Sintesi malonica

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La sintesi malonica è un tipo di sintesi utilizzato in chimica organica per preparare derivati mono- e di-sostituiti dell'acido acetico.

Si basa sulla possibilità di usare l'anione (detto estere sodio-malonico, stabilizzato per risonanza) ottenuto per azione di una base forte (etossido di sodio nell'esempio) sul malonato di etile come nucleofilo in una reazione di sostituzione.

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Meccanismo[modifica | modifica wikitesto]

Si può studiare la reazione per stadi:

  • l'estere sodio-malonico subisce l'alchilazione:
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  • Il prodotto ottenuto ha ancora un idrogeno acido, per cui può subire anche una seconda alchilazione:
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  • partendo da un diestere alchilico monosostituito avremo un acido carbossilico alchilico monosostituito.
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  • partendo da un diestere alchilico disostituito avremo un acido carbossilico alchilico disostituito.
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