Triptofano: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|medico}}{{Composto chimico
{{F|ammine|giugno 2010}}
{{Composto chimico
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|immagine2_descrizione = formula di struttura 3D
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|nome_IUPAC = acido 2''S''-ammino-3-(indol-3-il)propanoico
|nome_IUPAC = L-triptofano
|nomi_alternativi = L-triptofano
|nomi_alternativi = acido 2''S''-ammino-3-(indol-3-il)propanoico ;
3-(3-indolil)-L-alanina
3-(3-indolil)-L-alanina
|abbreviazioni = '''W'''<br />'''TRP'''
|abbreviazioni = '''W'''<br />'''Trp'''
|titolo_caratteristiche_generali = ---
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|massa_molecolare = 204,23
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|aspetto = solido cristallino da bianco a giallo-verdastro
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|numero_CAS = 73-22-3
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
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|temperatura_di_fusione = 290&nbsp;°C (563 K) con decomposizione
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|Ka_temperatura = 293
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|Ka = pK<sub>1</sub>: 2,46<br />
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pK<sub>1</sub>: 2,46<br />
pK<sub>2</sub>: 9,41
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|punto_isoelettrico = 5,89
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|solubilità_acqua = 10 g/l a 293 K
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|titolo_proprietà_termochimiche = ---
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|entalpia_standard_di_formazione= −415,3
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|entropia_standard_di_formazione = 251
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Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli [[amminoacidi essenziali]].<ref>{{cita web |url=http://it.healthnews.com/salute-naturale/integratori/un-amminoacido-fondamentale-il-triptofano-970.html |titolo=Copia archiviata |accesso=21 aprile 2010 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20091217161705/http://it.healthnews.com/salute-naturale/integratori/un-amminoacido-fondamentale-il-triptofano-970.html |dataarchivio=17 dicembre 2009 }}</ref> Oltre a partecipare alla costituzione delle [[proteina|proteine]] dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di [[serotonina]] e di [[acido nicotinico]].
Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli [[amminoacidi essenziali]].<ref>{{cita web |url=http://it.healthnews.com/salute-naturale/integratori/un-amminoacido-fondamentale-il-triptofano-970.html |titolo=Copia archiviata |accesso=21 aprile 2010 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20091217161705/http://it.healthnews.com/salute-naturale/integratori/un-amminoacido-fondamentale-il-triptofano-970.html |dataarchivio=17 dicembre 2009 }}</ref> Oltre a partecipare alla costituzione delle [[proteina|proteine]] dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di [[serotonina]] e di [[acido nicotinico]].


Come altri amminoacidi, il triptofano si trova in forma [[Zwitterione|zwitterionica]] al [[Equilibrio acido base|pH fisiologico]] in cui il gruppo amminico è protonato (–NH<sub>3</sub><sup>+</sup>; pK<sub>a</sub> = 9.41) e il gruppo carbossilico è deprotonato ( –COO<sup>−</sup>; pK<sub>a</sub> = 2.46).<ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-tryptophan#section=Ecological-Information|titolo=Tryptophan|autore=Pubchem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2018-11-14}}</ref> Il triptofano presenta inoltre delle spiccate proprietà di fluorescenza, con un assorbimento massimo a 280 nm e un picco di emissione solvatocromico che può cadere dai 300 ai 350 nm circa a seconda della polarità del suo intorno.<ref>{{Cita web|url=https://web.archive.org/web/20100516054153/http://dwb.unl.edu/Teacher/NSF/C08/C08Links/pps99.cryst.bbk.ac.uk/projects/gmocz/fluor.htm|titolo=Intrinsic Fluorescence of Proteins and Peptides|sito=web.archive.org|data=2010-05-16|lingua=inglese|accesso=2018-12-11}}</ref><br />
In natura, il triptofano si ritrova nelle proteine alimentari, essenzialmente quelle di origine animale. Ne è ricca la [[Griffonia simplicifolia]], pianta tropicale africana della famiglia delle leguminose. Il fabbisogno di un adulto è circa 250&nbsp;mg/die. La concentrazione di triptofano nel sangue è generalmente compresa fra 10 e 40&nbsp;mmol/l (2 e 8&nbsp;mg circa/litro). Tracce di questo amminoacido si ritrovano anche nelle [[urina|urine]].


== Biosintesi ==
== Storia ==
L'isolamento del triptofano è avvenuto la prima volta nel 1901, da Frederick Hopkins,<ref>{{Cita pubblicazione|nome=F. Gowland|cognome=Hopkins|data=1901-12-23|titolo=A contribution to the chemistry of proteids|rivista=The Journal of Physiology|volume=27|numero=4-5|pp=418–428|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.1113/jphysiol.1901.sp000880|url=https://physoc.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1113/jphysiol.1901.sp000880|nome2=Sydney W.|cognome2=Cole}}</ref> attraverso l'[[idrolisi]] della [[caseina]]. Da 600 grammi di caseina grezza si ottennero 4-8 [[grammi]] di triptofano.<ref>{{Cita web|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0612|titolo=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0612|sito=orgsyn.org|lingua=en|accesso=2018-11-16}}</ref>

Nel 1912 [[Felix Ehrlich]] dimostrò che il [[lievito]] attacca gli amminoacidi naturali essenziali liberando [[anidride carbonica]] e sostituendo il gruppo amminico con un [[Gruppo ossidrilico|ossidrile]]. Con questa reazione dal triptofano si ottiene triptofolo.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Richard W. Jackson|anno=1930|titolo=A synthesis of tryptophol|rivista=Journal of Biological Chemistry|volume=88|numero=|p=659-662|lingua=Inglese}}</ref>

== Biosintesi e produzione industriale ==
[[Piante]] e [[microrganismi]] generalmente sintetizzano il triptofano dall'[[Acido shikimico]] o dall'[[Acido antranilico]].
[[Piante]] e [[microrganismi]] generalmente sintetizzano il triptofano dall'[[Acido shikimico]] o dall'[[Acido antranilico]].
Questo si condensa con fosforibosil pirofosfato (PRPP), generando [[pirofosfato]] come sottoprodotto. Dopo l'apertura dell'anello della frazione [[ribosio]] e dopo [[decarbossilazione]] riduttiva, si genera indolo-[[Gliceraldeide-3-fosfato]], che a sua volta si trasforma in [[indolo]]. Nell'ultimo passaggio, l'[[enzima]] [[triptofano sintasi]] catalizza la formazione di triptofano dall'aminoacido [[serina (chimica)|serina]] e dall'indolo.<ref>[http://www.sapere.it/enciclopedia/triptofano.html triptofano - Sapere.it<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
Questo si condensa con fosforibosil pirofosfato (PRPP), generando [[pirofosfato]] come sottoprodotto. Dopo l'apertura dell'anello della frazione [[ribosio]] e dopo [[decarbossilazione]] riduttiva, si genera indolo-[[Gliceraldeide-3-fosfato]], che a sua volta si trasforma in [[indolo]]. Nell'ultimo passaggio, l'[[enzima]] [[triptofano sintasi]] catalizza la formazione di triptofano dall'aminoacido [[serina (chimica)|serina]] e dall'indolo.<ref>[http://www.sapere.it/enciclopedia/triptofano.html triptofano - Sapere.it<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>

[[File:Biosynthesis of tryptophan.svg|700px]]
[[File:Biosynthesis of tryptophan.svg|700px]]

Anche la produzione industriale del triptofano è biosintetica ed è basata sulla fermentazione di [[Serina (chimica)|serina]] ed [[indolo]] usando batteri quali ''[[bacillus subtilis]]'', ''[[corynebacterium glutamicum]], [[Escherichia coli|E. Coli]] e'' ''bacillus amyloliquefaciens''. Questi ceppi hanno delle mutazioni che impediscono la ricapitazione di amminoacidi aromatici. La conversione viene catalizzata dall'enzima [[triptofano sintasi]]. <ref>{{Cita libro|nome=Masato|cognome=Ikeda|titolo=Microbial Production of l-Amino Acids|url=https://link.springer.com/chapter/10.1007/3-540-45989-8_1|accesso=2018-11-16|data=2002-11-13|editore=Springer Berlin Heidelberg|lingua=en|pp=1–35|ISBN=9783540433835|DOI=10.1007/3-540-45989-8_1}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=2012-08-01|titolo=Bio-based production of chemicals, materials and fuels – Corynebacterium glutamicum as versatile cell factory|rivista=Current Opinion in Biotechnology|volume=23|numero=4|pp=631–640|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.1016/j.copbio.2011.11.012|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0958166911007233}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=2008-10-01|titolo=Engineering the spatial organization of metabolic enzymes: mimicking nature's synergy|rivista=Current Opinion in Biotechnology|volume=19|numero=5|pp=492–499|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.1016/j.copbio.2008.07.006|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0958166908000876}}</ref>


== Metabolismo ==
== Metabolismo ==
Il triptofano è un [[precursore]] biochimico dei seguenti composti:
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Il triptofano è [[precursore]] della [[serotonina]] (un [[neurotrasmettitore]]), della [[melatonina]] e della [[niacina]]; il [[metabolita]] intermediario tra triptofano e [[serotonina]] è il [[5-idrossitriptofano]] (5-HTP).
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[[File:Trp-5ht-pathway.svg|500px|Metabolismo da Triptofano a Serotonina]]


