Acido prefenico

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Acido prefenico
Prephenic acid.svg
Nome IUPAC
acido 1s-(2-carbossi-2-ossoetil)-4s-idrossicicloesa-2,5-dienecarbossilico
Nomi alternativi
acido cis-1-(2-carbossi-2-ossoetil)-4-idrossicicloesa-2,5-dienecarbossilico

acido cis-1-ossalilmetil-4-idrossicicloesa-2,5-dienecarbossilico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H10O6
Massa molecolare (u) 226,18
Numero CAS 87664-40-2
PubChem 1028
DrugBank DB08427
SMILES O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1

L'acido prefenico, comunemente noto anche con il nome della forma anionica prefenato, è un intermedio nella biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina.

È biosintetizzato mediante una trasposizione di Claisen del corismato[1][2]:

Prephenate biosynthesis.png

La reazione è catalizzata dall'enzima corismato mutasi.

Stereochimica[modifica | modifica wikitesto]

L'acido prefenico è un esempio di molecola achirale (otticamente inattiva) che presenta 2 atomi pseudoasimmetrici (ovvero centri stereogenici non chirotopici), il C1 e il C4 dell'anello cicloesadienico. È stato provato[3] che dei due possibili diastereoisomeri, l'acido prefenico naturale è quello che ha i due sostituenti a priorità maggiore (regole CIP), cioè il carbossile e l'ossidrile, sui due carboni pseudoasimmetrici, in configurazione cis, ovvero (1s,4s) secondo le nuove regole IUPAC (2013) della stereochimica.[4]

L'altro stereoisomero, trans o meglio (1r,4r), è chiamato acido epiprefenico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Helmut Goerisch, On the mechanism of the chorismate mutase reaction, in Biochemistry, vol. 17, nº 18, 1978, p. 3700, DOI:10.1021/bi00611a004.
  2. ^ (EN) Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk, and Robert N. Goldberg, Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions, in J. Phys. Chem. B, vol. 101, nº 50, 1997, pp. 10976–10982, DOI:10.1021/jp972501l.
  3. ^ (EN) Samuel Danishefsky, Masahiro Hirama e Nancy Fritsch, Synthesis of disodium prephenate and disodium epiprephenate. Stereochemistry of prephenic acid and an observation on the base-catalyzed rearrangement of prephenic acid to p-hydroxyphenyllactic acid, in Journal of the American Chemical Society, vol. 101, nº 23, 1° maggio 2002, pp. 7013-7018, DOI:10.1021/ja00517a039. URL consultato il 21 dicembre 2015.
  4. ^ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 21 dicembre 2015.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]


Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia