Nella stagione 1985-1986 al vertice del Livorno c'è un nuovo presidente Enrico Fernandez, espressione di un gruppo lombardo guidato dalla coppia Luigi Bergamini e Beppe Galassi. Sulla panchina livornese è stato confermato Romano Fogli, in sella per le prime sedici giornate, di fatto dall'ultima giornata di andata, ha ceduto il ruolo ad Armando Onesti. Si inizia vincendo il girone di qualificazione K della Coppa Italia, in campionato partenza con sei pareggi di fila, alla settima giornata arriva la prima vittoria (2-1) al Sorrento, con la prima rete di Igor Protti un diciannovenne preso dal Rimini, che nei successivi campionati, avrebbe marchiato a fuoco la storia del Livorno. Altro esordiente di questa stagione amaranto, è il giovane talento livornese Massimiliano Allegri. Alla fine i punti raccolti sono stati solo trenta, con il quart'ultimo posto in classifica, che ha voluto dire retrocessione in Serie C2, ma la salvezza è stata ottenuta grazie al 16º posto e ad un ripescaggio, in seguito agli illeciti commessi, e al successivo declassamento dalla Cavese che si è piazzata quinta nel torneo.
Miglior marcatore stagionale Pippo Brandolini con 19 reti, delle quali 4 in Coppa Italia e 15 in campionato. Nella Coppa Italia di Serie C il percorso dei labronici si è fermato nei sedicesimi di finale, nel doppio confronto con la Sanremese.
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