* [[Serotonina]] (un [[neurotrasmettitore]]), sintetizzato dall'enzima [[Triptofano 5-monoossigenasi|triptofano idrossilasi (TPH)]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J D|cognome=Fernstrom|data=1983-04|titolo=Role of precursor availability in control of monoamine biosynthesis in brain.|rivista=Physiological Reviews|volume=63|numero=2|pp=484–546|lingua=en|accesso=2018-11-14|doi=10.1152/physrev.1983.63.2.484|url=https://www.physiology.org/doi/abs/10.1152/physrev.1983.63.2.484}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=1990-11-05|titolo=Serotonin release varies with brain tryptophan levels|rivista=Brain Research|volume=532|numero=1-2|pp=203–210|lingua=en|accesso=2018-11-14|doi=10.1016/0006-8993(90)91761-5|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0006899390917615}}</ref>
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Il suo [[metabolismo]] è integrato in processi di grande importanza biochimica e fisiologica. In alcuni [[tessuti]] viene [[decarbossilazione|decarbossilato]] a [[triptamina]] oppure [[idrolisi|idrossilato]] e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o [[serotonina]].
* [[Melatonina]] (un neurormone), sintetizzata dalla serotonina via N-acetiltransferasi e [[acetilserotonina O-metiltransferasi]].<ref>{{Cita pubblicazione|data=1969-01-01|titolo=The Mammalian Pineal as a Neuroendocrine Transducer|rivista=Proceedings of the 1968 Laurentian Hormone Conference|pp=493–522|lingua=en|accesso=2018-11-14|doi=10.1016/B978-0-12-571125-8.50014-4|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780125711258500144}}</ref>
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Nell'[[organismo]] il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di [[formilchinurenina]] e di [[Chinurenina 7,8-idrossilasi|chinurenina]]. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'[[acido nicotinico]] e della nicotinammide, [[vitamine]] del complesso B.
* [[Niacina]], conosciuta anche come vitamina B<sub>3</sub>, sintetizzata dal triptofano attraverso [[chinurenina]] e acidi chinolinici. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Masayuki|cognome=Ikeda|data=1965-03-01|titolo=Studies on the Biosynthesis of Nicotinamide Adenine Dinucleotide II. A ROLE OF PICOLINIC CARBOXYLASE IN THE BIOSYNTHESIS OF NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE FROM TRYPTOPHAN IN MAMMALS|rivista=Journal of Biological Chemistry|volume=240|numero=3|pp=1395–1401|lingua=en|accesso=2018-11-14|url=http://www.jbc.org/content/240/3/1395|nome2=Hiroshi|cognome2=Tsuji|nome3=Shigenobu|cognome3=Nakamura}}</ref>
*Le [[auxine]] (una classe di [[Fitormone|fitormoni]]) vengono sintetizzate dal triptofano.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|nome=Klaus|cognome=Palme|data=2008-04|titolo=A New Gene for Auxin Synthesis|rivista=Cell|volume=133|numero=1|pp=31–32|lingua=Inglese|accesso=2018-11-14|doi=10.1016/j.cell.2008.03.014|url=https://www.cell.com/cell/fulltext/S0092-8674(08)00389-9?_returnURL=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0092867408003899?showall=true|nome2=Ferenc|cognome2=Nagy}}</ref>


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ll [[metabolita]] intermediario tra triptofano e [[serotonina]] è il [[5-idrossitriptofano]] (5-HTP).
{{cn|La conversione del triptofano in serotonina non avviene se manca il necessario apporto di vitamina B6 e vitamina C. Prima un enzima vitamina B3 dipendente per convertire il triptofano in 5-HTP. Un enzima vitamina B6 dipendente è invece necessario per convertire il 5-HTP in serotonina.


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[[File:Trp-5ht-pathway.svg|500px|Metabolismo da Triptofano a Serotonina]]
Il 5-idrossitriptofano può superare facilmente la barriera emato-encefalica, senza avere bisogno dell'aiuto di molecole trasportatrici, mentre l'L-triptofano può raggiungere il sistema nervoso centrale solo grazie a queste ultime.}}
[[File:Tryptophan-Stoffwechsel.svg|miniatura|Metabolismo dell'L-triptofano in serotonina e melatonina (sinistra) e niacina (destra).]]


{{cn|La presenza di Triptofano favorisce il passaggio della barriera emato-encefalica da parte degli zuccheri, con intuibili vantaggi per l'approvvigionamento energetico di tutto il sistema nervoso centrale.}}


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Il suo [[metabolismo]] è integrato in processi di grande importanza biochimica e fisiologica. In alcuni [[tessuti]] viene [[decarbossilazione|decarbossilato]] a [[triptamina]] oppure [[idrolisi|idrossilato]] e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o [[serotonina]].
== Isolamento ==
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Nell'[[organismo]] il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di [[formilchinurenina]] e di [[Chinurenina 7,8-idrossilasi|chinurenina]]. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'[[acido nicotinico]] e della nicotinammide, [[vitamine]] del complesso B.
L'isolamento del triptofano è avvenuto la prima volta nel 1901, da Frederick Hopkins, attraverso l'[[idrolisi]] della [[caseina]]. Da 600 grammi di caseina grezza si ottennero 4-8 [[grammi]] di triptofano.


Il triptofano influisce sulla sintesi della serotonina nel cervello quando viene assunto in forma purificata e viene quindi utilizzato per modificare i livelli di serotonina per la ricerca.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|nome=R. J.|cognome=Wurtman|data=1980-12|titolo=Precursor control of neurotransmitter synthesis|rivista=Pharmacological Reviews|volume=32|numero=4|pp=315–335|lingua=Inglese|accesso=2018-11-16|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6115400|nome2=F.|cognome2=Hefti|nome3=E.|cognome3=Melamed}}</ref> Dei bassi livelli di serotonina nel cervello sono indotti da un'amministrazione di proteine povere in triptofano. <ref>{{Cita web|url=http://jpn.ca/vol38-issue5/38-5-294/|titolo=Acute tryptophan depletion in humans: a review of theoretical, practical and ethical aspects – Journal of Psychiatry & Neuroscience|sito=jpn.ca|lingua=en-US|accesso=2018-11-16}}</ref> Gli studi condotti usando questa metodologia hanno valutato l'effetto della serotonina sull'umore e sul comportamento sociale, trovando che la serotonina riduce i comportamenti aggressivi nei soggetti studiati.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Simon N.|cognome=Young|data=2013-04-05|titolo=The effect of raising and lowering tryptophan levels on human mood and social behaviour|rivista=Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences|volume=368|numero=1615|accesso=2018-11-16|doi=10.1098/rstb.2011.0375|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3638380/}}</ref>
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== Usi ==
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{{Disclaimer|medico}}
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Per qualche tempo il triptofano è stato inizialmente distribuito sul mercato come semplice [[integratore alimentare]]. Poi per molte persone si è rivelato un rimedio efficace e sicuro per promuovere il [[sonno]], data la sua insita capacità di alzare nel cervello umano il livello della [[serotonina]], sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate; e della [[melatonina]], uno pseudo-[[ormone]] prodotto dalla [[ghiandola pineale]] in risposta al buio o alla poca [[luce]], che consente di modulare i ritmi sonno-veglia. Molte ricerche cliniche hanno confermato scientificamente l'utilità del triptofano come [[sonnifero]] naturale e come [[farmaco]] contro tutti i disturbi legati a chi ha un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato come un promettente [[antidepressivo]], sia da solo che in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del [[dolore cronico]] ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniacali, compulsivi ed ossessivi legati alle [[nevrosi]].<ref>[http://www.erboristeria.eu/l-triptofano.php Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>

