Eroina

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Eroina
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Nome IUPAC
(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-17-metilmorfina-3,6-diol diacetato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H23NO5
Massa molecolare (u) 369,41102 g/mol
Numero CAS [561-27-3]
Codice ATC N02AA09
PubChem 5462328
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Oppioide - Analgesico - Narcotico
Modalità di
somministrazione
Inalazione
intramuscolare
transmuscolare
endovena
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità <35% (orale), 44-61% (inalato)
Legame proteico 0%
Metabolismo epatico
Emivita 3-5 minuti
Escrezione 90% per via renale, 10% via biliare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico
Frasi R 26/27/28

L'eroina è un derivato della morfina, componente dell'oppio, nota anche come Diacetilmorfina o Diamorfina. È una sostanza semisintetica ottenuta per reazione della morfina con l'anidride acetica. La sostanza pura si può trovare di colore bianco cristallino, che sarebbe poi il sale cloridrato diamorfina, oppure marrone scuro e molto appiccicosa (brown sugar). Per le sue proprietà sedative e antinfiammatorie è stata molto usata in medicina, prima di essere proibita a causa della sua dannosità. Sotto il nome commerciale di Diamorfina è commercializzata sotto stretto controllo in Inghilterra come soluzione iniettabile o in compresse, e ha un uso ricreativo in vari paesi europei.[1]

Si ritiene che l'Afghanistan produca ed esporti più del 90% della produzione mondiale di papavero da oppio per la realizzazione dell'eroina[2].

La dipendenza da eroina è identica a quella della morfina, ma si instaura più in fretta e con quantitativi di sostanza più bassi. Anche le dosi letali sono più basse, per cui il rischio di overdose è maggiore che per la morfina. mg di eroina può equivalere da 2,5 mg a 4,9 mg di morfina.

Farmacologia[modifica | modifica sorgente]

Struttura chimica dell'eroina

L'eroina, derivata per acetilazione della morfina per rendere la molecola più lipofila, fu sintetizzata la prima volta nel 1874 dal ricercatore britannico C.R. Wright, ma la nuova molecola sperimentata su animali non fu considerata interessante. Venne risintetizzata nel 1897 da Felix Hoffmann, un chimico tedesco che lavorava per la Bayer; in quel periodo l'acetilazione era una tendenza diffusa per la ricerca di molecole più attive. Hoffmann realizzò l'acetilazione dell'acido salicilico, ottenendo l'Aspirina, e solamente 11 giorni dopo fece altrettanto con la morfina, producendo appunto l'Eroina.

L'intento era quello di ottenere una molecola più efficace della codeina nel sedare la tosse, nella tubercolosi e nelle patologie respiratorie. Le effettive proprietà sedative sul centro del respiro (le stesse che portano a morte nell'overdose) furono inizialmente male interpretate, ritenendo che la riduzione del ritmo respiratorio dipendesse da una migliorata efficienza respiratoria.

Una bottiglia di eroina venduta dalla multinazionale farmaceutica Bayer

Fu battezzata commercialmente eroina (dal tedesco "heroisch", eroico, giacché inizialmente la si credeva priva degli spiacevoli effetti collaterali di dipendenza e assuefazione palesati dalla morfina), e cominciò ad essere venduta liberamente dalla multinazionale farmaceutica Bayer dal 1899, in breve tempo l'impiego terapeutico si ampliò alle più disparate patologie pneumologiche, ma anche neurologiche, ginecologiche, o a semplici dolori ecc. Si diffusero pertanto svariate preparazioni farmaceutiche acquistabili liberamente, questo fece sì che l'eroina divenisse velocemente uno dei farmaci più venduti in assoluto.

A parte qualche farmacologo contro corrente, non la si riteneva in grado di dare dipendenza. L'eroina in realtà è molto più potente della morfina, le dosi terapeutiche sono molto più basse e la sua azione ipnotica è minore. La dipendenza è molto forte e si instaura più rapidamente. Alcuni ritengono che il successo sia però legato al nome suggestivo, più che alle proprietà farmacologiche; non ha avuto lo stesso successo una molecola cinque volte più potente, ma dal nome commercialmente infelice: l'idromorfone.

