Fluoxetina

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Fluoxetina
Fluoxetin Structural Formulae of both enantiomers.png
Nome IUPAC
(RS)-3-fenil-N-metil-3-[4-(trifluorometil)fenossi]-propan-1-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C17H18F3NO
Massa molecolare (u) 309,3 g/mol (345,8 per HCl)
Numero CAS 54910-89-3
Codice ATC N06AB03
PubChem 3386
DrugBank DB00472
SMILES CNCCC(C1=CC=CC=C1)OC2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Antidepressivi SSRI
Teratogenicità Media
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Metabolismo Epatico
Emivita 1-3 giorni (acuta)
4-6 giorni (cronica)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 302 - 318 - 400
Consigli P 273 - 280 - 305+351+338 [1]

Fluoxetina cloridrato – comunemente fluoxetina – è un farmaco appartenente alla classe degli inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina usato, al pari degli altri SSRI, per il trattamento di disturbi psichiatrici come depressione maggiore, disturbi d'ansia (attacchi di panico, ansia generalizzata, disturbi ossessivi-compulsivi) e bulimia[2]; può però essere utilizzato offlabel anche per altre patologie come il disturbo disforico premestruale, ed eiaculazione precoce solo per citarne alcune[3].

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti collaterali più comuni (verificatesi in più del 5% dei pazienti che assumevano fluoxetina) sono[2]:

  • Disturbi gastro intestinali (nausea, diarrea)
  • Sonnolenza o insonnia
  • Disfunzioni sessuali (diminuzione libido, anorgasmia)
  • Sintomi simil influenzali (riniti, faringiti, spossatezza, dolori muscolari)
  • Tremori, ansia, nervosismo
  • Sudorazione, vasodilatazione

Sono in genere autolimitanti, cioè tendono a presentarsi nei primi giorni di assunzione per poi sparire nel corso delle prime settimane di trattamento; gli effetti collaterali sulla sfera sessuale tendono invece a comparire nel corso delle prime settimane di trattamento e a persistere nel corso dell'assunzione[4][5] (raramente può accadere che le disfunzioni sessuali persistano per un tempo indefinito, anche anni, dopo la sospensione del trattamento, tale sindrome prende il nome di Post-SSRI Sexual Dysfunction[2]).

Tra tutti gli SSRI, la fluoxetina è considerato il più attivante (è quello che causa il maggior tasso di nervosismo ed insonnia)[6]; è inoltre quello che causa il maggior tasso di reazioni cutanee (rash, prurito, dermatiti)[7].

Diabete[modifica | modifica wikitesto]

La somministrazione di un SSRI può influenzare il controllo glicemico. L'aumento del tono serotoninergico indotto dall'antidepressivo, infatti, sembrerebbe aumentare la secrezione e la sensibilità all'insulina[8]. Con fluoxetina si è osservata ipoglicemia durante la terapia e iperglicemia alla sospensione del trattamento. Il dosaggio dei farmaci antidiabetici — ipoglicemizzanti orali e insulina — potrebbe, quindi, richiedere un aggiustamento[9].

Iponatriemia[modifica | modifica wikitesto]

Gli SSRI possono indurre iponatriemia (valore medio di 120 mmoli/L) con un aumento del rischio di 3,5 volte[10]. Nella maggior parte dei pazienti tale effetto si manifesta durante il primo mese di terapia; il rischio è maggiore nelle donne anziane e nei pazienti in terapia con diuretici. L'iponatriemia si manifesta con confusione, convulsioni, senso di fatica, delirio, sincope, sonnolenza, agitazione, vertigini, allucinazione e, più raramente, con aggressività, disturbi della personalità e depersonalizzazione. La comparsa di sintomi neuropsichiatrici durante il primo mese di trattamento deve di conseguenza suggerire la misurazione degli elettroliti serici.

Gravidanza[modifica | modifica wikitesto]

Per la Food and Drug Administration la fluoxetina è un farmaco da gravidanza di classe C, ovvero i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto oppure per i quali non sono disponibili studi controllati, né su esseri umani né su animali. Di conseguenza la somministrazione di tali farmaci in gravidanza va raccomandata previa un'analisi dei potenziali beneficî per la paziente rispetto ai potenziali rischi per il feto.