⚫
Nel [[1989]], una misteriosa epidemia di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata ''[[sindrome eosinofilo-mialgica]]'' è stata attribuita ad un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata dalla [[Showa Denko]] fu [[organismo geneticamente modificato|geneticamente modificata]] per aumentare la [[resa (chimica)|resa]] di triptofano; sfortunatamente, un sottoprodotto della trasformazione si rivelò essere, secondo uno studio di Science, un aminoacido tossico, derivato innaturale dell'L-triptofano, che inquinò il prodotto finito.<ref>[http://www.tecalibri.info/R/RAMPTON-S_fidati.htm Cap. 7 - L'inferno negli integratori alimentari]</ref>

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A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]] e in altri paesi subito dopo.


<br />
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Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni [[psichiatra|psichiatri]] continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.

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In Europa è tuttora in commercio a basse dosi anche come integratore alimentare.

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Secondo ricercatori, del ''<!-- Clinical Psychopharmacology Section, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, -->National Institutes of Health, di [[Baltimora]]'', su un modello animale, dopo alte dosi di [[MDMA]] circa l'80% delle terminazioni nervose interessate alla trasmissione [[serotonina|serotoninergica]] viene depauperata, il pretrattamento con L-triptofano può essere utile per ridurre l'entità del depauperamento della Serotonina indotto da MDMA; suggerendo l'utilità clinica di questo approccio nei soggetti astinenti dall'MDMA.<ref name="pmid17629409">{{Cita pubblicazione | autore = Wang X, Baumann MH, Dersch CM, Rothman RB | titolo = Restoration of 3,4-methylenedioxymethamphetamine-induced 5-HT depletion by the administration of L-5-hydroxytryptophan | rivista = Neuroscience | volume = 148 | numero = 1 | pp = 212–20 | anno = 2007 | mese=agosto| pmid = 17629409 | doi = 10.1016/j.neuroscience.2007.05.024 | url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0306-4522(07)00673-2 }}</ref>.


== Nell'alimentazione ==
== Nell'alimentazione ==
Il triptofano si trova abbondante nel {{cn|[[cioccolato]], nell'[[Avena sativa|avena]], nelle [[banane]], nei [[datteri]],}} nelle [[arachide (seme)|arachidi]], nel [[latte]] ,nei [[latticini]] e nei [[finocchi]].
Il triptofano si trova abbondante nel [[cioccolato]], nell'[[Avena sativa|avena]], nelle [[Banana|banane]], nei [[Dattero|datteri]], nelle [[arachide (seme)|arachidi]], nel [[latte]] ,nei [[latticini]] e nei [[finocchi]].<ref name="USDA" />


{| class="wikitable sortable" style="background:white"
{| class="wikitable sortable" style="background:white"
|+ Triptofano contenuto nei diversi alimenti<ref name = "USDA">{{Cita web|titolo= USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22 |editore= United States Department of Agriculture | autore = Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service | url=http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl |accesso=29 novembre 2009}}</ref>
|+Triptofano contenuto nei diversi alimenti<ref name="USDA">{{Cita web|url=http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl|titolo=USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22|autore=Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service|editore=United States Department of Agriculture|lingua=Inglese|accesso=29 novembre 2009}}</ref>
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! width="140" |Cibo
! width="140" |Cibo
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! width="240" |Proteine <br />[g/100 g di cibo]
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! width="180" |Triptofano/Proteine [%]
! width="180" |Triptofano/Proteine [%]
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|}
|}<br />

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== Usi ==
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Per qualche tempo il triptofano è stato inizialmente distribuito sul mercato come semplice [[integratore alimentare]]. Poi per molte persone si è rivelato un rimedio efficace e sicuro per promuovere il [[sonno]], data la sua insita capacità di alzare nel cervello umano il livello della [[serotonina]], sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate; e della [[melatonina]], uno pseudo-[[ormone]] prodotto dalla [[ghiandola pineale]] in risposta al buio o alla poca [[luce]], che consente di modulare i ritmi sonno-veglia. Molte ricerche cliniche hanno confermato scientificamente l'utilità del triptofano come [[sonnifero]] naturale e come [[farmaco]] contro tutti i disturbi legati a chi ha un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato come un promettente [[antidepressivo]], sia da solo che in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Tuttavia, vi sono evidenze che il livello di triptofano nel sangue non viene facilmente alterato tramite una variazione della dieta, <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Nerissa L.|cognome=Soh|data=2011/02|titolo=Tryptophan and depression: can diet alone be the answer?|rivista=Acta Neuropsychiatrica|volume=23|numero=1|pp=3–11|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x|url=https://www.cambridge.org/core/journals/acta-neuropsychiatrica/article/tryptophan-and-depression-can-diet-alone-be-the-answer/C67380382436D6FB603473B786178178|nome2=Garry|cognome2=Walter}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=John D.|cognome=Fernstrom|data=2012-10-17|titolo=Effects and Side Effects Associated with the Non-Nutritional Use of Tryptophan by Humans|rivista=The Journal of Nutrition|volume=142|numero=12|pp=2236S–2244S|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.3945/jn.111.157065|url=https://academic.oup.com/jn/article/142/12/2236S/4630858}}</ref> inoltre il consumo di triptofano puro aumenta i livelli di serotonina nel cervello a differenza del triptofano assunto per via alimentare.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|nome=R. J.|cognome=Wurtman|data=1980-12|titolo=Precursor control of neurotransmitter synthesis|rivista=Pharmacological Reviews|volume=32|numero=4|pp=315–335|lingua=Inglese|accesso=2018-11-16|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6115400|nome2=F.|cognome2=Hefti|nome3=E.|cognome3=Melamed}}</ref> Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del [[dolore cronico]] ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniacali, compulsivi ed ossessivi legati alle [[nevrosi]].<ref>[http://www.erboristeria.eu/l-triptofano.php Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale]</ref>

