Dalla stagione successiva Rainey s'impose nella classe regina, conquistando il titolo iridato per tre volte consecutive: nel 1990 (7 vittorie; 255 punti), nel 1991 (6 vittorie; 233 punti) e nel 1992 (3 vittorie; 140 punti). Anche nella stagione 1993 era in testa al mondiale quando, a tre gare dal termine, rimase vittima di un grave incidente nel Gran Premio d'Italia a Misano, riportando la frattura della colonna vertebrale e la conseguente paralisi alle gambe[2].
Seppure menomato dal grave infortunio, Rainey tentò di reagire a questa situazione correndo il campionato del mondo dei go-kart disputato nel nord della California. Quale riconoscimento e memoria del motociclismo statunitense, una curva del circuito di Laguna Seca è stata intitolata a suo nome.
Dal 1994 al 1998 intraprende una carriera da team manager partecipando alle gare del motomondiale nelle classi 250 e 500, fondando una squadra denominata Yamaha Team Rainey.