Nella stagione 2002-2003 la Pro Sesto ha disputato il girone A del campionato di Serie C2, piazzandosi in quinta posizione di classifica con 53 punti. La squadra lombarda ha disputato i playoff, venendo eliminata in semifinale dal Novara nel doppio incontro, (0-0) all'andata e (1-1) nel ritorno. Il torneo è stato vinto dal Pavia con 70 punti promosso diretto in Serie C1, la seconda promossa è stata il Novara che ha vinto i playoff. Dopo aver fallito per poco l'accesso ai playoff la scorsa stagione, si ritenta in questa annata, per raggiungere l'obiettivo viene rinforzata la squadra sempre allenata da Alessandro Musicco. Dopo una vita trascorsa nel Milan, viene a chiudere la carriera s Sesto Filippo Galli. La stagione inizia male, in Coppa Italia si comincia con tre sconfitte. A causa di una divergenza economica tra Federazione e Lega, la prima giornata viene rinviata a ottobre. La Pro Sesto parte bene in casa ma perde sempre in trasferta, dopo nove giornate conta cinque vittorie in casa e quattro sconfitte in trasferta, arriva a Sesto il Mantova, che sbanca (0-2) il Breda, questa sconfitta è fatale a Musicco. Arriva Giovanni Trainini, l'esordio del tecnico bresciano è positivo, la squadra biancoceleste rimane costantemente nelle prime posizioni, fino a raggiungere i playoff. Poi perdendo la semifinale con il Novara. Miglior realizzatore sestese di questa stagione con 18 reti il varesino Vincenzo Maiolo, delle quali una in Coppa Italia e 17 in campionato, rientrato a Sesto San Giovanni dal prestito al Prato, dove ha ottenuto la promozione, segnando 10 reti.
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