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Nel [[1989]], una misteriosa epidemia di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata ''[[sindrome eosinofilo-mialgica]]'' è stata attribuita ad un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata dalla [[Showa Denko]] fu [[Organismo geneticamente modificato|geneticamente modificata]] per aumentare la [[Resa (chimica)|resa]] di triptofano; sfortunatamente, un sottoprodotto della trasformazione si rivelò essere, secondo uno studio di Science, un aminoacido tossico, derivato innaturale dell'L-triptofano, che inquinò il prodotto finito.<ref>[http://www.tecalibri.info/R/RAMPTON-S_fidati.htm Cap. 7 - L'inferno negli integratori alimentari]</ref>

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A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]] e in altri paesi subito dopo.

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Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni [[Psichiatra|psichiatri]] continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.

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In Europa è tuttora in commercio a basse dosi anche come integratore alimentare.


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Secondo ricercatori, del ''National Institutes of Health, di [[Baltimora]]'', su un modello animale, dopo alte dosi di [[MDMA]] circa l'80% delle terminazioni nervose interessate alla trasmissione [[Serotonina|serotoninergica]] viene depauperata, il pretrattamento con L-triptofano può essere utile per ridurre l'entità del depauperamento della Serotonina indotto da MDMA; suggerendo l'utilità clinica di questo approccio nei soggetti astinenti dall'MDMA.<ref name="pmid176294092">{{Cita pubblicazione|autore=Wang X, Baumann MH, Dersch CM, Rothman RB|anno=2007|mese=agosto|titolo=Restoration of 3,4-methylenedioxymethamphetamine-induced 5-HT depletion by the administration of L-5-hydroxytryptophan|rivista=Neuroscience|volume=148|numero=1|pp=212–20|lingua=Inglese|doi=10.1016/j.neuroscience.2007.05.024|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0306-4522(07)00673-2|pmid=17629409}}</ref>.
== Utilizzo nel cavallo da competizione ==
Il triptofano è in grado di svolgere diversi ruoli nell'organismo animale, tra i quali la sintesi di serotonina. La serotonina è un neurotrasmettitore coinvolto nella regolazione dell'umore e il suo accumulo a carico del sistema nervoso centrale è in grado di ridurre l'eccitabilità nel cavallo sportivo. Un uso quotidiano di serotonina non compromette le prestazioni atletiche del cavallo, ma lo aiuta a rimanere calmo e sereno durante alcune fasi critiche come quello dell'allenamento e della gara. L'effetto desiderato si manifesta in genere 3-5 giorni dalla prima somministrazione.


== Effetti collaterali ==
==Patologie legate al triptofano==
Dei possibili effetti collaterali dell'assunzione di triptofano come farmaco o integratore alimentare includono [[nausea]], [[diarrea]], stanchezza, [[Cefalea|mal di testa]], [[xerostomia]], problemi di visione, [[euforia]] e [[nistagmo]]. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Takeshi|cognome=Kimura|data=2012-10-17|titolo=Summary of Workshop Discussions on Establishing Upper Limits for Amino Acids with Specific Attention to Available Data for the Essential Amino Acids Leucine and Tryptophan|rivista=The Journal of Nutrition|volume=142|numero=12|pp=2245S–2248S|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.3945/jn.112.160846|url=https://academic.oup.com/jn/article/142/12/2245S/4630869|nome2=Dennis M.|cognome2=Bier|nome3=Christine L.|cognome3=Taylor}}</ref><ref name=":02">{{Cita pubblicazione|nome=Robert H.|cognome=Howland|data=2012-05-18|titolo=Dietary Supplement Drug Therapies for Depression|rivista=Journal of Psychosocial Nursing and Mental Health Services|volume=50|numero=6|pp=13–16|lingua=en|accesso=2018-11-16|doi=10.3928/02793695-20120508-06|url=https://www.healio.com/psychiatry/journals/jpn/2012-6-50-6/%7B6d322641-8065-44fd-9239-29316784f19c%7D/dietary-supplement-drug-therapies-for-depression}}</ref>
Il deficit congenito di enzimi che metabolizzano il triptofano si traduce in un conseguente accumulo dell'amminoacido e dei suoi derivati nell'organismo. La [[Malattia di Hartnup]] è una patologia genetica dovuta a un'anomalia del trasporto di alcuni amminoacidi nel sangue, tra cui il triptofano.


