Acido α-linolenico

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Acido α-linolenico
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Linolenic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC
Acido α-linolenico
Nomi alternativi
ALA
acido linolenico
cis,cis, acido cis-9,12,15-ottadecatrienoico; acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-ottadecatrienoico
acido (9Z,12Z,15Z)-ottadeca-9,12,15-trienoico[1]
Industrene 120
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H30O2
Massa molecolare (u) 278.43 g mol−1
Numero CAS 463-40-1
Numero EINECS 207-334-8
PubChem 5280934
DrugBank DB00132
SMILES O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione −11 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [2]

L'acido α-linolenico (ALA) è un acido grasso n-3 insaturo della serie omega-3; è un liquido incolore a temperatura ambiente. Nella letteratura è anche chiamato 18:3 ω3. Chimicamente, l'acido alfa-linolenico è un acido carbossilico con una catena di 18 atomi di carbonio e tre doppi legami in cis, il primo doppio legame si trova sul terzo carbonio a partire dalla fine del gruppo metilenico della catena carboniosa.

L'acido α-linolenico possiede un isomero: l'acido γ-linolenico o GLA, acido grasso della serie omega-6 che presenta tre insaturazioni in corrispondenza dei carboni 6 e 9, 12 (18:3 ω6).

L'Acido α-linolenico esercita un ruolo biologico dopodiché viene trasformato in EPA e DHA. L'acido linolenico è uno dei due acidi grassi essenziali che gli esseri umani e altri animali devono assumere con gli alimenti per mantenere uno stato di buona salute; ciò perché gli organismi lo richiedono per i vari processi biologici, ed anche perché non può essere sintetizzato, in modo endogeno, dagli stessi organismi ma occorre assumerlo con gli alimenti.[3]

Questo acido grasso deve essere trasformato ,dal corpo umano, in EPA (acido eicosapentenoico) e DHA (acido docosaesaenoico) che permettono di esercitare quegli effetti biologici che sono determinanti per il corretto funzionamento di alcuni organi importanti. Questo processo di conversione non sempre viene attivato ed è particolrmente inefficiente, perché consente di sfruttare dal 5% al 10% dell'acido α-linolenico assunto.

È contenuto in ben pochi alimenti: i semi di lino, di canapa, le noci.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ O Loreau, A Maret, D Poullain, JM Chardigny, JL Sébédio, B Beaufrère e JP Noël, Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers in Chemistry and physics of lipids, vol. 106, nº 1, 2000, pp. 65–78, PMID 10878236.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.06.2014
  3. ^ Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. (1930). "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition" (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587). http://www.jbc.org/cgi/reprint/97/1/1.pdf. Retrieved 2007-01-17.