L'eroinomania divenne rapidamente una emergenza sanitaria: nel 1905 la città di New York consumava circa due tonnellate di eroina all'anno. In Cina, sotto forma di compresse da fumare, iniziò a sostituire l'oppio. L'Europa e il vecchio mondo non rimasero immuni e il consumo si diffuse rapidamente. In Egitto nel 1930 il fenomeno aveva assunto proporzioni drammatiche: si calcola che su 14 milioni di abitanti vi fossero 500.000 eroinomani.[senza fonte]

Di fronte a questi fatti le autorità corsero in fretta ai ripari: il primo Stato furono gli Stati Uniti d'America, che vietarono produzione, importazione e uso di eroina nel 1925; nello stesso anno viene firmata a Ginevra la Convenzione internazionale dell'oppio, a cui aderirono molte nazioni. Le ultime nazioni a mettere al bando l'eroina sono state la Cecoslovacchia (1960) e il Portogallo (1962).

Storia recente e uso clandestino[modifica | modifica sorgente]

Dopo che venne bandito l'uso farmacologico dell'eroina, si ebbe una fortissima richiesta clandestina di questa sostanza che fece sorgere un po' ovunque laboratori clandestini, in cui l'eroina veniva prodotta a partire dall'oppio e dalla morfina in esso contenuta: uno dei più grandi aveva sede a Marsiglia negli anni sessanta: sintetizzava eroina bianca sfruttando come materia prima l'oppio proveniente dalla Turchia, e riforniva principalmente il Nord America. Una vasta operazione di polizia concordata fra i paesi interessati distrusse i laboratori e smantellò la rete di traffico ad essi collegata, ma subito dopo si aprì una nuova rotta clandestina che portava l'oppio da Birmania, Thailandia e dagli altri paesi del cosiddetto Triangolo d'oro ad Amsterdam, dove veniva trasformato in eroina. Da questi nuovi laboratori nacque la variante Brown Sugar, chiamata così perché aveva l'aspetto del caramello o dello zucchero di canna a seconda della purezza.

Negli anni dal 1971 al 1973 l'eroina viene lanciata sul mercato italiano delle droghe con una vera e propria operazione di marketing: vennero fatte sparire tutte le altre e fu offerta al loro posto eroina a prezzi molto bassi. Poco dopo, quando i consumatori erano passati alla nuova droga e ne erano divenuti dipendenti, il prezzo salì alle stelle. La dipendenza da eroina divenne un grossissimo problema sociale in Europa, specialmente in Italia, Germania e Svizzera, negli anni tra il 1977 e il 1992, quando la presenza massiccia di tossicodipendenti che vivevano per la strada, senza fissa dimora, procurandosi denaro con furti, scippi, prostituzione e elemosina, era diventata una costante in tutte le maggiori città di questi paesi. In quegli anni la morte per overdose da eroina tagliata diversamente (con meno sostanze inerti o in dose leggermente più massiccia), che provocava collasso cardiocircolatorio, divenne una piaga sociale. A partire dai primi anni novanta il fenomeno si attenuò a causa della ormai diminuita popolazione tossicodipendente (per decesso, per incarceramento o per ingresso in comunità terapeutiche), e dalla metà degli anni novanta l'emergenza era cessata come allarme sociale perlomeno nell'Europa continentale.

Attualmente i paesi del triangolo d'oro, con l'eccezione dell'Afghanistan a causa delle recenti guerre, hanno acquisito il know-how chimico necessario e non esportano più oppio da raffinare ma direttamente eroina pronta all'uso.

Tipi[modifica | modifica sorgente]

Sono noti ad oggi diversi tipi di eroina che si differenziano dalla quantità e dal tipo di impurità e sostanze da taglio che contengono, i più comuni sono riportate di seguito:

  • bianca, di origine prevalentemente thailandese, normalmente molto pura, è conosciuta anche come "Elefante".
  • rosa, proveniente dalla Malesia, nota come Penang Pink[3]
  • brown per via del suo aspetto simile allo zucchero di canna, meno pura della bianca, tagliata con della caffeina così da essere facile da fumare sulla carta stagnola.
  • il cobret è una forma di eroina tagliata con degli additivi che permettono alla sostanza di fondere se scaldata su di un foglio di alluminio con una fiamma, e vaporizzare venendo poi inalata.

Sostanze da taglio[modifica | modifica sorgente]

Bisogna sempre tenere in considerazione che l'eroina venduta in strada contiene basse dosi di principio attivo perché viene corretta con varie sostanze da taglio, specialmente dai venditori al dettaglio, al fine di aumentarne il volume e quindi migliorare i guadagni. Le sostanze utilizzate fino agli anni novanta dai produttori quali agenti di taglio permisero di individuare due tipologie di eroina: la tipo 1 e la tipo 2[4]; la tipo 1 contiene principalmente eroina al 50-70% e caffeina al 50-30%, la tipo 2 contiene eroina al 50-70%, caffeina al 30-45% e stricnina allo 0.5-10%. Spesso passando dal produttore al consumatore l'eroina subisce diluizioni con sostanze diverse, tanto che le dosi vendute per strada contengono il 10 o il 20% di sostanza originale.