== Interazioni ==
La concentrazione di triptofano nel sangue aumenta in alcuni tumori dell'intestino e in diverse patologie psichiatriche.
Il triptofano, quando preso come integratore alimentare in combinazione con antidepressivi di classe [[Inibitore della monoamino ossidasi|MAOI]] o [[Inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina|SSRI]] può dare la [[sindrome serotoninergica]].<ref name=":02" /> L'assunzione di triptofano non è stata studiata a fondo in ambito clinico e di conseguenza le possibili interazioni con altri farmaci non sono molto conosciute. <ref>{{Cita pubblicazione|autore=|nome=Kelly A|cognome=Shaw|data=2002-01-21|titolo=Tryptophan and 5-Hydroxytryptophan for depression|rivista=Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=|numero=|lingua=Inglese|accesso=2018-11-16|doi=10.1002/14651858.cd003198|url=http://dx.doi.org/10.1002/14651858.cd003198|nome2=Jane|cognome2=Turner|nome3=Chris|cognome3=Del Mar}}</ref>


== Note ==
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== Collegamenti esterni ==
== Collegamenti esterni ==
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{{Antidepressivi}}
{{Antidepressivi}}

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Triptofano
formula di struttura
formula di struttura
formula di struttura 3D
formula di struttura 3D
Nome IUPAC
L-triptofano
Abbreviazioni
W
Trp
Nomi alternativi
acido 2S-ammino-3-(indol-3-il)propanoico ;

3-(3-indolil)-L-alanina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H12N2O2
Massa molecolare (u)204,23
Aspettosolido cristallino da bianco a giallo-verdastro
Numero CAS73-22-3
Numero EINECS200-795-6
PubChem6305
DrugBankDB00150
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,46

pK2: 9,41

Punto isoelettrico5,89
Solubilità in acqua10 g/l a 293 K
Temperatura di fusione290 °C (563 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−415,3
S0m(J·K−1mol−1)251
C0p,m(J·K−1mol−1)238,1
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Frasi S--
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Il triptofano è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolile. È alla base del gruppo di composti delle triptamine. È una molecola chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.

Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli amminoacidi essenziali.[1] Oltre a partecipare alla costituzione delle proteine dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di serotonina e di acido nicotinico.

Come altri amminoacidi, il triptofano si trova in forma zwitterionica al pH fisiologico in cui il gruppo amminico è protonato (–NH3+; pKa = 9.41) e il gruppo carbossilico è deprotonato ( –COO−; pKa = 2.46).[2] Il triptofano presenta inoltre delle spiccate proprietà di fluorescenza, con un assorbimento massimo a 280 nm e un picco di emissione solvatocromico che può cadere dai 300 ai 350 nm circa a seconda della polarità del suo intorno.[3]

Storia

L'isolamento del triptofano è avvenuto la prima volta nel 1901, da Frederick Hopkins,[4] attraverso l'idrolisi della caseina. Da 600 grammi di caseina grezza si ottennero 4-8 grammi di triptofano.[5]

Nel 1912 Felix Ehrlich dimostrò che il lievito attacca gli amminoacidi naturali essenziali liberando anidride carbonica e sostituendo il gruppo amminico con un ossidrile. Con questa reazione dal triptofano si ottiene triptofolo.[6]

Biosintesi e produzione industriale

Piante e microrganismi generalmente sintetizzano il triptofano dall'Acido shikimico o dall'Acido antranilico. Questo si condensa con fosforibosil pirofosfato (PRPP), generando pirofosfato come sottoprodotto. Dopo l'apertura dell'anello della frazione ribosio e dopo decarbossilazione riduttiva, si genera indolo-Gliceraldeide-3-fosfato, che a sua volta si trasforma in indolo. Nell'ultimo passaggio, l'enzima triptofano sintasi catalizza la formazione di triptofano dall'aminoacido serina e dall'indolo.[7]

Anche la produzione industriale del triptofano è biosintetica ed è basata sulla fermentazione di serina ed indolo usando batteri quali bacillus subtilis, corynebacterium glutamicum, E. Coli e bacillus amyloliquefaciens. Questi ceppi hanno delle mutazioni che impediscono la ricapitazione di amminoacidi aromatici. La conversione viene catalizzata dall'enzima triptofano sintasi. [8][9][10]

Metabolismo

Il triptofano è un precursore biochimico dei seguenti composti:

ll metabolita intermediario tra triptofano e serotonina è il 5-idrossitriptofano (5-HTP).

Metabolismo da Triptofano a Serotonina

Metabolismo dell'L-triptofano in serotonina e melatonina (sinistra) e niacina (destra).


Il suo metabolismo è integrato in processi di grande importanza biochimica e fisiologica. In alcuni tessuti viene decarbossilato a triptamina oppure idrossilato e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o serotonina. Nell'organismo il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di formilchinurenina e di chinurenina. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'acido nicotinico e della nicotinammide, vitamine del complesso B.

