Bupropione

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Bupropione
Bupropion-Enantiomers Structural Formulae.png
Bupropion-3d-CPK.png
Nome IUPAC
(RS)-2-(tert-butilamino)-1-(3-clorofenil)propan-1-one
Nomi alternativi
Amfebutamone, Bupropion HCl
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C = 13
Massa molecolare (u) 239.74 g/mol
Numero CAS [34841-39-9]
Codice ATC N07BA02
PubChem 444
DrugBank APRD00621
SMILES CC(NC(C)(C)C)C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 312 mg/ml
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Antidepressivo, Antidepressivo Atipico, Inibitore del reuptake della Noradrenalina-Dopamina
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità dal 5% al 20%
Legame proteico 84%
Metabolismo (CYP2D6) - (CYP2B6)
Emivita 24 ore
Escrezione renale (87%), fecale (10%)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P ---[1]

Il bupropione, conosciuto anche come anfebutamone o β-cheto-3-cloro-N-tert-butilamfetamina è un antidepressivo atipico appartenente alla famiglia dei catinoni sostituti o sintetici (β-chetoamfetamine) e delle amfetamine sostitute.

Il farmaco esercita una leggera attività psicostimolante. Si ritiene che bupropione eserciti a sua azione farmacologica inibendo la ricaptazione della dopamina e della noradrenalina. Il farmaco si lega selettivamente al trasportatore della dopamina (DAT), ma i suoi effetti sono stati spesso attribuiti al reuptake della noradrenalina.[2][3] Agisce anche come antagonista dei recettori dell'acetilcolina di tipo nicotinico.[4][5] Questa sua azione viene sfruttata come sostegno nella cessazione all'abitudine al fumo di sigaretta, poiché il farmaco diminuisce il craving ed il piacere indotto dalla nicotina (che invece è un agonista dei recettori colinergici).

Il bupropione appartiene alla classe degli aminochetoni e la sua struttura è simile agli stimolanti catinone, dietilpropione e alle fenetilamine in generale.

In Italia il farmaco è commercializzato come aiuto alla cessazione dell’abitudine al fumo di sigaretta dalla società farmacologica GlaxoSmithKline con il nome commerciale di Zyban, nella forma farmaceutica di compresse da 150 mg. La medesima società con la controllata Glaxo Allen commercializza la molecola come antidepressivo, in compresse a rilascio modificato da 150 mg e 300 mg, con il nome di Wellbutrin ed Elontril.

Il bupropione abbassa la soglia convulsiva, e questa sua azione facilitante nel causare crisi epilettiche è stata ampiamente pubblicizzata. Tuttavia, alla dose raccomandata, il rischio di convulsioni è paragonabile a quello osservato per altri antidepressivi.[6]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La sintesi di questa molecola avvenne nel 1966; tuttavia la sua registrazione avvenne nel 1974, a cura dell'attuale GlaxoSmithKline. La sua commercializzazione come antidepressivo fu approvata dalla Food and Drug Administration (FDA) nel 1985 con un dosaggio consigliato fra i 600/900 mg seguita però dal ritiro dal commercio a causa di un'alta incidenza di convulsioni.

Il farmaco è stato poi introdotto nuovamente sul mercato nel 1986, una volta individuate più correttamente le dosi massime terapeutiche (450 mg/giorno) che consentono di ridurre questo tipo di rischio, che a questi dosaggi è pari a quello degli altri antidepressivi, soprattutto per quel che riguarda la formulazione a rilascio modificato. In seguito, a partire dal 1997, il farmaco è stato approvato anche come supporto nella terapia per interrompere la dipendenza dal fumo; a partire dal 2006, è stato adoperato anche per i disordini umorali stagionali.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

In Italia il farmaco è approvato per il trattamento degli episodi di depressione maggiore e come aiuto nei pazienti nicotino-dipendenti che vogliono cessare l’abitudine al fumo unitamente ad un supporto motivazionale.

In particolare, il bupropione è utilizzato in quei soggetti che mostrano una depressione caratterizzata da eccessiva sonnolenza diurna e/o una risposta incompleta al trattamento con farmaci di prima linea, come gli SSRI (inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina).

