Anetolo
| Anetolo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Nome IUPAC | |
| (E)-1-metossi-4-(1-propen)benzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12O |
| Massa molecolare (u) | 148,2 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,998 |
| Temperatura di fusione | 20-21 °C |
| Temperatura di ebollizione | 234 °C; 81 °C a 2 mmHg |
L'anetolo (o para-metossifenilpropene) è un composto aromatico ampiamente diffuso in natura, negli oli essenziali. Contribuisce al sapore caratteristico dell'aneto (pianta da cui prende il nome), dell'anice e del finocchio. L'anetolo ha numerosi impieghi commerciali in molti settori industriali e un alto rischio di essere impiegato per la produzione di sostanze d'abuso.
Indice |
[modifica] Struttura e caratteristiche
Chimicamente l'anetolo è un etere insaturo aromatico. Possiede due isomeri (cis e trans) rispetto al doppio legame esterno all'anello. L'isomero più abbondante ed utilizzato è il trans (E nella notazione E/Z) il cui nome chimico completo è quindi trans-1-metossi-4-(1-propen) benzene.
L'anetolo è meno solubile in acqua che in etanolo, ciò causa l'effetto Ouzo[1] in alcuni liquori al sapore di anice quando diluiti con acqua. È un liquido chiaro ed incolore con punto di ebollizione a 234 °C e punto di fusione a 20 °C[2], sotto il suo punto di fusione l'anetolo crea cristalli. I cristalli precipitano in soluzioni acquose causando l'"effetto neve" che si verifica in alcuni liquori all'anice quando raffreddati con ghiaccio. Questo effetto è alla base di un brevetto per la purificazione industriale di anetolo da fonti quali l'olio di pino.[3]
[modifica] Produzione
Le fonti commerciali di anetolo includono alcuni oli essenziali:[4]
| Olio essenziale | Produzione mondiale | trans-anetolo |
|---|---|---|
| Anice | 8 ton (1999) | 95% |
| Anice stellato | 400 ton (1999), principalmente dalla Cina | 87% |
| Finocchio | 25 ton (1999), principalmente dalla Spagna | 70% |
[modifica] Usi
L'anetolo è un aroma impiegato nell'industria agroalimentare. Possiede un potere dolcificante 13 volte maggiore rispetto al saccarosio ed è percepito in modo favorevole anche ad alte concentrazioni. L'anetolo è inoltre utilizzato nelle bevande alcoliche, in pasticceria e nella stagionatura dei cibi, nei prodotti per l'igiene orale.[4]
L'anetolo, inoltre, è un economico precursore nella sintesi della parametossianfetamina[5] ed è usato nella produzione illegale di questa sostanza stupefacente.[6] L'anetolo è presente nell'olio essenziale di guaranà, che si ritiene abbia effetti psicoattivi; in ogni caso l'assenza di PMA o altri psicoattivi noti derivati dall'anetolo porta alla conclusione che ogni effetti psicoattivo verificato nel guaranà non sia dovuto alla presenza di anetolo.[7]
[modifica] Note
- ^ David Carteau, Bassani D, Pianet I (2008). The “Ouzo effect”: Following the spontaneous emulsification of trans-anethole in water by NMR. Comptes Rendus Chimie 11 (4-5): 493–498 (in en). DOI:10.1016/j.crci.2007.11.003.
- ^ (EN) Anetolo USP. International Flavors & Fragrances. URL consultato in data 21 novembre 2010.
- ^ (EN) Brevetto USA 4902850: Purification of anethole by crystallization. Free Patents Online. URL consultato in data 21 novembre 2010.
- ^ a b Philip R. Ashurst, Food Flavorings, Springer, 1999, 11–33–34.
- ^ Waumans D, Bruneel N, Tytgat J (aprile 2003). Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor. Forensic Sci. Int. 133 (1-2): 159–70 (in en). DOI:10.1016/S0379-0738(03)00063-X. PMID 12742705.
- ^ Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J (July 2004). A neolignan-type impurity arising from the peracid oxidation reaction of anethole in the surreptitious synthesis of 4-methoxyamphetamine (PMA). Forensic Sci. Int. 143 (2-3): 133–9 (in en). DOI:10.1016/j.forsciint.2004.02.033. PMID 15240033.
- ^ Benoni H, Dallakian P, Taraz K (July 1996). Studies on the essential oil from guarana. Z Lebensm Unters Forsch 203 (1): 95–8 (in en). DOI:10.1007/BF01267777. PMID 8765992.
 Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia |
