Nella stagione 2005-2006 la Pro Sesto ha disputato il girone A del campionato di Serie C1, piazzandosi in quattordicesima posizione con 38 punti in classifica. Ha disputato e perso il playout con il San Marino ed è retrocessa sul campo in Serie C2 come terz'ultima, venendo in seguito ripescata in Serie C1. Il torneo è stato vinto con 63 punti dallo Spezia che ha ottenuto la promozione diretta in Serie B, la seconda promossa è stato il Genoa che ha vinto i playoff, superando in finale il Monza. Tre i tecnici che si sono alternati sulla panchina sestese, senza riuscire a raggiungere l'obiettivo di mantenere la categoria, però il terz'ultimo posto ottenuto, si è dimostrato prezioso, perché ha permesso il ripescaggio in luglio, con Ancona e Massese, in seguito alla non ammissione alla C1 di Catanzaro, Gela e Torres Sassari. Con 12 reti il miglior realizzatore stagionale dei biancocelesti è stato Marco Sansovini con 1 rete in Coppa Italia ed 11 reti segnate in campionato. Nella Coppa Italia Nazionale la Pro Sesto subito fuori nel primo turno in gara unica, contro il Brescia (0-1) al Breda. Nella Coppa Italia di Serie C fuori nei trentaduesimi di finale nel doppio confronto con la Sanremese.
calcio
Pro Sesto
Giancarlo D'Astoli dalla 11ª 
Padova
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San Marino
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Pavia
Sambenedettese
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Spezia
Salernitana
Brescia
Sanremese