Acido arachidonico: differenze tra le versioni

Acido arachidonico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoico
Nomi alternativi
	AA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H32O2
Massa molecolare (u)	304,48
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	506-32-1
Numero EINECS	208-033-4
PubChem	444899
DrugBank	DB04557
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,922
Indice di rifrazione	1,4870
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	−49 °C (224 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

Naviga nella cronologia in modo interattivo

← Differenza precedente Differenza successiva →

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto

VisualeWikitesto

In linea

Versione delle 10:09, 29 giu 2020

L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio, nello specifico ne possiede quattro tutti di configurazione cis (Z).

L'acido arachidonico è un omega-6 presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta (ad esempio assumendo olio di arachidi, da cui prende il nome), ma lo si può far derivare anche dall'acido linoleico che è un acido grasso essenziale omega 6 (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina).

Sintesi e cascata

L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo così il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.

L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:

Attraverso l'azione dell'enzima cicloossigenasi e perossidasi dà origine alla prostaglandina H2, che a sua volta viene trasformata in diverse sostanze tra cui le prostaglandine - coinvolte nei processi infiammatori e in molte funzioni fisiologiche tra cui la protezione della mucosa gastrica - le prostacicline, e i trombossani.
l'enzima 5-lipoossigenasi lo trasforma in 5-HPETE, che a sua volta è usato per la produzione dei leucotrieni.
l'acido arachidonico è usato anche nella biosintesi dell'anandamide.

La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico, scoperta da John Vane nel 1971,^[2] lavoro che gli ha valso il premio Nobel nel 1982 assieme a Sune Bergström e Bengt Samuelsson.^[3]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011
^ (EN) J. R. VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs, in Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 giugno 1971, pp. 232–235, DOI:10.1038/newbio231232a0. URL consultato il 13 giugno 2016.
^ The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982, su www.nobelprize.org. URL consultato il 13 giugno 2016.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido arachidonico

Collegamenti esterni

Acido arachidonico: appunti di medicina, su appunti-medicina.com. URL consultato il 27 settembre 2008 (archiviato dall'url originale il 23 marzo 2009).

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 65091 · LCCN (EN) sh85006365 · GND (DE) 4142846-8 · BNE (ES) XX534881 (data) · BNF (FR) cb11988518w (data) · J9U (EN, HE) 987007294708305171 · NDL (EN, JA) 00575686

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011

[2] (EN) J. R. VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs, in Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 giugno 1971, pp. 232–235, DOI:10.1038/newbio231232a0. URL consultato il 13 giugno 2016.

[3] The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982, su www.nobelprize.org. URL consultato il 13 giugno 2016.

[1]

[2]

[3]

@@ Riga 27: / Riga 27: @@
 L''''acido arachidonico''' è un [[Acidi grassi|acido grasso]] poli-insaturo, ovvero che reca nella propria [[molecola]] più [[legame chimico|doppi legami]] carbonio-carbonio, nello specifico ne possiede quattro tutti di configurazione cis (Z).
-L'acido arachidonico è un [[omega 6]] presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta (ad esempio assumendo olio di arachidi, da cui prende il nome), ma lo si può far derivare anche dall'[[acido linoleico]] che è un [[acidi grassi essenziali|acido grasso essenziale]] omega 6 (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a [[fosfolipidi]] di membrana ([[fosfatidilinositolo]], [[fosfatidilcolina]], [[fosfatidiletanolamina]]).
+L'acido arachidonico è un [[omega-6]] presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta (ad esempio assumendo olio di arachidi, da cui prende il nome), ma lo si può far derivare anche dall'[[acido linoleico]] che è un [[acidi grassi essenziali|acido grasso essenziale]] omega 6 (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a [[fosfolipidi]] di membrana ([[fosfatidilinositolo]], [[fosfatidilcolina]], [[fosfatidiletanolamina]]).
 ==Sintesi e cascata==