Nella stagione 1998-99 il Lecco disputa il girone A del campionato di Serie C1, con 27 punti in classifica si è piazzato in penultima posizione, e si è salvato superando nei playout il Padova nel doppio confronto (1-1) in casa e vincendo (0-1) in trasferta con una rete di Bertolini. Il torneo è stato vinto dall'Alzano Virescit con 66 punti che è stato promosso diretto in Serie B, la seconda promossa è stata la Pistoiese che ha vinto i playoff. Il Lecco si presenta largamente rinnovato, ancora guidato da Adriano Cadregari, che non riesce a competere con squadre meglio rodate, il girone di andata si chiude con il lariani quart'ultimi con 18 punti. Nel girone di ritorno il Lecco sprofonda, raccogliendo solo 9 punti, chiudendo il campionato penultimo a 27 punti. Il playout si gioca con il Padova che ha terminato il torneo a 40 punti ed è favorito. Ma la palla è rotonda, ed il doppio confronto arride al Lecco, che si salva. Nella Coppa Italia di Serie C i lariani arrivano ultimi con un pareggio e tre sconfitte nel girone C di qualificazione vinto dall'Albinoleffe.
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