre 2014. URL consultato il 22 marzo 2021.
  32. ^ Cássia Calixto-Campos, Thacyana T. Carvalho e Miriam S. N. Hohmann, Vanillic Acid Inhibits Inflammatory Pain by Inhibiting Neutrophil Recruitment, Oxidative Stress, Cytokine Production, and NFκB Activation in Mice, in Journal of Natural Products, vol. 78, n. 8, 28 agosto 2015, pp. 1799–1808, DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b00246. URL consultato il 22 marzo 2021.
  33. ^ Min-Cheol Kim, Su-Jin Kim e Dae-Seung Kim, Vanillic acid inhibits inflammatory mediators by suppressing NF-κB in lipopolysaccharide-stimulated mouse peritoneal macrophages, in Immunopharmacology and Immunotoxicology, vol. 33, n. 3, 2011-09, pp. 525–532, DOI:10.3109/08923973.2010.547500. URL consultato il 22 marzo 2021.
  34. ^ (EN) Reihane Ziadlou, Andrea Barbero e Ivan Martin, Anti-Inflammatory and Chondroprotective Effects of Vanillic Acid and Epimedin C in Human Osteoarthritic Chondrocytes, in Biomolecules, vol. 10, n. 6, 2020/6, pp. 932, DOI:10.3390/biom10060932. URL consultato il 22 marzo 2021.
  35. ^ Kvasnicka Erich, Kratzl Karl (EN) US2641612, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America. (1952 to Chemie Linz AG).
  36. ^ GB1432904A
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