Neomicina
| Neomicina | |
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| Nome IUPAC | |
| (2S,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminometil)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminometil)-4,5-diidrossitetraidro-2H-piran-2-ossi)-6-idrossicicloesilossi)-4-idrossi-2-(idrossimetil)tetraidrofuran-3-ossi)tetraidro-2H-piran-3,4-diolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C23H46N6O13 |
| Massa molecolare (u) | 614,644 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 215-766-3 |
| Codice ATC | A01 |
| DrugBank | DB00994 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Topica o parenterale |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2-3 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 317 - 334 |
| Consigli P | 261 - 280 - 342+311 [1] |
La neomicina è un antibiotico ad ampio spettro che appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi.
Indicazioni
La neomicina è utilizzata localmente in casi di infezioni esterne, ad esempio nell'otite esterna. Viene utilizzata anche (in associazione all'eritromicina) per la sterilizzazione della flora batterica intestinale nei casi di encefalopatia porto-sistemica o prima di un intervento chirurgico, come disinfettante intestinale nei casi di cirrosi epatica, nella disinfezione delle vie urinarie e (somministrato per via parenterale) per il trattamento della tubercolosi. Esistono anche formulazioni (in associazione alla bacitracina) in pomate per uso dermatologico.
Meccanismo di azione
La neomicina ha un meccanismo di azione simile a quello della streptomicina ed è attiva sui batteri Gram-negativi, mentre l'effetto sui batteri gram positivi è solo parziale. Come tutti gli aminoglicosidi non viene assorbito dall'apparato gastrointestinale.
Controindicazioni
Sconsigliato in neonati.
Effetti indesiderati
Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano nausea, rash cutaneo, senso di vomito.
Uso in biologia cellulare
La resistenza alla neomicina può essere conferita dall'espressione di un gene neo, codificante per una amminoglicoside 3‘-fosfotransferasi. La cassetta di resistenza è comunemente inclusa in plasmidi utilizzati per stabilire linee cellulari stabili esprimenti proteine transgeniche così da poter rendere selezionabili tali linee. Molti plasmidi di espressione disponibili in commercio contengono neo come marcatore selezionabile. Le cellule non trasfettate sono selezionate negativamente quando la coltura è trattata con la neomicina. La neomicina o la kanamicina sono utilizzati per la selezione di procarioti mentre per cellule eucariote viene generalmente utilizzata la geneticina (G418).
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012, riferita al trisolfato idrato
Bibliografia
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
