Nitroglicerina
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| Nitroglicerina | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,3-trinitrossipropano | |
| Nomi alternativi | |
| trinitrina trinitrato di glicerina glicerina fulminante piroglicerina |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5(ONO2)3 |
| Massa molecolare (u) | 227,0872 |
| Aspetto | liquido oleoso incolore o giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,13 (a 15 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 286,4 (13,2 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | ~323 (~50 °C) con esplosione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -370,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 3-26/27/28-33-51/53 |
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|---|---|
La nitroglicerina è un composto chimico esplosivo, inventato dall'italiano Ascanio Sobrero.
La storia dello sviluppo della nitroglicerina iniziò accidentalmente nel 1845, quando il chimico tedesco Christian Friedrich Schönbein rovesciò sul pavimento del laboratorio due ampolle di acido nitrico e acido solforico, su cui stava lavorando, e provvide ad asciugare i due liquidi versati con uno straccio di cotone; mise poi quest'ultimo ad asciugare al caldo di una stufa. Quando lo straccio fu quasi asciutto, lo scienziato udì una esplosione e si accorse che lo straccio era stato quasi completamente distrutto. Da quell'episodio ritentò svariate volte questo tipo di esperimento per ricreare quella fortuita occasione. "Nacque" cosi la nitrocellulosa o fulmicotone. L'esperimento fu poi ripreso da Ascanio Sobrero, nel 1847 in Italia, con la variante dell'aggiunta della glicerina. Sobrero mise due gocce in una provetta e la riscaldò, ma la piccola esplosione che ne scaturì durante l'esperimento gli danneggiò il laboratorio, e così decise di interrompere gli esperimenti e non volle più saperne. In seguito questa mistura prese il nome di nitroglicerina, altrimenti detta trinitrina.
La nitroglicerina a temperatura ambiente è un liquido oleoso da incolore a giallo (quando è poco pura) che si decompone facilmente diventando instabile (deve essere distrutta), detonando verso i 200 °C. Alla temperatura di 8°C congela diventando estremamente pericolosa, i cristalli al suo interno diventando sottili come aghi spezzandosi facilmente (anche toccando la provetta) dando così il via all'esplosione; quindi è consigliabile lasciare che si scongeli da sola senza avvicinarsi.
I legami delle sue molecole sono molto deboli, quindi esse tendono a scindersi anche a temperatura ambiente, per formare composti più stabili, come anidride carbonica e ossidi di azoto. Con la prova della "Berta" si è dimostrato che la Nitroglicerina è molto sensibile, un peso di 2 Kg che cade da 4-5 cm di altezza su un campione di quest'esplosivo provoca la detonazione. I gas generati dalla Nitroclicerina sono spaventosamente grandi, a 0° 1Kg produce 716 litri di gas, a temperatura ambiente si decuplicano arrivando a una T di 4200°. E' uno degli esplosivi più veloci con un tempo di detonazione di circa 7000-7400 m/s.
È assai instabile: quindi per motivi di sicurezza non viene mai usata pura, ne trasportata, ma sempre mescolata con sostanze stabilizzanti e costituisce la base delle varie dinamiti.
Dal 1860, è stato utilizzato come un principio attivo per la fabbricazione di esplosivi, in particolare la dinamite, e come tale, è impiegato per la costruzione e demolizione.
La nitroglicerina, a piccolissime dosi dell'ordine del milligrammo, è usata in terapia come ipotensivo per via del suo effetto coronarodilatatore. Ma un uso continuo e in dosi elevate della sostanza può portare a volte degli effetti collaterali, danneggiando le arterie.
Sobrero, per esibire agli altri scienziati la consistenza della Nitroglicerina, ne poneva una goccia su di un'incudine e la batteva con un martello, mostrando che questo, per lo scoppio, veniva lanciato via.
[modifica] Preparazione
La nitroglicerina viene preparata attraverso la nitrazione della glicerina, in cui si introduce 3 gruppi nitro (-NO2), derivati dall'acido nitrico (HNO3).
Nitrazione della glicerina:
HNO3 + H2SO4 → H2NO3+ + HSO4-
H2NO3+ → NO2+ + H2O
C3H5(OH)3 + NO2+ → C3H5(OH)3 NO2+
HSO4- + H+ → H2SO4
HNO3 + H2SO4 + C3H5(OH)3 → C3H5(ONO2)3 + H2SO4 + H2O
[modifica] Fabbricazione della nitroglicerina
La nitroglicerina si ottiene industrialmente per gocciolazione della glicerina in una miscela nitrante, ossia una miscela di acido nitrico concentrato (70%) e acido solforico concentrato (98%) nella proporzione, all'incirca, di 35/65 (in parti di volume acido nitrico/acido solforico) dove l'acido solforico svolge funzione disidratante, ed il tutto viene svolto a 15 °C circa in rigorose condizioni di sicurezza; in effetti, negli impianti di produzione della nitroglicerina il processo di reazione viene eseguito da macchine e robot, telecomandati a debita distanza. Nonostante ciò, ogni tanto, anche in presenza di rigide norme di sicurezza e adatte condizioni di reazione, accadono inevitabili incidenti nella produzione della nitroglicerina, motivo per cui si raccomanda vivamente di non tentare di produrla, nemmeno in piccole quantità, nemmeno nelle condizioni di reazione più adatte. Lo stesso Alfred Nobel scoprì che mescolando la nitroglicerina con farina fossile il composto creato (dinamite) risultava più stabile della nitroglicerina. Nelle proprie fabbriche, tuttavia, Alfred Nobel vide il fratello morire ed il padre restare gravemente mutilato.
