Acidi fenolici
Gli acidi fenolici (o acidi fenolcarbossilici) sono dei composti organici che contengono almeno un gruppo ossidrilico fenolico e un gruppo carbossilico.
Diverse categorie sono formate dall'acido monoidrossibenzoico (parabeni, metilparaben, propilparaben), dall'acido diidrossibenzoico, dall'acido triidrossibenzoico (acido gallico, acido carbossilico floroglucinolo). L'acido salicilico è un altro tipo di acido fenolico, insieme all'acido eudesmico (proveniente dall'Eucalyptos spp[1] e con formula chimica C10H12O5) e all'acido siringico (presente nell'Euterpe oleracea, nell'aceto e nell'Ardisia elliptica, con formula chimica C9H10O5) Gli acidi fenolici si possono dividere in due categorie, in base alla loro derivazione:
- Acidi idrossibenzoici, che derivano dall'acido benzoico
- Acidi idrossicinnamici, che derivano dall'acido cinnamico
Acidi fenolici idrossibenzoici[modifica | modifica wikitesto]
Derivano dall'idrossilazione dell'acido benzoico con una struttura base del tipo C6-C1.
-
Acido benzoico
(non fenolico) -
Acido gallico -
Acido vanillico
| Acidi idrossibenzoici | ||||||
| R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Formula strutturale | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| acido salicilico
(acido 2-idrossibenzoico) |
OH | H | H | H | H | 
|
| acido 3-idrossibenzoico | H | OH | H | H | H | |
| acido 4-idrossibenzoico
(acido paraidrossibenzoico) |
H | H | OH | H | H | |
| acido 2,3-diidrossibenzoico
(acido pirocatecuico) |
OH | OH | H | H | H | |
| acido 2,4-diidrossibenzoico
(acido β-resorcilico) |
OH | H | OH | H | H | |
| acido gentisico
(acido 2,5-diidrossibenzoico) |
OH | H | H | OH | H | |
| acido 2,6-diidrossibenzoico
(acido γ-resorcilico) |
OH | H | H | H | OH | |
| Acido protocatecuico
(acido 3,4-diidrossibenzoico) |
H | OH | OH | H | H | |
| Acido α-resorcilico
(acido 3,5-diidrossibenzoico) |
H | OH | H | OH | H | |
| acido pirogallol-4-carbossilico
(acido 2,3,4 triidrossibenzoico) |
OH | OH | OH | H | H | |
| acido floroglucinico
(acido 2,4,6 triidrossibenzoico) |
OH | H | OH | H | OH | |
| acido gallico
(acido 3,4,5 triidrossibenzoico) |
H | OH | OH | OH | H | |
| acido vanillico | H | OCH3 | OH | H | H | |
| acido siringico | H | OCH3 | OH | OCH3 | H | |
| acido orsellinico | OH | H | OH | H | CH3 | |
| acido eudesmico | H | OCH3 | OCH3 | OCH3 | H | |
Acidi idrossicinnamici[modifica | modifica wikitesto]
Hanno una struttura di base del tipo C6-C3 e appartengono alla grande famiglia dei fenilpropanoidi
-
Acido cinnamico
(non fenolico) -
Acido paracumarico -
Acido caffeico -
Acido ferulico
| Acidi idrossicinnamici | ||||||||
| R1 | R2 | R3 | Formula | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| acido paracumarico | H | OH | H | 
| ||||
| acido caffeico | OH | OH | H | |||||
| acido ferulico | OCH3 | OH | H | |||||
| acido sinapico | OCH3 | OH | OCH3 | |||||
| E-anetolo | H | OCH3 | H | |||||
| acido 3,4-dimetossicinnamico | OCH3 | OCH3 | H | |||||
Presenza degli acidi fenolici[modifica | modifica wikitesto]
Gli acidi fenolici si possono trovare in numerose specie di piante, nella frutta secca, in alcune specie di funghi (soprattutto nei Basidiomycota)[2] e possono far parte delle sostanze umiche, che sono i maggiori componenti organici dell'humus. Alcuni tipi di acidi fenolici sono stati trovati nell'urina umana.[3]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ E. Conde, E. Cadahía, M. C. Garcia-Vallej, HPLC analysis of flavonoids and phenolic acids and aldehydes in Eucalyptus spp, Volume 41, numero 11-12, pagine 657-660, doi:10.1007/BF02267800
- ^ Barros, L.; Dueñas, M.; Ferreira, I. C.; Baptista, P.; Santos-Buelga, C. (June 2009). "Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species". Food and Chemical Toxicology.doi:10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID 19425182.
- ^ The Journal of Biological Chemistry
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