Idrocarburi policiclici aromatici
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Gli idrocarburi policiclici aromatici, noti anche con l'acronimo IPA o PAH nell'acronimo inglese, sono idrocarburi costituiti da due o più anelli aromatici, quali quello del benzene uniti fra loro, in un'unica struttura generalmente piana.
Si ritrovano naturalmente nel carbon fossile e nel petrolio, da cui si estraggono, particolarmente dalle qualità ricche in aromatici.
La loro formazione per cause antropiche avviene invece nel corso di combustioni incomplete di combustibili fossili, legname, grassi, tabacco, incenso e prodotti organici in generale, quali i rifiuti urbani.
Gli utilizzi sono svariati; vengono utilizzati a fini di ricerca e alcuni vengono sintetizzati artificialmente. In alcuni casi vengono impiegati per la sintesi di coloranti, plastiche, pesticidi e medicinali. Il capostipite della classe chimica è il Naftalene.
Indice |
[modifica] Struttura
Le molecole degli IPA sono generalmente planari, a meno di impedimenti sterici, e sono costituite da un gruppo di atomi di carbonio ibridati sp2, legati tra loro in anelli condensati (ovvero che hanno in comune almeno due atomi di carbonio adiacenti) ciascuno con il proprio orbitale pz occupato da un elettrone spaiato.
Tali orbitali pz vanno a formare un sistema aromatico in cui vengono condivisi 4n+2 elettroni delocalizzati sull'intera molecola (regola di Hückel).
[modifica] Proprietà chimico-fisiche
In condizioni normali gli IPA si presentano tutti allo stato solido. La tensione di vapore di tali composti è generalmente bassa, ed inversamente proporzionale al numero di anelli contenuti. I composti a peso molecolare basso generalmente sublimano a temperatura ambiente.
Gli IPA sono poco solubili o del tutti insolubili in acqua; la solubilità diminuisce all’aumentare del loro peso molecolare. Sono altamente lipofili e questa loro caratteristica ne influenza fortemente il bioaccumulo.
La struttura molecolare ne determina la stabilità: in genere, a causa delle notevoli repulsioni elettroniche, la struttura lineare è la meno stabile; la conformazione ripiegata possiede invece minore energia e quindi un guadagno di stabilità.
[modifica] Aspetti medici
Anche se esistono più di cento diversi IPA, quelli più imputati nel causare dei danni per la salute dell’uomo e degli animali sono: l'acenaftene, l'acenaftilene, l'antracene, il benzo(a)antracene, il dibenzo(a,h)antracene, il crisene, il pirene, il benzo(a)pirene, l’indeno(1,2,3-c,d)pirene, il fenantrene, il fluorantene, il benzo(b)fluorantene, il benzo(k)fluorantene, il benzo(g,h,i)perilene e il fluorene.
Vari IPA sono stati classificati dalla IARC (1987) come probabili o possibili cancerogeni per l'uomo. Tra quelli comunemente presenti nelle matrici ambientali, vi sono il benzo(a)pirene, il benzo(b)fluorantene, il benzo(k)fluorantene, l'indeno(1,2,3-c,d)pirene, il benzo(a)antracene, il benzo(j)fluorantene ed il dibenzo(a,h)antracene.
Pur essendo lo studio di queste miscele particolarmente complicato, è stato comunque dimostrato che l’esposizione alle miscele IPA comporta un aumento dell’insorgenza del cancro, soprattutto in presenza di benzo(a)pirene (presente anche nel fumo di sigaretta).
L'attività cancerogena è dovuta ai prodotti del metabolismo di queste sostanze, quindi sono sostanze pre-mutagene. Difatti nel fegato vengono ossidate e ad un doppio legame viene sostituito un gruppo epossidico.
[modifica] Analisi chimica
L'analisi chimica degli IPA viene solitamente effettuata tramite HPLC, utilizzando un rivelatore di tipo fluorimetrico (dato che molti di questi composti danno emissione in fluorescenza) oppure con un rivelatore di tipo UV a 254 nm.
Altra tecnica analitica molto usata è la gascromatografia, usando come rivelatore un FID, efficiente ed a basso costo (gli IPA sono idrocarburi e quindi combustibili), oppure combinata con la spettrometria di massa (gas-massa).