Alcune sostanze ritrovate nelle dosi di eroina spacciate per strada e presumibilmente aggiunte dal venditore al dettaglio comprendono paracetamolo, lattosio, bicarbonato e zucchero, ma anche sostante psicoattive come benzodiazepine, barbiturici. I produttori si limitano ad aggiungere solo caffeina o stricnina che sembrano aumentare gli effetti dell'eroina quando se ne inalano i vapori. Altre sostanze contenute nell'eroina da strada comprendono gli alcaloidi presenti nell'oppio di partenza come l’acetilcodeina, la 6-acetil-morfina nonché la noscapina e la papaverina.

Nonostante quello che si crede uno studio inglese ha dimostrato che le sostanze da taglio che erano contenute nell'eroina analizzata non sono velenose alle dosi impiegate e persino la stricnina, contenuta nelle partite di eroina sequestrate fino agli anni ottanta, non sono considerate dagli esperti velenose[5].

Metodi d'uso[modifica | modifica sorgente]

L'eroina può essere assunta per via orale (metodo poco diffuso a causa dei blandi effetti), iniettata (metodo particolarmente potente per effetti e velocità d'azione, ma anche molto rischioso), sniffata, o bruciata per inalarne i vapori. Quest'ultimo metodo è noto con l'espressione "inseguire il drago" (en. chasing the dragon), che si riferisce letteralmente all'operazione di inalare l'eroina cercando di mantenerla costantemente liquida,[6] e più metaforicamente alla ricerca, spesso vana, di un'estasi sempre più accentuata (l'espressione può venire estesa anche ad altri tipi di droghe).

Effetti[modifica | modifica sorgente]

Un pezzo di eroina nera

Gli effetti sono del tutto analoghi a quelli della morfina: attraversata la barriera ematoencefalica, l'eroina perde i gruppi acetili trasformandosi in morfina, in 3-monoacetilmorfina e in 6-monoacetilmorfina (6-MAM), il metabolita più potente e più attivo dei tre. Gli effetti dell'eroina sono divisi in gradi e se la droga è assunta la prima volta per endovena l'effetto dura circa due ore. Nella fase di massimo effetto, essa deprime il centro respiratorio nel sistema nervoso centrale e il soggetto sotto effetto della droga prova una potentissima sensazione di orgasmo in ogni parte del corpo.
I gradi dal momento di assunzione della sostanza sono i seguenti:

1° (immediatamente): si raggiunge un'estasi pari quasi ad un orgasmo che si diffonde a tutta la muscolatura del corpo, si ha confusione mentale e generale, senso di calore frequente anche dopo l'effetto, sudorazione fredda, mancamenti, talora vomito e nausea, bradicardia, dispnea e analgesia.

2° (dopo circa 20 min): i legami associativi sono più lenti, il pensiero rallenta, ma acquisisce un senso logico; l'umore è o euforico, o disforico; e le percezioni temporali sono largamente alterate: le ore sembrano minuti, i minuti secondi.

3° (dopo circa un'ora): compare il picco massimo dell'effetto: la mente raggiunge una sensazione di pace, il corpo anestetizzato da un incondizionato senso di piacere, misto ad un'esaltazione interiore, tende ad isolarsi per "vivere" l'esperienza e ogni tipo di problema tende ad essere dimenticato.

La dose letale è di circa 100 mg endovena nei soggetti non assuefatti; una dose per consumo voluttuario ne contiene da 3 a 10 mg. Nei tossicodipendenti, si sviluppa sia tolleranza sia dipendenza; per cui, aumentano sia la dose letale che quella necessaria per ottenere l'effetto cercato: molti dipendenti da eroina ne assumono dai 2,5 ai 5 grammi al giorno in più dosi. A differenza della morfina, quando iniettata endovena, l'eroina provoca un caratteristico flash euforico della durata di circa 30-60 secondi, dovuto al rapido superamento della barriera ematoencefalica e conseguente saturazione dei recettori oppioidi; la rapidità di saturazione dei recettori è anche il motivo per cui i consumatori di eroina prediligono la via di somministrazione endovenosa. L'eroina, altrimenti, può essere anche fumata o sniffata.

Il cocktail di eroina più cocaina viene comunemente chiamato "speedball".