Depressione[modifica | modifica wikitesto]

Studi clinici in doppio cieco controllati con placebo, hanno confermato l'efficacia del bupropione per la depressione clinica.[7] Studi comparativi clinici hanno dimostrato l'equivalenza di bupropione e sertralina, fluoxetina, Paroxetina ed escitalopram come antidepressivo.[8] Uno studio ha riportato un tasso di remissione significativamente maggiore con il trattamento con bupropione rispetto al trattamento con venlafaxina.[9] A differenza di tutti gli altri antidepressivi, ad eccezione di mirtazapina e Tianeptina, bupropione non causa disfunzione sessuale e la comparsa di effetti collaterali sessuali non è differente rispetto ai soggetti trattati con placebo.[10][11] Il trattamento con bupropione non è associato ad aumento di peso. Al contrario, alla fine di ogni studio di confronto tra bupropione e placebo o altri antidepressivi, i soggetti inseriti nel gruppo trattato con bupropione aveva un peso medio inferiore.[12] Bupropione è più efficace degli SSRI nel miglioramento di alcuni sintomi quali ipersonnia e fatica, nei pazienti depressi.[13] In una meta-analisi comparativa, gli SSRI comportavano solo un modesto vantaggio rispetto a bupropione nel trattamento della depressione associata ad ansia elevata. Questi farmaci sono equivalenti a bupropione nel trattamento della depressione associata ad ansia moderata o bassa.[14] Secondo diversi studi, quando un paziente non risponde ad un SSRI la strategia preferita dai clinici è l'associazione di un SSRI a bupropione.[15] Per esempio, la terapia di combinazione bupropione e citalopram è stata più efficace rispetto al passaggio ad un altro antidepressivo. L'aggiunta di bupropione ad un SSRI (principalmente fluoxetina o sertralina) ha determinato un significativo miglioramento nel 70-80% dei pazienti che hanno avuto una risposta incompleta ad un trattamento antidepressivo di prima linea.[16][17] In corso di trattamento con bupropione migliora il senso di "energia", che invece tendeva a ridursi sotto l'influenza degli SSRI. Inoltre sono stati osservati miglioramenti dell'umore e della motivazione, nonché qualche miglioramento delle funzioni cognitive e sessuali. La qualità del sonno e l'ansia nella maggior parte dei casi restano invariati.[17] Nello studio STAR* D, i pazienti che non rispondevano al citalopram venivano assegnati in modo casuale alla terapia di associazione con bupropione o buspirone. Circa il 30% dei soggetti di entrambi i gruppi otteneva una remissione. Tuttavia, l'associazione con bupropione sembrava dare i risultati migliori stando all'auto-valutazione dei pazienti, ed era molto meglio tollerata. Gli autori osservavano che "questi risultati rivelano un esito più favorevole con bupropione a rilascio prolungato rispetto alla terapia di associazione con buspirone e citalopram".[18] Lo stesso studio indicava anche una remissione più importante quando i non-responder al citalopram ricevevano terapia di associazione con bupropione invece di essere passati alla sola terapia con bupropione (30% vs 20%).

Ansia[modifica | modifica wikitesto]

Bupropione ha dimostrato una certa efficacia nel trattamento del disturbo d'ansia sociale[19] e dell'ansia associata alla depressione,[20] ma non nel disturbo di panico con agorafobia.[21] Il suo potenziale ansiolitico è stata paragonata a quella della sertralina[20] e della doxepina.[22] Tuttavia, può causare agitazione in alcuni pazienti, specialmente quando somministrato ad alte dosi, e spesso aumenta l'ansia, proprio come il metilfenidato.[23]

Cessazione del fumo[modifica | modifica wikitesto]

Bupropione riduce l'intensità del desiderio di nicotina ed i sintomi di astinenza. Dopo un trattamento di sette settimane, il 27% dei soggetti che hanno ricevuto bupropione ha riferito che il bisogno di fumare è stato un problema, contro il 56% di coloro che hanno ricevuto il placebo. Nello stesso studio, solo il 21% del gruppo bupropione riportava sbalzi d'umore, contro il 32% del gruppo placebo.[24] Un ciclo di trattamento con bupropione dura da sette a dodici settimane. In genere il paziente cessa di utilizzare tabacco entro una decina di giorni dall'inizio del ciclo. Bupropione, a tre mesi, raddoppia la probabilità di avere successo nello smettere di fumare. A distanza di un anno dal trattamento, le probabilità di aver smesso di fumare sono ancora 1,5 volte più alte nel gruppo bupropione rispetto al gruppo placebo.[25] La terapia di associazione bupropione e nicotina non sembra in grado di aumentare ulteriormente la probabilità di cessare di fumare. In uno studio che confrontava direttamente bupropione e vareniclina, vareniclina ha mostrato un'efficacia superiore. Dopo un anno il tasso di astinenza continua dal fumo era del 10% per il placebo, del 15% per il bupropione, e del 23% per vareniclina.[26] Bupropione rallenta anche l'aumento di peso che si verifica spesso nelle prime settimane dopo la cessazione del fumo di sigaretta (dopo sette settimane, i soggetti del gruppo placebo hanno avuto un aumento medio di 2,7 kg di peso, rispetto agli 1,5 kg per i soggetti del gruppo bupropione). Con il tempo, tuttavia, questo effetto diventa trascurabile (dopo 26 settimane, entrambi i gruppi hanno registrato una media 4,8 kg di peso).[24]

