Triptamina

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Triptamina
formula di struttura
Tryptamine-3d-sticks.png
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H12N2
Massa molecolare (u) 160.216 g/mol
Numero CAS [61-54-1]
PubChem 1150
Dati farmacocinetici
Metabolismo Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

La triptamina è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Si basa sull'indolo a struttura ad anello, ed è chimicamente legata all'aminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptamina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptamine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

La reazione di sintesi della triptamina e delle triptamine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della triptamina[modifica | modifica sorgente]

I composti triptaminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptaminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero vari appartenenti alla famiglia Psilocybe) e la DMT (da numerosi fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptamine sintetiche, dette triptani e oggetti di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptamine tra le più comuni.

Piante contenenti triptamine[modifica | modifica sorgente]

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptamina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante del genere Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

Struttura generale di una triptamina


Le più comuni triptamine
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico
Bufotenina Naturale H H OH CH3 CH3 5-idrossi-N,N-dimetiltriptamina
DMT Naturale H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamina
Melatonina Naturale H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metossi-N-acetiltriptamina
5-MeO-DMT Naturale H H OCH3 CH3 CH3 5-metossi-N,N-dimetiltriptamina
NMT Naturale H H H H CH3 N-metiltriptamina
Psilocibina Naturale H PO4 H CH3 CH3 4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina Naturale H OH H CH3 CH3 4-idrossi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina Naturale H H OH H H 5-idrossitriptamina
N-metilserotonina Naturale H H OH CH3 H 5-idrossi-N-metiltriptamina
Triptofano Naturale COOH H H H H α-carbossiltriptamina
AET artificiale CH2CH3 H H H H α-etiltriptamina
AMT artificiale CH3 H H H H α-metiltriptamina
DET artificiale H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina
DiPT artificiale H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptamina
DPT artificiale H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamina
5-MeO-AMT artificiale CH3 H OCH3 H H 5-metossi-α-metiltriptamina
4-HO-DET artificiale H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-idrossi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-idrossi-N,N-diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT artificiale H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metossi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MiPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH3 4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan artificiale H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
  2. ^ Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain? in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia