Acido formico

Acido formico
Nome IUPAC
acido metanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH2O2
Massa molecolare (u)	46,03
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	[64-18-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,22
Costante di dissociazione acida a 298 K	1,77 × 10-4
Solubilità in acqua	completamente solubile
Temperatura di fusione	8,4 °C (281,5 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	12,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	45,1
Temperatura di ebollizione	100,8 °C (373,9 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	22,7
ΔebS0 (J·K−1mol−1)	119,8
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-425,0
ΔfG0 (kJ·mol−1)	-361,4
S0m(J·K−1mol−1)	129,0
C0p,m(J·K−1mol−1)	99,0
Indicazioni di sicurezza
Flash point	48 °C (321 K)
Limiti di esplosione	12 - 38% vol.
Temperatura di autoignizione	480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 314
Consigli P	280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310

L'acido formico (o acido metanoico, secondo la nomenclatura IUPAC) è il più semplice degli acidi carbossilici. Ha formula chimica HCOOH e il numero CAS è 64-18-6.

È un liquido incolore dall'odore pungente, è corrosivo e, se tenuto a contatto con la pelle provoca ustioni, distruggendo l'intero spessore del tessuto cutaneo. È miscibile in glicerolo, acetato di etile, metanolo e acqua; è molto solubile in acetone. È un forte agente riducente.

Deve il suo nome alle formiche, nel cui organismo viene sintetizzato, che lo usano come veleno urticante.

Produzione

Viene ottenuto per la prima volta nel 1670 dalla distillazione distruttiva di formiche.

L'acido formico è prodotto facendo reagire prima il metanolo con ossido di carbonio:

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

Si forma il formiato di metile, un derivato. La reazione viene fatta a 80 °C e ad una pressione di 40 atm in fase liquida.

Quindi il formiato viene idrolizzato:

HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

Tuttavia per l'idrolisi è necessaria una grande quantità di acqua e per questo si preferisce fare reagire prima il formiato con ammoniaca per formare la formammide:

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + H₂O

Poi la formammide viene idrolizzata con acqua ed acido solforico:

2 HCONH₂ + 2 H₂O + H₂SO₄ → 2 HCOOH + (NH₄)₂SO₄

Un altro metodo è quello di fare reagire l'ossido di carbonio con idrossido di sodio per formare il sodio formiato

CO + NaOH → HCOONa

Quest'ultimo viene fatto poi reagire con acido solforico per produrre l'acido formico:

HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + Na₂SO₄

Usi

L'uso principale dell'acido formico è come agente conservante ed antibatterico nei mangimi per animali d'allevamento. Vaporizzato sul fieno o su altri foraggi, ne arresta alcuni processi di fermentazione. Nell'industria avicola viene a volte addizionato al mangime per eliminare i batteri della salmonella.

Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E 236.

In apicoltura viene utilizzato nella lotta contro la Varroa destructor in particolare per la sua capacità di agire anche nelle celle opercolate. La difficoltà e pericolosità di somministrazione ne limitano l'utilizzo.

Alcuni uccelli (tra cui il corvo e la ghiandaia) provocano pesantemente le formiche, le quali, nel tentativo di respingere il molestatore, gli spruzzano contro l'acido formico. Tale pratica è nota col nome di anting o bagno di formiche.
L'uccello si serve dell'acido per liberarsi dei parassiti.

I sali derivati dell'acido formico, i formiati, vengono impiegati nell'industria tessile, carta, gomma, plastica e nella concia dei pellami. Alcuni suoi esteri trovano uso come aromi artificiali e come profumi.

Bibliografia

• Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4 (in inglese), Wiley-VCH, 2003, pp. 42-46. ISBN 3-527-30578-5

Altri progetti

• Commons

• Commons contiene file multimediali su Acido formico

Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia