Malonato di etile

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Malonato di etile
formula di struttura
Diethyl-malonate-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3-propandioato di dietile
Nomi alternativi
Malonato di dietile
Dietilmalonato
Estere dietilico dell'acido malonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H12O4
Massa molecolare (u) 160,17
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [105-53-3]
PubChem 7761
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,05
Solubilità in acqua 20,8 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione −50 °C (223 K)
Temperatura di ebollizione 190 °C (463 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 93 °C (366 K)
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il malonato di etile, o malonato di dietile, dietilmalonato, è l'estere dell'acido malonico e dell'etanolo.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico di mela. In natura si trova nell'uva e nelle fragole; trova impiego nella sintesi dei barbiturati, delle vitamine B1 e B6 e di diversi aromi artificiali.

È una molecola interessante per la sintesi organica, su di essa si basa la sintesi malonica, ovvero il processo di sintesi di derivati dell'acido acetico.

Gli esteri dell'acido malonico si prestano a tale sintesi per via della relativamente alta acidità degli atomi di idrogeno del gruppo -CH2- centrale. Una base sufficientemente forte (si ricorre spesso all'etossido di sodio) è infatti in grado di rimuovere uno dei due atomi di idrogeno andando a formare un anione stabilizzato dalla risonanza con i due gruppi carbonile vicini.

L'anione del malonato di etile, stabilizzato per risonanza

L'anione così ottenuto può agire da nucleofilo in reazioni di sostituzione o addizione.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del malonato di etile su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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