Il triptofano influisce sulla sintesi della serotonina nel cervello quando viene assunto in forma purificata e viene quindi utilizzato per modificare i livelli di serotonina per la ricerca.[16] Dei bassi livelli di serotonina nel cervello sono indotti da un'amministrazione di proteine povere in triptofano. [17] Gli studi condotti usando questa metodologia hanno valutato l'effetto della serotonina sull'umore e sul comportamento sociale, trovando che la serotonina riduce i comportamenti aggressivi nei soggetti studiati.[18]


Nell'alimentazione

Il triptofano si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte ,nei latticini e nei finocchi.[19]

Triptofano contenuto nei diversi alimenti[19]
Cibo Proteine
[g/100 g di cibo] 		Triptofano/Proteine [%]
Bianco dell'uovo, disidratato
81.10
1.00
1.23
Spirulina, disidratata
57.47
0.93
1.62
Merluzzo atlantico, essiccato
62.82
0.70
1.11
Semi di soia
36.49
0.59
1.62
Parmigiano
37.90
0.56
1.47
Caribù
29.77
0.46
1.55
Semi di sesamo
17.00
0.37
2.17
Formaggio Cheddar
24.90
0.32
1.29
Semi di girasole
17.20
0.30
1.74
Maiale (braciola)
19.27
0.25
1.27
Tacchino
21.89
0.24
1.11
Pollo
20.85
0.24
1.14
Manzo
20.13
0.23
1.12
Salmone
19.84
0.22
1.12
Agnello
18.33
0.21
1.17
Persico
18.62
0.21
1.12
Uovo intero
12.58
0.17
1.33
Farina di frumento
10.33
0.13
1.23
Cioccolato fondente
12.9
0.13
1.23
Latte
3.22
0.08
2.34
Riso
7.13
0.08
1.16
Farina d'avena (cotta)
2.54
0.04
1.16
Patata
2.14
0.02
0.84
Banana
1.03
0.01
0.87


Usi

Per qualche tempo il triptofano è stato inizialmente distribuito sul mercato come semplice integratore alimentare. Poi per molte persone si è rivelato un rimedio efficace e sicuro per promuovere il sonno, data la sua insita capacità di alzare nel cervello umano il livello della serotonina, sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate; e della melatonina, uno pseudo-ormone prodotto dalla ghiandola pineale in risposta al buio o alla poca luce, che consente di modulare i ritmi sonno-veglia. Molte ricerche cliniche hanno confermato scientificamente l'utilità del triptofano come sonnifero naturale e come farmaco contro tutti i disturbi legati a chi ha un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato come un promettente antidepressivo, sia da solo che in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Tuttavia, vi sono evidenze che il livello di triptofano nel sangue non viene facilmente alterato tramite una variazione della dieta, [20][21] inoltre il consumo di triptofano puro aumenta i livelli di serotonina nel cervello a differenza del triptofano assunto per via alimentare.[22] Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del dolore cronico ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniacali, compulsivi ed ossessivi legati alle nevrosi.[23]

Nel 1989, una misteriosa epidemia di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata sindrome eosinofilo-mialgica è stata attribuita ad un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata dalla Showa Denko fu geneticamente modificata per aumentare la resa di triptofano; sfortunatamente, un sottoprodotto della trasformazione si rivelò essere, secondo uno studio di Science, un aminoacido tossico, derivato innaturale dell'L-triptofano, che inquinò il prodotto finito.[24]

A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli Stati Uniti e in altri paesi subito dopo.

Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni psichiatri continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.

In Europa è tuttora in commercio a basse dosi anche come integratore alimentare.

Secondo ricercatori, del National Institutes of Health, di Baltimora, su un modello animale, dopo alte dosi di MDMA circa l'80% delle terminazioni nervose interessate alla trasmissione serotoninergica viene depauperata, il pretrattamento con L-triptofano può essere utile per ridurre l'entità del depauperamento della Serotonina indotto da MDMA; suggerendo l'utilità clinica di questo approccio nei soggetti astinenti dall'MDMA.[25].

Effetti collaterali

Dei possibili effetti collaterali dell'assunzione di triptofano come farmaco o integratore alimentare includono nausea, diarrea, stanchezza, mal di testa, xerostomia, problemi di visione, euforia e nistagmo. [26][27]

Interazioni

Il triptofano, quando preso come integratore alimentare in combinazione con antidepressivi di classe MAOI o SSRI può dare la sindrome serotoninergica.[27] L'assunzione di triptofano non è stata studiata a fondo in ambito clinico e di conseguenza le possibili interazioni con altri farmaci non sono molto conosciute. [28]

