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Acetarsolo

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Acetarsolo
Nome IUPAC
acido 3-acetamido-4-idrossofenilarsonico
Nomi alternativi
acido N-acetil-4-idrossi-m-arsanilico
acetarsone
acetarsolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H10AsNO5
Massa molecolare (u)275,0903 g mol-1
Numero CAS97-44-9
Numero EINECS202-582-3
Codice ATCG01AB01
PubChem1985
DrugBankDBDB13268
SMILES
CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K3,55
Costante di dissociazione basica (pKb) a {{{Kb_temperatura}}} K- 4,5
Solubilità in acqua> 41,3 ug/mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua- 0,15
Temperatura di fusione225-227 ºC
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)4 mg/Kg (topo, via orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente infiammabile
Frasi H228 - 301 - 331 - 301+331 - 400 - 410
Consigli P210 - 240 - 241 - 261 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 301+316 - 304+340 - 316 - 321 - 330

L'acetarsolo, o acido N-acetil-4-idrossi-m-arsenilico, è un composto chimico di formula C8H10AsNO5[1] che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca.[2]

Lo stesso argomento in dettaglio: Ernest Fourneau.

Venne scoperto nel 1921 da Ernest Fourneau al Pasteur Insitute. Fu sviluppato dalla Neolab Inc e approvato da Health Canada come antimicotico il 31 dicembre 1964. Venne ritirato dal mercato a partire dal 12 agosto 1997.[1]

Caratteristiche strutturali e fisiche

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Il composto è un'acetammide e appartiene al gruppo delle aniline.[3] Si tratta di un composto pentavalente dell'arsenico.[1] In caso d'incendio possono prodursi: ossidi di carbonio, ossidi di azoto, ossidi di arsenico oltre ad altri composti della decomposizione che possono risultare pericolosi per l'uomo.[2] Il composto è solo lievemente solubile in acqua.[4]

Carica fisiologica[5] -1
Massa monoisotopica[3] 274.,97749 u
N. di donatori di legami a idrogeno 4
N. di accettori di legami a idrogeno 5
N. di legami ruotabili 2
N. di atomi pesanti 15
Superficie polare 107 Ų
Sezione d'urto [M+H]+[6] 151,5 Ų
[M+K]+[7] 153,02 Ų
Rifrattività[5] 48.89 m3/mol
Polarizzabilità[5] 21,45 Å3

Reattività e caratteristiche chimiche

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Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:

Farmacologia e tossicologia

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Farmacocinetica

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L'assorbimento sembra essere ridotto al minimo, tuttavia l'arsenico presente nell'acetarsolo viene escreto principalmente attraverso le urine in cui raggiunge livelli quasi nell'intervallo tossico.[1]

Farmacodinamica

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Sebbene il suo meccanismo d'azione non sia completamente noto, l'acetarsolo potrebbe legarsi ai gruppi sulfidrilici presenti nelle proteine del parassita, formando legami letali As-S. Questo potrebbe impedirne il funzionamento e, infine, uccidere il parassita.[11]

Effetti del composto e usi clinici

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L'acetarsolo era utilizzato per il trattamento di diverse malattie come la sifilide, l'amebiasi, la malattia di Yaws, la tripanosomiasi e la malaria.[1] L'acetarsolo veniva inoltre comunemente impiegato per il trattamento della vaginite causata da T. vaginalis e C. albicans.[12][13] Quando somministrato per via orale, l'acetarsolo veniva utilizzato per il trattamento dell'amebiasi intestinale e, sotto forma di supposte, è stato studiato per il trattamento della proctite.[1]

Controindicazioni ed effetti collaterali

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Ci sono segnalazioni di reazioni allergiche dopo la somministrazione vaginale.[1]

Il composto è considerato carcinogeno.[2]

Effetti acuti[14]
Organismo Tipo di test Somministrazione Dose
Donna LDLo orale 86 mg/kg/8D
intravaginale 155 mg/kg/2D-I
1.576 mg/kg/2D-
Uomo TDLo orale 89 mg/kg/9D
Topo LD50 orale 4 mg/kg
i.v. 180 mg/kg
Ratto LDLo orale 1.200 mg/kg
i.v. 300 mg/kg
Gatto LDLo orale 150 mg/kg
Coniglio LDLo orale 125 mg/kg
i.v. 120 mg/kg
  1. ^ a b c d e f g (EN) Acetarsol, su go.drugbank.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  2. ^ a b c Sigma-Aldrich, SAFETY DATA SHEET - Acetarsone, 1º maggior 2018.
  3. ^ a b acetarsol (CHEBI:135135), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 6 aprile 2025.
  4. ^ F. HAWKING e R.J. SCHNITZER, Preface, Elsevier, 1963, pp. vii–viii, ISBN 978-1-4832-3178-5. URL consultato il 6 aprile 2025.
  5. ^ a b c (EN) Calculators & Predictors, su chemaxon.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  6. ^ Kelly M. Hines, Dylan H. Ross e Kimberly L. Davidson, Large-Scale Structural Characterization of Drug and Drug-Like Compounds by High-Throughput Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 89, n. 17, 5 settembre 2017, pp. 9023–9030, DOI:10.1021/acs.analchem.7b01709. URL consultato il 6 aprile 2025.
  7. ^ Dylan H. Ross, Ryan P. Seguin e Allison M. Krinsky, High-Throughput Measurement and Machine Learning-Based Prediction of Collision Cross Sections for Drugs and Drug Metabolites, in Journal of the American Society for Mass Spectrometry, vol. 33, n. 6, 1º giugno 2022, pp. 1061–1072, DOI:10.1021/jasms.2c00111. URL consultato il 6 aprile 2025.
  8. ^ N-acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid - Optional[13C NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  9. ^ N-acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid - Optional[UV-VIS] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  10. ^ N-acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  11. ^ NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
  12. ^ B. J. Peck, Exfoliative Dermatitis after Acetarsol Vaginal Pessaries, in BMJ, vol. 2, n. 4892, 9 ottobre 1954, pp. 850–851, DOI:10.1136/bmj.2.4892.850. URL consultato il 6 aprile 2025.
  13. ^ A. White, Acute Systemic Reaction to Acetarsol, in BMJ, vol. 2, n. 5008, 29 dicembre 1956, pp. 1528–1529, DOI:10.1136/bmj.2.5008.1528. URL consultato il 6 aprile 2025.
  14. ^ (EN) PubChem, Acetarsone [INN:NF], su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 aprile 2025.