Propil gallato

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Propil gallato
Propyl gallate.svg
Nome IUPAC
Propil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Gallato di propile, n-Propil gallato, E310
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H12O5
Massa molecolare (u) 212,20
Aspetto solido grigio
Numero CAS [121-79-9]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 3,5 g/l
Temperatura di fusione 148 °C
Temperatura di ebollizione decompone
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Irritante

attenzione

Il propil gallato (o gallato di propile) è un estere di formula C10H12O5 che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino grigio inodore.

Sintesi del composto[modifica | modifica wikitesto]

Il propil gallato viene sintetizzato per esterificazione di 1-propanolo e acido gallico.

Reattività e caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

Il gallato di propile è una molecola dalle spiccate peculiarità antiossidanti a causa del carattere acido delle tre funzioni fenoliche che, grazie alla capacità del sistema aromatico di delocalizzare un elettrone spaiato, possono facilmente donare l'idrogeno ossidrilico a un radicale libero. Il composto, sempre grazie alle funzioni fenoliche, è un legante polidentato e coordina ioni di metalli come il rame formando complessi[1].

Il propil gallato alla temperatura di fusione decompone e a 187 °C diventa infiammabile, mentre oltre i 438 °C va incontro a combustione spontanea. I prodotti della combustione sono monossido e diossido di carbonio.

Il composto imbrunisce in presenza di ferro o sali di ferro. La soluzione etanolica dà una colorazione rosso-viola se trattata con idrossido d'ammonio.

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

Durante la digestione nell'intestino circa il 10-20% del gallato di propile viene reso biodisponibile per idrolisi in 1-propanolo e acido gallico.

Farmacologia e tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Effetto del composto[modifica | modifica wikitesto]

La sostanza ha un effetto anestetico locale paragonabile a quello della procaina.

Controindicazioni ed effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Il propil gallato è pericoloso in caso di ingestione e meno pericoloso in caso di contatto cutaneo: può causare disturbi digestivi, infezioni, sterilità, insonnia, reazioni allergiche, iperattività, orticaria e danni al fegato. È sconsigliato pertanto a donne incinta, neonati, nutrici, asmatici e soggetti sensibili all'aspirina.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Essendo un composto antiossidativo, il gallato di propile viene comunemente utilizzato per la produzione di cosmetici, prodotti per capelli, adesivi, lubrificanti e gomme da masticare, e viene aggiunto ad alcuni prodotti alimentari grassi per rallentarne l'irrancidimento al contatto con l'ossigeno dell'aria. L'utilizzo come additivo alimentare è praticato dal 1948, ed è autorizzato in tutta l'Unione europea con il numero E310, tuttavia restano ancora approssimative le valutazioni tossicologiche della molecola.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ n-propil-gallato. URL consultato il 1º giugno 2014.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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