I più importanti effetti collaterali a lungo termine riguardano principalmente l'instaurarsi di una dipendenza fisica e psichica a seguito di un determinato periodo di tempo - che varia da persona a persona - di uso costante della sostanza. Questo intervallo di tempo che può variare tra i 7 ed i 15 giorni, è spesso causa dell'instaurarsi della dipendenza. Il soggetto non avvertendo sintomi di astinenza dopo alcuni giorni di uso tende a sottovalutare il pericolo. Quando si prende atto dell'instaurata dipendenza è troppo tardi. Una volta instaurata la dipendenza, il tossicodipendente è "costretto" a continuare ad assumere la sostanza per evitare le fortissime crisi d'astinenza. La crisi di astinenza dura in media da 48-72 ore fino a una settimana e si presenta circa 8 ore dopo l'ultima dose. La prima fase della crisi di astinenza si presenta sotto forma di sbadigli e lacrimazione, sudorazione, scarichi nasali abbondanti, senso di fastidio e irritabilità; poi, dopo circa 16 ore, i sintomi aumentano di intensità e possono comparire sudori freddi, dolori agli arti, brividi e, nei casi dove si usa la sostanza in grande quantità e per lunghi periodi di tempo, si sviluppano tremori. Di solito, dopo 24 ore, i sintomi cominciano ad inasprirsi comportando talvolta anche depressione respiratoria, mal di stomaco e vomito, i sintomi in genere raggiungono il picco nelle seconde 24 ore includendo: febbre, tosse con attacchi di vomito infetto da sangue e succhi gastrici, crampi e scosse muscolari con scalci, tremori con brividi, dolori alle ossa e perenne senso di freddo, senso di abbandono ed emarginazione. È comunque importante sapere che la sindrome d'astinenza da eroina (con rarissime eccezioni nei casi di consumo di quantità abnormi) è autoconcludente. Nella maggior parte dei casi all'inizio del quarto giorno il soggetto pur essendo fisicamente spossato, non presenta più sintomi. La difficoltà nel superamento della crisi d'astinenza aumenta con il prolungarsi dell'uso negli anni, e con l'invecchiamento del soggetto. La dipendenza e l'astinenza psichica, invece, sono molto più complesse e richiedono un supporto di tipo psicologico oltre che farmacologico, per consentire la guarigione che può dirsi conclusa non prima di un anno. Oltre alla dipendenza, il consumo ripetuto e costante di eroina generalmente causa aumento della sintesi di cortisolo, perdita dei denti, osteoporosi, disfunzione erettile, perdita della libido, stitichezza, apatia, depressione[senza fonte].

Il corpo umano produce già da sé delle sostanze (chiamate endorfine) che hanno lo stesso effetto dell'eroina, ma a dosi assai minori; esse servono per contrastare il dolore. A tal proposito, l'uso prolungato dell'eroina inibisce anche le sinapsi che mandano il segnale di produzione delle endorfine.

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe, stilata dalla rivista medica Lancet, l'eroina occupa il primo posto.[7]

Effetti avversi[modifica | modifica sorgente]

Come la maggior parte degli oppioidi, l'eroina provoca numerose complicazioni a lungo termine. L'eroina di "strada", infatti, è considerata una delle droghe più dannose, soprattutto se consumate per via endovenosa.

  • Avvelenamento da contaminanti aggiunti per diluire l'eroina
  • Per via endovenosa l'uso di eroina (e di qualsiasi altra sostanza) con aghi non sterili e siringhe o altri strumenti usati può aumentare il rischio di contrarre:
    • malattie virali come AIDS ed epatiti (prevalentemente di tipo B e C)
    • infezioni batteriche o fungine e sclerosi venosa
    • Ascessi
  • Costipazione
  • Tolleranza
  • Dipendenza che può derivare da un uso prolungato di tutti gli oppioidi pure nelle cure palliative, con conseguente sintomi di astinenza sulla cessazione d'uso
  • Compromissione della funzione renale dovuta in parte agli effetti diretti dell'eroina, in parte all'azione di adulteranti o di malattie infettive.

Molti paesi e governi locali hanno iniziato a finanziare i programmi di sterilizzazione su aghi per le persone che si iniettano droghe illegali nel tentativo di ridurre questi rischi potenziali e soprattutto la contrazione e diffusione di malattie a trasmissione ematica. In Italia in alcune farmacie è presente un macchinario per scambiare le siringhe usate con una nuova.

