La stagione 1988-1989 inizia per il Livorno sotto una cattiva stella, ha dovuto abbandonare la denominazione "Unione Sportiva Livorno" che aveva dal primo dopoguerra, per il fallimento della società, a favore della nascente Pro Livorno Calcio, composta da un gruppo di imprenditori livornesi, poco assistiti dalla buona sorte, con alla presidenza Paolo Salemmo. Sono stati ceduti i giovani più promettenti, da Igor Protti alla Virescit Boccaleone a Marco Marocchi ceduto allo Spezia, non adeguatamente rimpiazzati, così l'ultimo posto in classifica nel girone A della Serie C1, è arrivato per certi versi meritato ed inevitabile. Sulla panchina amaranto si sono alternati tre allenatori, Roberto Franzon, Rossano Giampaglia ed Antonio Renna, lottando ma senza riuscire a mantenere la categoria. Ha chiuso il campionato ultimo con 20 punti, con solo 18 reti, che è l'attacco peggiore e con la peggior difesa del girone A, con 55 reti subite, nel girone di ritorno l'unico successo è giunto all'ultima di campionato con il Modena, quando la Pro Livorno era già scesa in Serie C2.
Un po' meglio nella Coppa Italia di Serie C dove la Pro Livorno ha vinto il suo girone prima del campionato, poi a gennaio nei sedicesimi di finale ha superato il Prato, a febbraio negli ottavi di finale ha ceduto nel doppio confronto con la Spal.
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