Taxolo

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Taxolo
Taxol.svg
Taxol(Paclitaxel)3D.png
Nome IUPAC
(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S) -4,12-Diacetoxy-15-{[(2R,3S)-3- (benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]oxy}-1,9- dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl -11-oxo-6-oxatetracyclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~] heptadec-13-en-2-yl benzoate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C47H51NO14
Massa molecolare (u) 853.906 g/mol
Numero CAS 33069-62-4
Codice ATC L01CD01
PubChem 36314
DrugBank DB01229
SMILES CC(=O)O[C@H]1C(=O)[C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@@]3(OC(=O)C)[C@H]2[C@H](OC(=O)c4ccccc4)[C@]5(O)C[C@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7)C(=C1C5(C)C)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Trattamento chemioterapico, prevalentemente nel carcinoma mammario e ovarico
Teratogenicità Alta
Modalità di
somministrazione
endovena
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 6.5% (orale)[1]
Metabolismo epatico (CYP2C8 e CYP3A4)
Emivita 5.8 ore
Escrezione fecale ed urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 315 - 317 - 318 - 334 - 335 - 341 - 361 - 371
Consigli P 260 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [2]

Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo in grado di inibire la mitosi, utilizzato nella chemioterapia del cancro.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Scoperto nel 1967 da Monroe Wall e Mansukh Wani, che lo isolarono dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), esso fu sviluppato commercialmente dalla Bristol-Myers Squibb, che ne cambiò il nome in paclitaxel, commercializzandolo come Taxol. In questa formulazione, la molecola è disciolta in Cremophor EL ed etanolo. Una nuova formulazione, denominata Abraxane, consiste della stessa molecola legata all'albumina.

Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

Il suo meccanismo d'azione è legato alla capacità di interagire con i microtubuli, alterandone l'equilibrio di polimerizzazione/depolimerizzazione. Ciò provoca la formazione di strutture microtubulari altamente stabili, con conseguente inibizione della mitosi della cellula (che richiede la dissoluzione dei microtubuli per la successiva formazione del fuso mitotico).

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Utilizzato per trattare pazienti con carcinoma del polmone, dell'ovaio, della mammella, della regione testa-collo e delle forme avanzate del sarcoma di Kaposi, il taxolo oggi è utilizzato anche per prevenire la restenosi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sandra Peltier, S.; Oger, J.-M., Lagarce, F.; Couet, W.; Benoît, J.-P., Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules, in Pharmaceutical Research, vol. 23, nº 6, giugno 2006, pp. 1243–1250, DOI:10.1007/s11095-006-0022-2.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2012
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