Acido adipico: differenze tra le versioni

Acido adipico
	formula di struttura e modello molecolare
	modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
	acido 1,6-esandioico
Nomi alternativi
	acido 1,4-butandicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H10O4
Massa molecolare (u)	146,14
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	124-04-9
Numero EINECS	204-673-3
PubChem	196
SMILES	C(CCC(=O)O)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,4; 5,4
Solubilità in acqua	24 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione	151,5 °C (424,5 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−994,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	196 °C (469 K)
Temperatura di autoignizione	405 °C (678 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338
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L'acido adipico è un acido bicarbossilico, ovvero reca sulla sua molecola due gruppi carbossilici, -COOH.

A temperatura ambiente è una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua. È solubile in acetone, metanolo, etanolo.

Fu sintetizzato la prima volta da Auguste Laurent nel 1837.

Produzione

L'acido adipico è prodotto da una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene ossidata con acido nitrico per dare acido adipico, attraverso una reazione a più fasi. All'inizio della reazione, il cicloesanolo viene convertito in chetone, rilasciando acido nitroso:

{\ce {HOC6H11 + HNO3 -> OC(CH2)5 + HNO2 + H2O}}

Tra le sue numerose reazioni, il cicloesanone è nitrosato, ponendo le basi per la scissione del legame C-C:

{\ce {HNO2 + HNO3 -> NO + NO3- + H2O}}

{\ce {OC6H10 + NO + -> OC6H9-2-NO + H +}}

I prodotti collaterali del metodo includono gli acidi glutarico e succinico.^[2] Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.^[3]

I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.^[3]^[4]

Metodi di produzione alternativi

Diversi metodi sono stati sviluppati mediante carbonilazione del butadiene. Ad esempio, l'idrocarbossilazione procede come segue:

{\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2CO + 2H2O -> HO2C(CH2)4CO2H}}

Un altro metodo è la scissione ossidativa del cicloesene usando perossido di idrogeno.^[5]

Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.^[6]

Reazioni

L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pK_a per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.^[7]

Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con idrossido di bario a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare ciclopentanone.^[8]

Utilizzi

Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di nylon^[9] mediante una reazione di policondensazione con esametilendiammina formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di poliuretano e i suoi esteri sono usati come plastificanti, specialmente nel PVC.

In medicina

L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal pH sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici idrofili per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.^[10]

Negli alimenti

Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare.^[11] È usato in alcuni antiacidi di carbonato di calcio per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei lieviti chimici e evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'acido tartarico.^[12] L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle barbabietole, ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.^[13]

Sicurezza

L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.^[3]

Pericolo ambientale

La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di N₂O,^[14] un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono. Ai produttori di acido adipico DuPont e Rhodia (rispettivamente Invista e Solvay), sono stati implementati processi per convertire cataliticamente il protossido di azoto in prodotti innocui:^[15]

{\ce {2 N2O -> 2 N2 + O2}}

Note

^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
^ Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production, in Catalysis Today, vol. 100, n. 2005, 2005, pp. 115–131, DOI:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
^ ^a ^b ^c Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore Ullmann
^ (EN) Organic Syntheses, vol. 5, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0018 Titolo mancante per url url (aiuto).
^ A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide, in Science, vol. 281, n. 5383, 1998, pp. 1646–47, DOI:10.1126/science.281.5383.1646.
^ Walter Ince, Preparation of adipic acid and some of its derivatives, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 67, 1895, pp. 155–159, DOI:10.1039/CT8956700155.
^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a08_523.
^ (EN) Organic Syntheses, vol. 5, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0192 Titolo mancante per url url (aiuto).
^ Archived copy, su pcinylon.com. URL consultato il 9 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2015). PCI abstract for adipic acid
^ Raymond Roew, Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, pp. 11–12.
^ Cherry Jell-O Nutrition Facts, su kraftbrands.com, Kraft Foods. URL consultato il 21 Mar 2012.
^ Template:Cite Merck Index
^ American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid, su acs.org, 9 February 2015.
^ US EPA, U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes (PDF), su epa.gov. URL consultato il 29 novembre 2013.
^ Adipic Acid Industry — N₂O Abatement, in Non-CO₂ Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation, Springer, 2000, pp. 347–358, DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56, ISBN 978-94-015-9343-4.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) adipic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	GND (DE) 4278605-8

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[1] scheda della sostanza su IFA-GESTIS

[CatalysisToday2005-2] Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production, in Catalysis Today, vol. 100, n. 2005, 2005, pp. 115–131, DOI:10.1016/j.cattod.2004.12.012.