La depressione può arrivare a colpire fino al 20% delle donne in stato di gravidanza ed è associata a ritardo di crescita uterina e a basso peso del nascituro. La depressione materna non trattata può inoltre alterare il rapporto madre-neonato (scarsa capacità genitoriale). Gli studi clinici relativi all'impiego degli SSRI (intesi come classe terapeutica) hanno evidenziato un basso rischio di anomalie congenite. L'esposizione agli SSRI durante il terzo trimestre di gravidanza può provocare nel neonato la comparsa della sindrome da astinenza da SSRI e ipertensione polmonare persistente[11][12].

I sintomi più frequenti relativi alla sindrome da astinenza includono agitazione, irritabilità, ipo/ipertonia, iperriflessia, sonnolenza, problemi nella suzione, pianto persistente. Più raramente si sono manifestati ipoglicemia, difficoltà respiratoria, anomalie della termoregolazione e convulsioni. L'ipertensione polmonare persistente è una grave patologia che richiede terapia intensiva e che può indurre anomalie dello sviluppo neurologico e morte. L'incidenza è pari a uno su 100 neonati esposti a SSRI nella seconda metà della gravidanza rispetto a una incidenza di uno su 1000 nati vivi nella popolazione generale. Probabilmente questa patologia è correlata ad effetti della serotonina sullo sviluppo cardiovascolare[13]. Il passaggio transplacentare degli SSRI può provocare emorragie nel neonato[14]. Non sono noti gli effetti dovuti all'esposizione in gravidanza agli SSRI sullo sviluppo neurocomportamentale dei bambini tuttavia ci sono evidenze di aumentato rischio di autismo[15] e aumentata probabilità di depressione in età adolescenziale[16].

Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

Affinità di legame (Ki in nM)[17][18]
Molecular
Target
Fluoxetine Norfluoxetine
SERT 1 19
NET 660 2700
DAT 4180 420
5-HT2A 200 300
5-HT2B 5000 5100
5-HT2C 72.6 91.2
α1 3000 3900
M1 870 1200
M2 2700 4600
M3 1000 760
M4 2900 2600
M5 2700 2200
H1 3250 10000

La fluoxetina è in grado di legare e bloccare l'attività del trasportatore della serotonina, senza evidenziare, a dosi terapeutiche, affinità significative per quelli della noradrenalina e della dopamina. Ciò porta ad un incremento delle concentrazioni di serotonina nel vallo sinaptico. Fluoxetina, ad alte dosi (60-80 mg) mostra una non trascurabile affinità per il recettore della serotonina 5HT2C, ciò potrebbe contribuire a rafforzarne gli effetti terapeutici. [19][20][21]

La fluoxetina (e il suo metabolita nor-fluoxetina) si sono inoltre dimostrati in grado di aumentare le concentrazioni cerebrali di Allopregnenolone, un potente agonista dei recettori GABA-A (noti per mediare effetti ansiolitici). [22][23] Entrambi si sono poi mostrati in grado di agire, alla stessa maniera, su questo stesso recettore; ciò potrebbe mediare parte degli effetti teraputici della fluoxetina.[22]

Inoltre la Fluoxetina agisce come agonista del recettore σ1 con una potenza maggiore di quella del citalopram ma inferiore a quella della Fluvoxamina. Tuttavia la rilevanza clinica di questa proprietà non è chiara.[24][25]

Fluoxetina agisce poi da da bloccante del canale anoctamina 1, un canale del cloro attivato dal calcio.[26][27] Altri canali ionici, come il recettore nicotnico per l'acetilcolina e il recettore della serotonina 5HT3 sono inibiti a concentrazioni terapeutiche dalla fluoxetina. [28]

Fluoxetina inibisce inoltre la sfiengomielinasi acida, un regolatore chiave della concentrazione di cerammidi. [29][30]

Commercializzazione[modifica | modifica wikitesto]

Nomi commerciali della fluoxetina:

