Nella stagione 1988-1989 il Ravenna ha disputato il girone B del campionato di Serie C2, piazzandosi in nona posizione in classifica con 32 punti. Il torneo è stato vinto con 48 punti dal Chievo Verona che è stato promosso in Serie C1, la seconda promossa è stato il neopromosso Carpi che ha ottenuto 45 punti. La squadra giallorossa ha iniziato la stagione con il confermato Gilberto Alvoni in panchina, il campionato inizia con un sonante (3-0) al Legnano, poi arrivano alcuni risultati negativi, viene sollevato il tecnico dall'incarico, e tenuto a battesimo Guido Quadrelli, che dopo essersi distinto qualche anno prima in campo con la maglia del Ravenna, ha messo le vesti di allenatore, nel sostituire Alvoni in questa stagione, riuscendo a traghettare la squadra verso una tranquilla salvezza. A livello societario si è chiuso il ciclo triennale di Giuseppe Cannillo, il nuovo presidente del Ravenna è Leonardo Sisti, un imprenditore bolognese, con interessi commerciali in Calabria.
Nella Coppa Italia di Serie C la squadra romagnola ha disputato, prima del campionato, il girone H di qualificazione, vinto dalla Spal che ha raggiunto i sedicesimi di finale, il Ravenna non ha vinto nessuna partita, pareggiandone cinque.
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