Macrolide

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L'eritromicina, un macrolide

I macrolidi rappresentano una classe di composti chimici costituita da lattoni nella cui molecola è presente un macrociclo costituito da almeno 12 termini.[1]

Sono utilizzati in ambito medico come antibiotici per la cura di specifiche infezioni batteriche.

Struttura[modifica | modifica sorgente]

I macrolidi costituiscono un'ampia famiglia di prodotti naturali (molti dei quali presentano attività antibiotica) costituiti da un anello lattonico macrociclico, tipicamente a 14, 15 o 16 termini. Il macrociclo può presentare numerose ramificazioni metiliche e lo stesso macrociclo può essere legato, mediante legami glicosilici,a due o più desossi zuccheri che raramente si ritrovano in altri composti. I più comuni zuccheri tipici dei macrolidi sono il L-cladinosio, L-micarosio, D-micinosio oppure L-oleandrosio. Almeno una unità saccaridica deve essere un amminozucchero come D-desossamina o D-forosamina.

Esempi di macrolidi[modifica | modifica sorgente]

I macrolidi sono molecole ampiamente utilizzate nella pratica medica. È possibile perciò ricordare:

Impiego in ambito medico[modifica | modifica sorgente]

I macrolidi hanno uno spettro d'azione leggermente più ampio rispetto a quello delle penicilline. Gli streptococchi beta-emolitici, gli pneumococchi, gli stafilococchi e gli enterococchi sono solitamente suscettibili all'azione dei macrolidi. A differenza delle penicilline, i macrolidi si sono dimostrati efficaci contro Legionella pneumophila, mycoplasma, mycobacteria, alcune specie di rickettsie e chlamydia. Di norma si preferisce l' uso dei β-lattamici ma si possono usare anche i macrolidi come validi sostituti soprattutto nel caso in cui il paziente sia allergico o insensibile alle penicilline.

Meccanismo d'azione[modifica | modifica sorgente]

I macrolidi si legano in maniera reversibile alla subunita 50s del ribosoma batterico, inibendo la tappa della traslocazione nella sintesi proteica operata dal ribosoma stesso. Generalmente i macrolidi sono batteriostatici ma, ad alte dosi, divengono anche battericidi.

Resistenza[modifica | modifica sorgente]

La resistenza è un problema clinico rilevante per molti farmaci, e molto grave per i macrolidi. Molti ceppi di stafilococchi stanno diventando resistenti. La resistenza sembra operare in 3 diverse vie:

  • Il microrganismo riesce a captare una minor quantità di farmaco e l'antibiotico non raggiunge la concentrazione critica per essere efficace.
  • Il sito recettoriale a livello del ribosoma è mutato: in questo modo al ribosoma si lega una minor quantità di farmaco.
  • Il batterio sviluppa un'esterasi che è in grado di aprire il lattone, inattivandolo.

Farmacocinetica[modifica | modifica sorgente]

  • Somministrazione: i macrolidi si comportano in maniera differente a seconda delle diverse molecole. L'eritromicina viene distrutta dall' acidità gastrica. Deve perciò essere somministrata in compresse gastroresistenti o nella forma esterificata. Azitromicina e claritromicina sono invece stabili all'acidità gastrica.
  • Distribuzione: l'eritromicina si distribuisce bene nell'organismo ma non passa la BEE. Buona distribuzione anche per azitromicina e claritromicina.
  • Metabolismo: l'eritromicina e claritromicina sono estesamente metabolizzate al contrario dell'azitromicina che non subisce alcun metabolismo.

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

  • Epigastralgia
  • effetti gastrointestinali
  • ittero colestatico
  • ototossicità
  • i pazienti con problemi epatici non dovrebbero assumere tali farmaci, in particolare l' eritromicina, perché si accumulano nel fegato.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "macrolides"

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]