Note

  1. ^ Copia archiviata, su it.healthnews.com. URL consultato il 21 aprile 2010 (archiviato dall'url originale il 17 dicembre 2009).
  2. ^ (EN) Pubchem, Tryptophan, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 novembre 2018.
  3. ^ (EN) Intrinsic Fluorescence of Proteins and Peptides, su web.archive.org, 16 maggio 2010. URL consultato l'11 dicembre 2018 (archiviato dall'url originale il 16 maggio 2010).
  4. ^ (EN) F. Gowland Hopkins e Sydney W. Cole, A contribution to the chemistry of proteids, in The Journal of Physiology, vol. 27, n. 4-5, 23 dicembre 1901, pp. 418–428, DOI:10.1113/jphysiol.1901.sp000880. URL consultato il 16 novembre 2018.
  5. ^ (EN) http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0612, su orgsyn.org. URL consultato il 16 novembre 2018.
  6. ^ (EN) Richard W. Jackson, A synthesis of tryptophol, in Journal of Biological Chemistry, vol. 88, 1930, p. 659-662.
  7. ^ triptofano - Sapere.it
  8. ^ (EN) Masato Ikeda, Microbial Production of l-Amino Acids, Springer Berlin Heidelberg, 13 novembre 2002, pp. 1–35, DOI:10.1007/3-540-45989-8_1, ISBN 9783540433835. URL consultato il 16 novembre 2018.
  9. ^ (EN) Bio-based production of chemicals, materials and fuels – Corynebacterium glutamicum as versatile cell factory, in Current Opinion in Biotechnology, vol. 23, n. 4, 1º agosto 2012, pp. 631–640, DOI:10.1016/j.copbio.2011.11.012. URL consultato il 16 novembre 2018.
  10. ^ (EN) Engineering the spatial organization of metabolic enzymes: mimicking nature's synergy, in Current Opinion in Biotechnology, vol. 19, n. 5, 1º ottobre 2008, pp. 492–499, DOI:10.1016/j.copbio.2008.07.006. URL consultato il 16 novembre 2018.
  11. ^ (EN) J D Fernstrom, Role of precursor availability in control of monoamine biosynthesis in brain., in Physiological Reviews, vol. 63, n. 2, 1983-04, pp. 484–546, DOI:10.1152/physrev.1983.63.2.484. URL consultato il 14 novembre 2018.
  12. ^ (EN) Serotonin release varies with brain tryptophan levels, in Brain Research, vol. 532, n. 1-2, 5 novembre 1990, pp. 203–210, DOI:10.1016/0006-8993(90)91761-5. URL consultato il 14 novembre 2018.
  13. ^ (EN) The Mammalian Pineal as a Neuroendocrine Transducer, in Proceedings of the 1968 Laurentian Hormone Conference, 1º gennaio 1969, pp. 493–522, DOI:10.1016/B978-0-12-571125-8.50014-4. URL consultato il 14 novembre 2018.
  14. ^ (EN) Masayuki Ikeda, Hiroshi Tsuji e Shigenobu Nakamura, Studies on the Biosynthesis of Nicotinamide Adenine Dinucleotide II. A ROLE OF PICOLINIC CARBOXYLASE IN THE BIOSYNTHESIS OF NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE FROM TRYPTOPHAN IN MAMMALS, in Journal of Biological Chemistry, vol. 240, n. 3, 1º marzo 1965, pp. 1395–1401. URL consultato il 14 novembre 2018.
  15. ^ (EN) Klaus Palme e Ferenc Nagy, A New Gene for Auxin Synthesis, in Cell, vol. 133, n. 1, 2008-04, pp. 31–32, DOI:10.1016/j.cell.2008.03.014. URL consultato il 14 novembre 2018.
  16. ^ (EN) R. J. Wurtman, F. Hefti e E. Melamed, Precursor control of neurotransmitter synthesis, in Pharmacological Reviews, vol. 32, n. 4, 1980-12, pp. 315–335. URL consultato il 16 novembre 2018.
  17. ^ (EN) Acute tryptophan depletion in humans: a review of theoretical, practical and ethical aspects – Journal of Psychiatry & Neuroscience, su jpn.ca. URL consultato il 16 novembre 2018.
  18. ^ Simon N. Young, The effect of raising and lowering tryptophan levels on human mood and social behaviour, in Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences, vol. 368, n. 1615, 5 aprile 2013, DOI:10.1098/rstb.2011.0375. URL consultato il 16 novembre 2018.
  19. ^ a b (EN) Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service, USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22, su ars.usda.gov, United States Department of Agriculture. URL consultato il 29 novembre 2009.
  20. ^ (EN) Nerissa L. Soh e Garry Walter, Tryptophan and depression: can diet alone be the answer?, in Acta Neuropsychiatrica, vol. 23, n. 1, 2011/02, pp. 3–11, DOI:10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x. URL consultato il 16 novembre 2018.
  21. ^ (EN) John D. Fernstrom, Effects and Side Effects Associated with the Non-Nutritional Use of Tryptophan by Humans, in The Journal of Nutrition, vol. 142, n. 12, 17 ottobre 2012, pp. 2236S–2244S, DOI:10.3945/jn.111.157065. URL consultato il 16 novembre 2018.
  22. ^ (EN) R. J. Wurtman, F. Hefti e E. Melamed, Precursor control of neurotransmitter synthesis, in Pharmacological Reviews, vol. 32, n. 4, 1980-12, pp. 315–335. URL consultato il 16 novembre 2018.
  23. ^ Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale
  24. ^ Cap. 7 - L'inferno negli integratori alimentari
  25. ^ (EN) Wang X, Baumann MH, Dersch CM, Rothman RB, Restoration of 3,4-methylenedioxymethamphetamine-induced 5-HT depletion by the administration of L-5-hydroxytryptophan, in Neuroscience, vol. 148, n. 1, agosto 2007, pp. 212–20, DOI:10.1016/j.neuroscience.2007.05.024, PMID 17629409.
  26. ^ (EN) Takeshi Kimura, Dennis M. Bier e Christine L. Taylor, Summary of Workshop Discussions on Establishing Upper Limits for Amino Acids with Specific Attention to Available Data for the Essential Amino Acids Leucine and Tryptophan, in The Journal of Nutrition, vol. 142, n. 12, 17 ottobre 2012, pp. 2245S–2248S, DOI:10.3945/jn.112.160846. URL consultato il 16 novembre 2018.
  27. ^ a b (EN) Robert H. Howland, Dietary Supplement Drug Therapies for Depression, in Journal of Psychosocial Nursing and Mental Health Services, vol. 50, n. 6, 18 maggio 2012, pp. 13–16, DOI:10.3928/02793695-20120508-06. URL consultato il 16 novembre 2018.
  28. ^ (EN) Kelly A Shaw, Jane Turner e Chris Del Mar, Tryptophan and 5-Hydroxytryptophan for depression, in Cochrane Database of Systematic Reviews, 21 gennaio 2002, DOI:10.1002/14651858.cd003198. URL consultato il 16 novembre 2018.

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