Acido cloroformico

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Acido cloroformico
Chloroformic acid.png
Chloroformic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
acido clorometanoico
Nomi alternativi
acido cloroformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CHClO2
Massa molecolare (u) 80.47 g/mol
Numero CAS [463-73-0]
PubChem 164602

L'acido cloroformico è un composto instabile altamente reattivo con formula condensata ClCOOH. La molecola è un derivato dell'acido formico dove l'idrogeno non acido è stato sostituito con un atomo di cloro. Nonostante il nome simile, la molecola è chimicamente molto diversa dal cloroformio.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La sintesi di acido cloroformico viene effettuata in due passaggi. Innanzitutto è necessario far reagire dell'acido formico con Cl2 per ottenere Fosgene:

HCOOH + Cl2ClCOCl + HCl

La reazione avviene a temperature elevate. Il fosgene viene quindi idratato con l'aggiunta di H2O alla soluzione favorendo l'idrolisi e la formazione di acido cloroformico:

ClCOCl + H2O → ClCOOH + HCl

L'idratazione deve essere eseguita con cura e con le corrette quantità di reagenti, dal momento che in eccesso di H2O l'acido cloroformico tende a reagire completamente dando come prodotto finale acido formico ed acido cloridrico.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'acido cloroformico in ambiente acquoso dà una reazione esotermica di idrolisi con la formazione di acido formico e HCl:

ClCOOH + H2O → HCOOH + HCl

Il composto viene inoltre impiegato nelle reazioni di carbossilazione. In presenza di un acido di Lewis (in genere cloruro di alluminio) si ha la formazione di un carbossile alifatico e HCl:

R-CH3 + ClCOOH —AlCl3→ R-CH2-COOH + HCl

Molto usati nelle sintesi di vari composti organici sono anche i derivati esterei dell'acido cloroformico.

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