Nella stagione 2008-2009 la Pro Sesto disputa il girone A del campionato di Lega Pro Prima Divisione, piazzandosi in quattordicesima posizione con 37 punti, di conseguenza disputa il Play-out con il Venezia venendo sconfitto e retrocesso in Lega Pro Seconda Divisione. Il torneo è stato vinto con 60 punti dal Cesena che è stato promosso direttamente in Serie B, la seconda promossa è stata il Padova che ha vinto i Play-off. La Pro Sesto gioca un girone di andata discreto con 22 punti raccolti, ed un girone di ritorno con soli 15 punti portati a casa, si può riassumere così questa amara stagione, con il Play-out perso contro il Venezia, come logica conseguenza del calo dei biancoceleti, e della crescita dei neroverdi lagunari. A due giornate dal termine si è tentata anche la sostituzione del tecnico Antonio Sala con Gian Cesare Discepoli. Nella Coppa Italia delle grandi la Pro Sesto supera nel primo turno la Tritium, mentre nel secondo turno esce di scena contro il Modena. Nella Coppa Italia di Lega Pro la Pro Sesto nel primo turno ha la meglio sul Lecco, nel secondo turno esce sconfitta dal Monza.
calcio
Pro Sesto
Antonio Sala sostit. dalla 32ª 
.svg){kind=small}
Cremonese
Ravenna
Legnano
SPAL
Verona
.png){kind=small}
Lecco
Pergocrema
Tritium
Modena