Acido acesamico
| Acido acesamico | |
|---|---|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H15NO3 |
| Massa molecolare (u) | 195.19 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-310-8 |
| PubChem | 2005 |
| SMILES | CC(=O)NCCCCCC(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale, topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
Acido acesamico, chiamato anche acido N-acetilamino-6-esanoico o acido epsilon-acetamidocaproico, è un agente antifibrinolitico coperto da brevetto Fr., M2332, 1964
È una polvere bianca con lieve odore di acido acetico, solubile in acqua. Il pH di una soluzione acquosa al 5% è compreso tra 2,5 e 3,5.
Si identifica per esame TLC su piastre ricoperte di gel di silice G; eluente: etanolo 96%/acqua distillata (70/30 v/v). Dopo eluizione si può rivelare il prodotto nebulizzando KOH 1 N sulle piastre, ponendo in stufa a 120 °C per due ore e quindi nebulizzando una soluzione di ninidrina 0,2% in acetone. Per breve riscaldamento a 80 °C compare una colorazione lilla dovuta al gruppo aminico. Se si omette la idrolisi del gruppo acetile con KOH, lo spray di ninidrina non rivela il gruppo aminico.
L'acido acesamico è strutturalmente simile all'acido e-aminocaproico, agente antifibrinolitico, e viene impiegato in terapia in forma di sale sodico o calcico. Da alcuni viene vantata una capacità di normalizzare la produzione delle fibre del collageno nel tessuto connettivo, sede del processo infiammatorio.
Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]
Il sale calcico dell'acido acesamico è proposto nel tentativo di favorire la cicatrizzazione cutanea[1] e nel trattamento di deficit della calcificazione ossea. Il sale di zinco dell'acido acesamico viene invece impiegato come trattamento anti ulcera peptica.
Effetti collaterali ed indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
In alcuni soggetti si possono verificare dermatiti allergiche da contatto.[2]
Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti, nel caso della crema segnatamente alla lanolina.
Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]
Adulti il dosaggio è di 15 g al giorno per somministrazione orale nei bambini 300 mg/kg/die in tre dosi frazionate.
Il sale di sodio dell'acido acesamico è disponibile anche sotto forma di pomata al 5%. Deve essere applicato da 1 a 2 volte al giorno su lesioni precedentemente pulite.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ O. Guillard, P. Masson; A. Piriou; JC. Brugier; P. Courtois, Comparison of the anti-inflammatory activity of sodium acexamate and zinc acexamate in healing skin wounds in rabbits., in Pharmacology, vol. 34, n. 5, 1987, pp. 296-300, PMID 3615571.
- ^ AM. Reis, R. Silva; J. Pignatelli, Allergic contact dermatitis to acexamic acid., in Contact Dermatitis, vol. 58, n. 4, aprile 2008, pp. 241-2, DOI:10.1111/j.1600-0536.2007.01258.x, PMID 18353035.