[Ullmann-3] Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore Ullmann

[4] (EN) Organic Syntheses, vol. 5, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0018 Titolo mancante per url url (aiuto).

[5] A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide, in Science, vol. 281, n. 5383, 1998, pp. 1646–47, DOI:10.1126/science.281.5383.1646.

[6] Walter Ince, Preparation of adipic acid and some of its derivatives, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 67, 1895, pp. 155–159, DOI:10.1039/CT8956700155.

[Ullmanns-7] (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a08_523.

[8] (EN) Organic Syntheses, vol. 5, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0192 Titolo mancante per url url (aiuto).

[9] Archived copy, su pcinylon.com. URL consultato il 9 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2015). PCI abstract for adipic acid

[10] Raymond Roew, Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, pp. 11–12.

[11] Cherry Jell-O Nutrition Facts, su kraftbrands.com, Kraft Foods. URL consultato il 21 Mar 2012.

[Adipic_Acid-12] Template:Cite Merck Index

[13] American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid, su acs.org, 9 February 2015.

[14] US EPA, U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes (PDF), su epa.gov. URL consultato il 29 novembre 2013.

[15] Adipic Acid Industry — N₂O Abatement, in Non-CO₂ Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation, Springer, 2000, pp. 347–358, DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56, ISBN 978-94-015-9343-4.

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 :<chem>OC6H10 + NO + -> OC6H9-2-NO + H +</chem>
-I prodotti collaterali del metodo includono gli [[acido glutarico|acidi glutarico]] e [[Acido succinico|succinico]]. Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.
+I prodotti collaterali del metodo includono gli [[acido glutarico|acidi glutarico]] e [[Acido succinico|succinico]].<ref name=CatalysisToday2005>{{cite journal |last1=Parmon |first1=V. N. |last2=Panov |first2=G. I. |last3=Uriarte |first3=A. |last4=Noskov |first4=A. S. |title=Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production |journal=Catalysis Today |volume=100 |issue=2005 |pages=115–131 |doi=10.1016/j.cattod.2004.12.012|year=2005 }}</ref> Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.<ref name="Ullmann"/>
-I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.
+I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.<ref name="Ullmann"/><ref>{{OrgSynth|author =Ellis, B. A. |year=1925|title=Adipic Acid|volume=5|pages=9|collvol=1|collvolpages=560|prep=CV1P0018}}</ref>
-Metodi di produzione alternativi
+=== Metodi di produzione alternativi ===
 Diversi metodi sono stati sviluppati mediante [[carbonilazione]] del [[butadiene]]. Ad esempio, l'idrocarbossilazione procede come segue:
 :<chem>CH2=CH-CH=CH2 + 2CO + 2H2O -> HO2C(CH2)4CO2H</chem>
+Un altro metodo è la scissione ossidativa del [[cicloesene]] usando [[perossido di idrogeno]].<ref>{{cite journal | last1 = Sato | first1 = K. | last2 = Aoki | first2 = M. | authorlink3 = Ryōji Noyori | last3 = Noyori | first3 = R. | title = A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide | journal = [[Science (journal)|Science]] | volume = 281 | issue = 5383 | pages = 1646–47 | year = 1998 | doi = 10.1126/science.281.5383.1646| pmid = 9733504 | bibcode = 1998Sci...281.1646S }}</ref>
-Un altro metodo è la scissione ossidativa del [[cicloesene]] usando [[perossido di idrogeno]].
-Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.
+Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.<ref>{{cite journal|last=Ince|first=Walter|title=Preparation of adipic acid and some of its derivatives|journal=Journal of the Chemical Society, Transactions |year=1895|volume=67|pages=155–159|doi=10.1039/CT8956700155|url=https://books.google.com/books?id=BgE3AAAAYAAJ&pg=PA155}}</ref>
 == Reazioni ==
-L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pK<sub>a</sub> per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.
+L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pK<sub>a</sub> per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.<ref name=Ullmanns>{{Ullmann |doi = 10.1002/14356007.a08_523|title= Dicarboxylic Acids, Aliphatic|year = 2000|last1 = Cornils|first1 = Boy|last2 = Lappe|first2 = Peter|isbn = 3527306730}}</ref>
+Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con [[idrossido di bario]] a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare [[ciclopentanone]].<ref>{{OrgSynth|author =Thorpe, J. F. |author2=Kon, G. A. R. |year=1925|title=Cyclopentanone|volume=5|pages=37|collvol=1|collvolpages=192|prep=CV1P0192}}</ref>
-Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con [[idrossido di bario]] a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare [[ciclopentanone]].
 ==Utilizzi==
-Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di [[nylon]] mediante una reazione di policondensazione con [[esametilendiammina]] formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di [[poliuretano]] e i suoi [[Esteri|esteri]] sono usati come plastificanti, specialmente nel [[PVC]].
+Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di [[nylon]]<ref>{{cite web |url=http://pcinylon.com/index.php/markets-covered/adipic-acid |title=Archived copy |accessdate=2015-05-09 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150518091151/http://pcinylon.com/index.php/markets-covered/adipic-acid |archivedate=2015-05-18 }} PCI abstract for adipic acid</ref> mediante una reazione di policondensazione con [[esametilendiammina]] formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di [[poliuretano]] e i suoi [[Esteri|esteri]] sono usati come plastificanti, specialmente nel [[PVC]].
 === In medicina ===
-L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal [[pH]] sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici [[idrofilia|idrofili]] per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.
+L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal [[pH]] sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici [[idrofilia|idrofili]] per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.<ref>{{citation | first = Raymond | last = Roew | contribution = Adipic Acid | title = Handbook of Pharmaceutical Excipients | year = 2009 | pages = 11–12}}</ref>
 === Negli alimenti ===
-Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare. È usato in alcuni [[antiacidi]] di [[carbonato di calcio]] per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei [[Lievito chimico|lieviti chimici]] e evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'[[acido tartarico]]. L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle [[barbabietole]], ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.
+Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare.<ref>{{cite web | title = Cherry Jell-O Nutrition Facts | publisher = Kraft Foods | url = http://www.kraftbrands.com/Jello/nutritioninfo.aspx?Site=1&Product=4300020003 | accessdate = 21 Mar 2012}}</ref>  È usato in alcuni [[antiacidi]] di [[carbonato di calcio]] per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei [[Lievito chimico|lieviti chimici]] e evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'[[acido tartarico]].<ref name="Adipic Acid">{{Cite Merck Index |monograph_id=M1420|title=Adipic Acid|date=2013|access-date=2 March 2017}}</ref>  L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle [[barbabietole]], ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.<ref>{{cite web|url=https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/a/adipic-acid.html|author=American Chemical Society|title=Molecule of the Week: Adipic Acid|date=9 February 2015}}</ref>
 == Sicurezza ==
-L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.
+L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.<ref name="Ullmann"/>
 == Pericolo ambientale ==
-La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di [[Monossido di diazoto|N<sub>2</sub>O]], un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono. Ai produttori di acido adipico [[DuPont]] e [[Rhodia]] (rispettivamente [[Invista]] e [[Solvay Group|Solvay]]), sono stati implementati processi per convertire [[catalisi|cataliticamente]] il protossido di azoto in prodotti innocui:
+La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di [[Monossido di diazoto|N<sub>2</sub>O]],<ref>{{cite web|url=http://www.epa.gov/climatechange/Downloads/ghgemissions/US-GHG-Inventory-2013-Chapter-4-Industrial-Processes.pdf|accessdate=2013-11-29|author =US EPA|title=U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes}}</ref>  un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono. Ai produttori di acido adipico [[DuPont]] e [[Rhodia]] (rispettivamente [[Invista]] e [[Solvay Group|Solvay]]), sono stati implementati processi per convertire [[catalisi|cataliticamente]] il protossido di azoto in prodotti innocui:<ref>{{cite book|chapter=Adipic Acid Industry — N<sub>2</sub>O Abatement|title= Non-CO<sub>2</sub> Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation|publisher= Springer|place= Netherlands|year= 2000|pages= 347–358|doi=10.1007/978-94-015-9343-4_56|author1=Reimer, R. A. |author2=Slaten, C. S. |author3=Seapan, M. |author4=Koch, T. A. |author5=Triner, V. G. |isbn=978-94-015-9343-4}}</ref>
 :<chem>2 N2O -> 2 N2 + O2</chem>

Acido adipico: differenze tra le versioni

Versione delle 11:34, 3 giu 2020

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