  • Flux (Estonia, Lituania, Taiwan)
  • Fluxadir (Grecia)
  • Fluxemed (Estonia, Lituania)
  • Fluxen (Taiwan)
  • Fluxene (Brasile)
  • Fluxet (Germania)
  • Fluxetil (Malesia, Singapore[31], Thailandia)
  • Fluxetin (Hong Kong, Singapore)
  • Fluxetin Atlantic (Thailandia)
  • Fluxil (Austria[31], Hong Kong, Singapore)
  • Fluxomed (Austria)
  • Fluzac (Irlanda, Venezuela)
  • Fluzac-20 (Thailandia)
  • Fluzak (Repubblica Ceca)
  • Fluzyn (Oman)
  • Fokeston (Grecia)
  • Fontex D.A.C. (Belgio, Danimarca, Finlandia[31], Islanda, Lussemburgo, Norvegia, Svezia)
  • Fontex (Danimarca)
  • Fonzac (Taiwan)
  • Foxetin (Argentina, Corea del Sud)
  • Framex (Serbia)
  • Fropine (Corea del Sud)
  • Fulsac (Turchia)
  • FXT (Canada[31])
  • Gerozac (Irlanda)
  • Hapilux (Grecia)
  • Indozul (Messico)
  • Jin Kai Ke (Cina)
  • Juxac (Taiwan)
  • Kai Ke (Cina)
  • Kalxetin (Indonesia)
  • Ladose (Grecia)
  • Lapsus (Argentina)
  • Lebensart (Messico)
  • Lecimar (Spagna)
  • Linz (Bahrein, Oman)
  • Lorien (Sudafrica)
  • Lovan (Australia, Nuova Zelanda[31])
  • Luramon (Spagna)
  • Magrilan (Repubblica Ceca, Hong Kong[31], Malta, Romania, Singapore, Slovacchia, Thailandia)
  • Mitilase (Argentina)
  • Modipran (Bangladesh)
  • Moltoben (Colombia, Repubblica Dominicana, Guatemala, Honduras, Panama, El Salvador)
  • Mutan (Austria)
  • Nerbet (Cile)
  • Nervosal (Argentina)
  • Neupax (Argentina, Costa Rica, Repubblica Dominicana, Ecuador, Guatemala, Honduras, Panamá, El Salvador
  • Neuxetin (Filippine)
  • Nodep (Bangladesh)
  • Nortec (Brasile)
  • Norzac (Irlanda)
  • Noxetine (Indonesia)
  • Nuzak (Sudafrica)
  • Nycoflox (Estonia, Lituania)
  • Orthon (Grecia)
  • Ovisen (Messico)
  • Oxactin (Regno Unito, Malta)
  • Oxedep (Vietnam)
  • Oxetine (Thailandia)
  • Oxipres (Indonesia)
  • Oxsac (Thailandia)
  • Pisaurit (Messico)
  • Plazeron (Malta)
  • Portal (Ungheria, Lituania, Repubblica Ceca, Croazia)
  • Positivum (Austria)
  • Pragmaten (Cile)
  • Prizma (Israele)
  • Proctin (Corea del Sud)
  • Prodep (Russia)
  • Prodin (Filippine)
  • Profluzac (Russia)
  • Prohexal (Sudafrica)
  • Prolert (Bangladesh)
  • Proren (Corea del Sud)
  • Prozac (Argentina, Australia, Belgio, Brasile, Canada, Cile, Cina, Repubblica Ceca, Francia, Hong Kong, Ungheria, Indonesia, Irlanda, Italia, Malesia, Messico, Paesi Bassi, Nuova Zelanda, Filippine, Portogallo, Russia, Sudafrica, Singapore, Thailandia, Turchia, Regno Unito, Stati Uniti, Venezuela)
  • Prozac Bb Farma (Italia)
  • Prozac Dispersable (Messico)
  • Prozamel (Irlanda)
  • Prozatan (Irlanda[31])
  • Prozen (Brasile)
  • Prozit (Irlanda, Regno Unito)
  • Prozep (Irlanda, Regno Unito)
  • Psipax (Portogallo)
  • Psiquial (Brasile)
  • Qualisac (Hong Kong)
  • Ranflocs (Sudafrica)
  • Ranflutin (Bulgaria)
  • Reconcile (Stati Uniti)[32]
  • Reneuron (Spagna)
  • Roxetin (Corea del Sud)
  • Salipax (Lituania, Malesia, Polonia, Slovenia)
  • Sarafem (Stati Uniti)
  • Sartuzin (Grecia)
  • Saurat (Argentina)
  • Selectine (Corea del Sud)
  • Selectus (Portogallo)
  • Serol (Islanda)
  • Seromex (Finlandia)
  • Seronil (Finlandia, Polonia)
  • Sinzac (Malesia)
  • Sofelin (Grecia)
  • Sofluxen (Bulgaria)
  • Stapiadilat (Grecia)
  • Stapiadilat-S (Grecia)
  • Stressless (Grecia)
  • Thiramil (Grecia)
  • Trizac (Etiopia)
  • T-Zac (Taiwan)
  • Ultiflox (Cile)
  • Unprozy (Thailandia)
  • U-Zet (Taiwan)
  • Verotina (Brasile)
  • Xeredien (Italia)
  • Xetiran (Polonia)
  • Youke (Cina)
  • Zac (Indonesia)
  • Zactin (Australia, Cina, Indonesia[31], Singapore, Taiwan)
  • Zedprex (Turchia)
  • Zinovat (Grecia)
  • Zyfloxin (Brasile)

