Acrilato di metile

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Acrilato di metile
formula di struttura
Nome IUPAC
2-propenoato di metile
Nomi alternativi
metil acrilato
metilacrilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6O2
Massa molecolare (u) 86,09 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [96-33-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,95
Indice di rifrazione 1,4021 (20 °C, 589 nm)
Solubilità in acqua 52 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −74 °C (199 K)
Temperatura di ebollizione 80 °C (353 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point −3 °C (270 K)
Limiti di esplosione 2,8 - 18,6 Vol%
Temperatura di autoignizione 415 °C (688 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 225 - 302+312+332 - 319 - 315 - 317 - 335
Consigli P 210 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 [1]

L'acrilato di metile (nome IUPAC: 2-propenoato di metile) è l'estere metilico dell'acido acrilico.

A temperatura e pressione ambiente è un liquido incolore facilmente infiammabile e nocivo per inalazione, ingestione e contatto, contraddistinto da un odore caratteristico e sgradevole, percepibile anche in quantità minime.

Una delle sue principali applicazioni è la produzione del corrispondente polimero, il poliacrilato di metile, formato per addizione ricorsiva delle molecole di acrilato di metile le una alle altre attraverso l'apertura del doppio legame C=C.

Data l'elevata tendenza a polimerizzare, l'acrilato di metile viene commercializzato e stoccato in forma stabilizzata per addizione di un inibitore della formazione di radicali, spesso tale additivo è il monometiletere dell'idrochinone (HQME).

Oltre alla polimerizzazione, l'acrilato di metile è un intermedio usato nella sintesi di numerosi composti organici; non ultima è la sua capacità di reagire come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder, a dare esteri metilici di acidi carbossilici ciclici.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acrilato di metile su IFA-GESTIS