Bupropione
| Bupropione | |
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-2-(tert-butilamino)-1-(3-clorofenil)propan-1-one | |
| Identificatori | |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | N07 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula | C = 13 |
| MM | 239.74 g/mol |
| SMILES | CC(NC(C)(C)C)C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1 |
| Sinonimi | Amfebutamone, Bupropion HCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 312 mg/ml mg/mL (20 °C) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antidepressivo, Antidepressivo di Seconda Generazione, Inibitore dell’uptake della Dopamina |
| Teratogenicità | |
| Modalità di somministrazione |
orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | dal 5% al 20% |
| Legame proteico | 84% |
| Metabolismo | (CYP2D6) - (CYP2B6) - (MAO-B) |
| Emivita | 24 ore |
| Escrezione | renale (87%), fecale (10%) |
Il Bupropione, conosciuto anche con i nomi commerciali di Zyban, Wellbutrin, Elontril, è un antidepressivo atipico, di recente commercializzazione in Italia, che agisce inibendo la ricaptazione della dopamina e della noradrenalina. È stato altresì utilizzato, in passato e soprattutto in altri paesi, come molecola antagonista della nicotina; lo scopo principale per il quale tale farmaco è stato studiato e introdotto, riguarda in ogni caso il trattamento della depressione.
Attualmente il ricorso al bupropione è particolarmente indicato, nei casi di quei pazienti che mostrano una resistenza al trattamento con i più diffusi SSRI (gli antidepressivi che agiscono sulla ricaptazione della serotonina). A differenza della maggior parte di questa classe di farmaci, il bupropione si caratterizza per avere ridotti effetti collaterali in particolare per quel che riguarda le disfunzioni sessuali, spesso originate dal trattamento con antidepressivi.
Nonostante molte discussioni tra gli specialisti, secondo diverse esperienze il Bupropione (così come la venlafaxina, SNRI ) sarebbe anche indicato nel Disturbo Bipolare (alle giuste dosi e in aggiunta agli indispensabili stabilizzatori dell'umore), evitando però di associarlo a un farmaco serotoninergico, infatti essendo il Bupropione un potente inibitore della ricaptazione della dopamina e della noradrenalina (in maniera molto più elevata rispetto all'effetto sulla dopamina), si avrebbe un effetto sinergico con brusco aumento della dopamina nel SNC, portando il paziente con Disturbo Bipolare al viraggio verso una fase maniacale o psicotica.
[modifica] Storia
La sintesi di questa molecola avvenne nel 1966; tuttavia la sua registrazione avvenne nel 1974, a cura dell'attuale GlaxoSmithKline. La sua commercializzazione come antidepressivo fu approvata dalla Food and Drug Administration (FDA) nel 1985, e seguita però dal ritiro dal commercio a causa di notevoli effetti collaterali, in particolare per quel che riguarda le convulsioni. Il farmaco è stato poi introdotto nuovamente sul mercato, una volta individuate più correttamente le dosi massime terapeutiche che consentono di ridurre al minimo questo tipo di rischio. In seguito, a partire dal 1997, il farmaco è stato approvato anche come supporto nella terapia per interrompere la dipendenza dal fumo; a partire dal 2006, è stato adoperato anche per i disordini umorali stagionali. In Italia, pur essendo già stato introdotto, ma a pagamento, a partire dal 2000, solo dal 2008 si è avviata la diffusione del farmaco sotto copertura totale del Servizio sanitario nazionale.
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