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Fluoxetine Related Compound B, Sigma Aldrich. URL consultato il 15 luglio 2015 (archiviato dall'url originale il 15 luglio 2015).
  2. ^ a b c FDA - EliLilly, Foglietto Illustrativo del Prozac - USA (PDF).
  3. ^ Stone KJ, Viera AJ e Parman CL, Off-label applications for SSRIs., in American family physician, vol. 68, nº 3, 1º agosto 2003. URL consultato il 13 dicembre 2016.
  4. ^ A. L. Montejo-González, G. Llorca e J. A. Izquierdo, SSRI-induced sexual dysfunction: fluoxetine, paroxetine, sertraline, and fluvoxamine in a prospective, multicenter, and descriptive clinical study of 344 patients, in Journal of Sex & Marital Therapy, vol. 23, nº 3, 1º gennaio 1997, pp. 176–194, DOI:10.1080/00926239708403923. URL consultato il 13 dicembre 2016.
  5. ^ NHS Choices, Selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) - Side effects - NHS Choices, su www.nhs.uk. URL consultato il 13 dicembre 2016.
  6. ^ MA Koda-Kimble e Alldredge, BK, Applied therapeutics: the clinical use of drugs, 10th, Baltimore, Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins, 2012, ISBN 978-1-60913-713-7.
  7. ^ Brayfield, A, ed., Fluoxetine Hydrochloride. Martindale: The Complete Drug Reference., London, London, UK: Pharmaceutical Press, 2013.
  8. ^ Gülseren et al.
  9. ^ Sansone et al.
  10. ^ Kirby et al.
  11. ^ Malm et al.
  12. ^ Chambers et al.
  13. ^ Mills
  14. ^ Serebruany
  15. ^ (EN) Salvatore Gentile, Prenatal antidepressant exposure and the risk of autism spectrum disorders in children. Are we looking at the fall of Gods?, in Journal of Affective Disorders, vol. 182, 15 agosto 2015, pp. 132–137, DOI:10.1016/j.jad.2015.04.048. URL consultato il 7 giugno 2017.
  16. ^ (EN) Heli Malm, Alan S. Brown e Mika Gissler, Gestational Exposure to Selective Serotonin Reuptake Inhibitors and Offspring Psychiatric Disorders: A National Register-Based Study, in Journal of the American Academy of Child & Adolescent Psychiatry, vol. 55, nº 5, 1º maggio 2016, pp. 359–366, DOI:10.1016/j.jaac.2016.02.013. URL consultato il 7 giugno 2017.
  17. ^ Roth, BL e Driscol, J, PDSP Ki Database, su Psychoactive Drug Screening Program (PDSP), University of North Carolina at Chapel Hill and the United States National Institute of Mental Health, 12 gennaio 2011. URL consultato il 24 giugno 2013.
  18. ^ MJ Owens, DL Knight e CB Nemeroff, Second-generation SSRIs: human monoamine transporter binding profile of escitalopram and R-fluoxetine., in Biological Psychiatry, vol. 50, nº 5, 1º settembre 2001, pp. 345–50, DOI:10.1016/s0006-3223(01)01145-3, PMID 11543737.
  19. ^ S. Koch, KW. Perry; DL. Nelson; RG. Conway; PG. Threlkeld; FP. Bymaster, R-fluoxetine increases extracellular DA, NE, as well as 5-HT in rat prefrontal cortex and hypothalamus: an in vivo microdialysis and receptor binding study., in Neuropsychopharmacology, vol. 27, nº 6, Dec 2002, pp. 949-59, DOI:10.1016/S0893-133X(02)00377-9, PMID 12464452.
  20. ^ C. Miguelez, I. Fernandez-Aedo, M. Torrecilla, L. Grandoso e L. Ugedo, Α2-Adrenoceptors mediate the acute inhibitory effect of fluoxetine on locus coeruleus noradrenergic neurons, in Neuropharmacology, vol. 56, 6–7, 2009, pp. 1068–73, DOI:10.1016/j.neuropharm.2009.03.004, PMID 19298831.
  21. ^ Pälvimäki EP, Roth BL, Majasuo H, etal, Interactions of selective serotonin reuptake inhibitors with the serotonin 5-HT2c receptor, in Psychopharmacology, vol. 126, nº 3, August 1996, pp. 234–40, DOI:10.1007/BF02246453, PMID 8876023.
  22. ^ a b Pinna G, Costa E, Guidotti A, SSRIs act as selective brain steroidogenic stimulants (SBSSs) at low doses that are inactive on 5-HT reuptake, in Curr Opin Pharmacol, vol. 9, nº 1, February 2009, pp. 24–30, DOI:10.1016/j.coph.2008.12.006, PMC 2670606, PMID 19157982.
  23. ^ Brunton PJ, Neuroactive steroids and stress axis regulation: Pregnancy and beyond, in The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 160, 2015, pp. 160–168, DOI:10.1016/j.jsbmb.2015.08.003, PMID 26259885.
  24. ^ Narita N, Hashimoto K, Tomitaka S, Minabe Y, Interactions of selective serotonin reuptake inhibitors with subtypes of sigma receptors in rat brain, in European Journal of Pharmacology, vol. 307, nº 1, June 1996, pp. 117–9, DOI:10.1016/0014-2999(96)00254-3, PMID 8831113.
  25. ^ Hashimoto K, Sigma-1 receptors and selective serotonin reuptake inhibitors: clinical implications of their relationship, in Central Nervous System Agents in Medicinal Chemistry, vol. 9, nº 3, September 2009, pp. 197–204, DOI:10.2174/1871524910909030197, PMID 20021354.
  26. ^ Fluoxetine, su IUPHAR Guide to Pharmacology, IUPHAR. URL consultato il 10 novembre 2014.
  27. ^ Calcium activated chloride channel, su IUPHAR Guide to Pharmacology, IUPHAR. URL consultato il 10 novembre 2014.
  28. ^ Robinson RT, Drafts BC, Fisher JL, Fluoxetine increases GABA(A) receptor activity through a novel modulatory site, in J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 304, nº 3, 2003, pp. 978–84, DOI:10.1124/jpet.102.044834, PMID 12604672.
  29. ^ Erich Gulbins, Monica Palmada, Martin Reichel, Anja Lüth, Christoph Böhmer, Davide Amato, Christian P Müller, Carsten H Tischbirek, Teja W Groemer, Ghazaleh Tabatabai, Katrin A Becker, Philipp Tripal, Sven Staedtler, Teresa F Ackermann, Johannes van Brederode, Christian Alzheimer, Michael Weller, Undine E Lang, Burkhard Kleuser, Heike Grassmé e Johannes Kornhuber, Acid sphingomyelinase–ceramide system mediates effects of antidepressant drugs, in Nature Medicine, vol. 19, June 2013, pp. 934–938, DOI:10.1038/nm.3214, PMID 23770692.
  30. ^ R. Brunkhorst, F. Friedlaender, N. Ferreirós, S. Schwalm, A. Koch, G. Grammatikos, S. Toennes, C. Foerch, J. Pfeilschifter e W. Pfeilschifter, Alterations of the Ceramide Metabolism in the Peri-Infarct Cortex Are Independent of the Sphingomyelinase Pathway and Not Influenced by the Acid Sphingomyelinase Inhibitor Fluoxetine, in Neural Plasticity, vol. 2015, October 2015, pp. 1–10, DOI:10.1155/2015/503079, PMC 4641186, PMID 26605090.
  31. ^ a b c d e f g h i j k l m n Denominazione abbandonata in tale Paese
  32. ^ Solo per uso veterinario

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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