La stagione 2008-2009 è l'anno del centenario per la società nerazzurra. Disputa il campionato di Serie B, raccoglie 48 punti con il ventesimo e terz'ultimo posto, retrocedendo nel terzo livello del calcio nazionale. Un gol subito quattro minuti oltre il 90 minuto dell'ultima gara interna di campionato contro il Brescia, è risultato fatale.
Durante l'estate la società viene acquistata da Luca Pomponi, rilevandola da Leonardo Covarelli.[1]
Viene confermato sulla panchina pisana Gian Piero Ventura. L'inizio di campionato non è dei migliori e la stagione non continua altrettanto bene: la squadra non riesce mai ad entrare in zona play-off tranne che nella giornata in cui sconfigge l'Empoli per 3-0 salendo momentaneamente al quarto posto. Anche se durante il campionato ottiene vittorie importante contro il Parma per 2-1, nel derby con il Livorno sempre per 2-1 o con l'Empoli al ritorno per 2-0, a inizio primavera Ventura è esonerato a seguito di cattivi risultati consecutivi e al suo posto è chiamato Bruno Giordano. La squadra non si riprende, anzi è in caduta libera e dopo la sconfitta interna per 1-3 contro il Piacenza, precipita al quartultimo posto a due giornate dalla fine. All'ultima giornata il Pisa perde in casa per 1-0 contro il Brescia e chiude al ventesimo posto anche in virtù dei risultati degli altri campi, tutti sfavorevoli al Pisa che retrocede direttamente in Lega Pro: si conclude così una stagione fallimentare in cui il Pisa non era mai stato in zona retrocessione ma vi è piombato, definitivamente, al 94' dell'ultima giornata.
Dopo pochi giorni da questo amaro epilogo il presidente Luca Pomponi annuncia di non ritenersi in grado di affrontare il prossimo campionato, mettendo a forte rischio addirittura l'iscrizione allo stesso e facendo tornare nei tifosi l'incubo del fallimento del 1994. La società Pisa Calcio SpA è posta ufficialmente in vendita, totalmente o anche per quote, con il sindaco della città disposto a fare da tramite. Entro il 30 giugno 2009 occorreranno per l'iscrizione al campionato 2009-2010 circa 2.750.000,00 € mentre il presidente attuale può disporre di circa 1.100.000,00 €. È corsa contro il tempo e viene aperta la campagna abbonamenti (con garanzia di rimborso in caso di fallimento) per cercare in 5 giorni di introitare circa 1.000.000,00 di euro che abbinati a sperati proventi di cessione giocatori potrebbero essere risolutivi. Intanto dalle pagine del quotidiano Il Tirreno si apprende di un consiglio comunale straordinario (su richiesta dell'opposizione) nel quale verrà discusso il coinvolgimento di realtà imprenditoriali locali (la Piaggio di Colaninno per esempio) nella seguitissima operazione di salvataggio della gloriosa società calcistica toscana. Il tempo passa senza novità di rilievo e le scadenze per evitare il peggio si avvicinano inesorabili.
Il 15 giugno 2009 Luca Pomponi in assenza di compratori apre ufficialmente una sottoscrizione popolare per donazioni a fondo perduto e/o abbonamenti nel tentativo di ricevere una forte spinta economica per poter garantire l'iscrizione della società al prossimo campionato. Il garante pisano dell'operazione Avv. Andrea Bottone ha assunto l'impegno pubblico alla restituzione di tutti i soldi ricevuti nel malaugurato caso che il tentativo di iscrizione fallisca.
Il 9 luglio 2009 la Covisoc esclude il Pisa dal campionato di Lega Pro Prima Divisione per una carenza patrimoniale di 5 milioni e trecentoventinovemila euro e in più 12,4 milioni di debito del bilancio con 3 milioni di crediti. La società ha tempo fino all'11 luglio per presentare il ricorso altrimenti la Covisoc decreterà la seconda bocciatura il 14 luglio ma l'11 luglio si conclude con un nulla di fatto. Il Pisa Calcio, a soli 15 anni dalla sua nascita (avvenuta dalle ceneri del Pisa Sporting Club nel 1994), fallisce oberata dai debiti.[2][3]
Il 13 luglio 2009 il sindaco di Pisa Marco Filippeschi comunica che il comune farà una società transitoria per iscriversi al campionato di Serie D per poi trovare un proprietario.[4]
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