Acido acesamico

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Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Acido acesamico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H15NO3
Massa molecolare (u)195.19 g/mol
Numero CAS57-08-9
Numero EINECS200-310-8
PubChem2005
SMILES
CC(=O)NCCCCCC(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale, topica
Indicazioni di sicurezza

Acido acesamico, chiamato anche acido N-acetilamino-6-esanoico o acido epsilon-acetamidocaproico, è un agente antifibrinolitico coperto da brevetto Fr., M2332, 1964

È una polvere bianca con lieve odore di acido acetico, solubile in acqua. Il pH di una soluzione acquosa al 5% è compreso tra 2,5 e 3,5.

Si identifica per esame TLC su piastre ricoperte di gel di silice G; eluente: etanolo 96%/acqua distillata (70/30 v/v). Dopo eluizione si può rivelare il prodotto nebulizzando KOH 1 N sulle piastre, ponendo in stufa a 120 °C per due ore e quindi nebulizzando una soluzione di ninidrina 0,2% in acetone. Per breve riscaldamento a 80 °C compare una colorazione lilla dovuta al gruppo aminico. Se si omette la idrolisi del gruppo acetile con KOH, lo spray di ninidrina non rivela il gruppo aminico.

L'acido acesamico è strutturalmente simile all'acido e-aminocaproico, agente antifibrinolitico, e viene impiegato in terapia in forma di sale sodico o calcico. Da alcuni viene vantata una capacità di normalizzare la produzione delle fibre del collageno nel tessuto connettivo, sede del processo infiammatorio.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il sale calcico dell'acido acesamico è proposto nel tentativo di favorire la cicatrizzazione cutanea[1] e nel trattamento di deficit della calcificazione ossea. Il sale di zinco dell'acido acesamico viene invece impiegato come trattamento anti ulcera peptica.

Effetti collaterali ed indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

In alcuni soggetti si possono verificare dermatiti allergiche da contatto.[2]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti, nel caso della crema segnatamente alla lanolina.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Adulti il dosaggio è di 15 g al giorno per somministrazione orale nei bambini 300 mg/kg/die in tre dosi frazionate.
Il sale di sodio dell'acido acesamico è disponibile anche sotto forma di pomata al 5%. Deve essere applicato da 1 a 2 volte al giorno su lesioni precedentemente pulite.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ O. Guillard, P. Masson; A. Piriou; JC. Brugier; P. Courtois, Comparison of the anti-inflammatory activity of sodium acexamate and zinc acexamate in healing skin wounds in rabbits., in Pharmacology, vol. 34, nº 5, 1987, pp. 296-300, PMID 3615571.
  2. ^ AM. Reis, R. Silva; J. Pignatelli, Allergic contact dermatitis to acexamic acid., in Contact Dermatitis, vol. 58, nº 4, aprile 2008, pp. 241-2, DOI:10.1111/j.1600-0536.2007.01258.x, PMID 18353035.