Dimetilsolfato
| Dimetilsolfato | |
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| Nomi alternativi | |
| solfato dimetilico DMS dimetil monosolfato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6O4S |
| Massa molecolare (u) | 126,13 |
| Aspetto | liquido oleoso incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-058-1 |
| PubChem | 6497 |
| SMILES | COS(=O)(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,33 |
| Solubilità in acqua | 28 g/L (18 °C) |
| Temperatura di fusione | −31,8 °C (241,35 K) |
| Temperatura di ebollizione | 188,5 °C (461,65 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 65 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 83 °C (356,15 K) |
| Limiti di esplosione | 3,6-23,2 %V |
| Temperatura di autoignizione | 470 °C (743,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 314 - 317 - 330 - 341 - 350 |
| Consigli P | 202 - 281 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il dimetilsolfato, chiamato anche solfato dimetilico, è un composto chimico con formula (CH3O)2SO2. Rappresenta l'estere dimetilico dell'acido solforico ed è principalmente utilizzato come agente alchilante in sintesi organica. Viene spesso indicato anche con la formula (CH3)2SO4, che mette in evidenza il gruppo solfato, e con l'abbreviazione Me2SO4.
In condizioni standard si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla. Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabile cancerogeno.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Il dimetilsolfato può essere sintetizzato in molti modi differenti,[2] il più semplice dei quali è l'esterificazione dell'acido solforico con metanolo:
Un altro metodo di sintesi sfrutta la distillazione dell'idrogenosolfato di metile:[3]
Anche il nitrito di metile e il clorosolfonato di metile producono il dimetilsolfato:[3]
Negli Stati Uniti il dimetilsolfato è stato prodotto commercialmente sin dagli anni 1920. Un processo comune è la reazione continua dell'etere dimetilico con triossido di zolfo:[4]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Il dimetilsolfato è meglio conosciuto come reagente per la metilazione di fenoli, ammine e tioli. Tipicamente, un gruppo metilico è trasferito più rapidamente rispetto al secondo. Il trasferimento del metile avviene solitamente attraverso una reazione SN2. In confronto ad altri agenti metilanti, il dimetilsolfato viene preferito dall'industria a causa del suo basso costo ed elevata reattività. Uno dei principali svantaggi è però l'elevata tossicità.
Il dimetilsolfato è in grado di scindere la guanina nel DNA rompendo gli anelli di imidazolo presenti nella guanina.[5] Questo processo può essere utilizzato per il sequenziamento delle basi azotate, la rottura della catena del DNA e per altre applicazioni. Il dimetilsolfato metila anche l'adenina, caratteristica sfruttata per l'analisi delle interazioni proteine-DNA.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Scheda IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Shirley, D. A. Organic Chemistry. Holt, Rinehart and Winston. 1966. p. 253
- ^ a b Suter, C. M. The Organic Chemistry of Sulfur Tetracovalent Sulfur Compounds John Wiley & Sons, Inc. 1944. p 49-53
- ^ Substance Profiles - Dimethyl Sulfate (PDF), in 11th Report on Carcinogens, Department of Health and Human Services. URL consultato il 1º febbraio 2011 (archiviato dall'url originale il 31 gennaio 2009).
- ^ Streitwieser, A., Heathcock, C. H., Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry. Prentice-Hall Inc. 1992. p.1169
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) dimethyl sulfate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh87000374 · GND (DE) 4224255-1 · J9U (EN, HE) 987007536639605171 |
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