L'overdose è di solito trattata con un oppioide antagonista: il naloxone (Narcan), o naltrexone, che ha alta affinità per i recettori degli oppioidi. Questo inverte gli effetti di eroina e di altri agonisti oppioidi e causa un ritorno immediato della coscienza, ma può precipitare quindi bisogna assistere il paziente almeno 24 ore, dipende poi dal caso, con dosi ripetute ogni 15 minuti in endovena di Naloxone. L'emivita del naloxone è molto più breve di quella della maggior parte degli agonisti oppioidi. È stato ipotizzato che una parte sconosciuta di decessi correlati all'eroina siano il risultato di una reazione allergica al chinino, che talvolta può essere usato come agente di taglio assieme ad altre sostanze pericolosissime come Fentanyl, Ossicodone, Remifentanil e altri derivati sintetici 400 volte più potenti dell'eroina stessa. Gli utenti che la utilizzano in EV sono molto più a rischio.

Un ultimo fattore che contribuisce all'overdose è il condizionamento operante. Utilizzare diacetilmorfina è un comportamento altamente ritualizzato. Sebbene il fenomeno debba essere ancora chiarito totalmente, gli eroinomani di lunga data mostrano maggiore tolleranza al farmaco in luoghi in cui hanno ripetutamente somministrato. Quando l'utente procede all'iniezione in una posizione diversa, la soglia di tolleranza si rivela più bassa, con la conseguenza di produrre effetti maggiori. La dose media in tal caso si rivela quindi troppo elevata e può comportare overdose.

Una piccola percentuale di fumatori di eroina e di utenti IV, possono sviluppare sintomi di leucoencefalopatia. La causa non è ancora stata identificata, ma la speculazione è che la malattia sia causata da un raro adulterante che è attivo solo in caso di riscaldamento. I sintomi includono disturbi del linguaggio e difficoltà a camminare.

La cocaina è a volte usata in combinazione con eroina, e quando iniettata o fumata in combinazione viene chiamata speedball. La cocaina agisce come stimolante, l'eroina come depressivo. La somministrazione concomitante fornisce una forte euforia, escludendo alcuni effetti negativi, come ansia e sedazione. Gli effetti della cocaina svaniscono molto più rapidamente di quelli dell'eroina, quindi se una dose eccessiva di eroina è stata utilizzata per compensare la cocaina, il risultato finale può essere una fatale insufficienza respiratoria.

Uso nei film[modifica | modifica sorgente]

Persone famose morte per overdose[modifica | modifica sorgente]

Il 4 ottobre 1970 la cantante Janis Joplin fu trovata morta nella stanza di un motel di Hollywood: l'esame autoptico ipotizzò una morte accidentale causata da overdose di eroina.

La notte tra il 2 e il 3 luglio 1971 il cantante e leader dei Doors, Jim Morrison, morì a Parigi nella vasca da bagno di un appartamento in Rue Beautreillis, molto probabilmente però fu trovato esanime al Rock'n Roll Circus e poi fu trasportato in rue Beautreillis già morto, per una overdose di eroina.

Il 2 febbraio 1979 venne ritrovato il corpo senza vita del bassista dei Sex Pistols, Sid Vicious, entrato nel mondo dell'eroina un anno prima.

Il 5 marzo 1982 l'attore, cantante e comico John Belushi morì a causa di una speedball (cocaina e eroina).

Il 31 ottobre 1993 l'attore, musicista e attivista River Phoenix morì a causa di una speedball (cocaina e eroina).

Il 5 aprile 2002 il cantante Layne Staley degli Alice in Chains morì a Seattle a causa di una speedball (cocaina e eroina).

Il 13 luglio 2013 l'attore Cory Monteith viene trovato morto in un albergo di Vancouver. L'autopsia accerterà che le cause della morte sono da attribuire ad una overdose di eroina e alcol.

Il 2 febbraio 2014 l'attore e regista Philip Seymour Hoffman viene trovato morto per overdose di eroina nel suo appartamento a Manhattan, sul pavimento del bagno, con ancora la siringa nel braccio e il laccio emostatico.

Galleria[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Patients receiving a prescription for diamo... [Drug Alcohol Rev. 2006] - PubMed - NCBI
  2. ^ Unimondo.org, articolo del 31 agosto 2007
  3. ^ Heroin Addiction and the British System: Origins and Evolution, di John Strang, Michael Gossop
  4. ^ UNODC - Bulletin on Narcotics - 1975 Issue 1 - 006
  5. ^ Coomber, Ross: "Vim in the veins, fantasy or fact: the adulteration of illicit drugs", Addiction Research, Amsterdam, vol. 5 (3), pp.195-212.
  6. ^ Frank Dikotter, Lars Laamann & Zhou Xun, Narcotic Culture: A History of Drugs in China (Chicago: University of Chicago Press, 2004), 162.
  7. ^ la famosa classifica Lancet, ma completa dei sub-dati | sostanze.info

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