Disfunzioni sessuali[modifica | modifica wikitesto]

Bupropione è uno dei pochi antidepressivi che non causa disfunzioni sessuali.[27] Nel 2002 in un sondaggio tra psichiatri, fu indicato come il farmaco di scelta per il trattamento delle disfunzioni sessuali indotte da SSRI, anche se questa non è una indicazione approvata dalla Food and Drug Administration (FDA). Il 36% degli psichiatri preferiva passare i pazienti con disfunzioni sessuali indotte dagli SSRI al bupropione, ed il 43% era favorevole ad aggiungere al trattamento bupropione.[28] Ci sono studi che dimostrano l'efficacia di entrambi gli approcci. Il risultato osservato è stato un miglioramento sia del desiderio che del piacere legato alla funzione sessuale. Per raggiungere questi risultati sembra sia necessaria l'aggiunta di almeno 200 mg al giorno di bupropione al regime SSRI, in quanto l'aggiunta di 150 mg al giorno di bupropione non sembra produrre una differenza statisticamente significativa rispetto al placebo.[29][30][31][32][33][34] Diversi studi hanno evidenziato che bupropione allevia anche la disfunzione sessuale in persone che non soffrono di depressione. In uno studio in doppio cieco comprendente uomini e donne, il 63% dei soggetti dopo 12 settimane di trattamento con bupropione ritenevano la loro condizione migliorata o molto migliorata, rispetto al 3% dei soggetti trattati con placebo.[35] Due studi, uno dei quali era controllato con placebo, hanno dimostrato l'efficacia del bupropione per le donne affette da disturbo da desiderio sessuale ipoattivo,[36][37] con conseguente significativo miglioramento dell'eccitazione, dell'orgasmo e della soddisfazione generale. Bupropione si è anche dimostrato un tattamento promettente per la disfunzione sessuale causata dalla chemioterapia per il cancro al seno[38] e per la disfunzione orgasmica.[39] Come avviene per il trattamento del disturbo sessuale indotto da SSRI, può essere necessario ricorrere ad una dose maggiore di bupropione (300 mg). In uno studio randomizzato impiegando una dose inferiore (150 mg) non è stata infatti trovata una differenza significativa tra bupropione, terapia sessuale oppure un trattamento associato.[40] Bupropione non altera l'attività sessuale negli uomini sani.[41]

Trattamento dell'obesità[modifica | modifica wikitesto]

Attualmente il bupropione non è approvato come farmaco anoressizzante nonostante una recente metanalisi condotta negli USA abbia dimostrato la sua efficacia mostrando una perdita di peso circa 4 volte superiore rispetto al placebo, ma molecole quali sibutramina, orlistat e dietilpropione approvate per il trattamento dell'obesità, si sono mostrati nettamente superiori. A tale proposito si sta studiando il bupropione in associazione a naltrexone (simile al naloxone (Narcan), usato come antidoto nell'overdose da oppiacei) o zonisamide.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La casa produttrice del farmaco (GlaxoSmithKline) rende noto che il bupropione non dovrebbe essere prescritto a pazienti con problemi di anoressia, bulimia nervosa, tumori al cervello o altre condizioni che abbassano la soglia delle convulsioni come epilessia sospensione di benzodiazepine o alcol. Il trattamento concominante con un MAOI (inibitore delle monoamminossidasi) è fortemente sconsigliato in quanto può risultare fatale e nel caso specifico della selegilina (compresi i metaboliti desmetilselegilina, l-amfetamina e l-metamfetamina) vi è un aumento della tossicità epatica probabilmente per l'interazione fra i vari metaboliti della selegilina e quelli del bupropione (il maggiore è l'idrossibupropione è bene che siano trascorse almeno due settimane dal trattamento con un MAOI prima di passare al bupropione.

Cautela riguardo a pazienti con problemi ai reni, ipertensione e giovani adulti al di sotto dei 25 anni di età; è noto che questo gruppo di pazienti ha un maggior rischio di pensieri/comportamenti suicidi.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

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