Nella stagione 1998-1999 lo Spezia disputa il girone A del campionato di Serie C2, dove ha raccolto 55 punti che gli sono valsi il quinto posto, con il diritto di partecipare alla semifinale dei playoff, persa contro l'Albinoleffe. Sono salite in Serie C1 il Pisa e l'Albinoleffe. A Spezia viene confermato il tecnico Luciano Filippi e una volta tanto anche la rosa dei calciatori non subisce particolari modifiche, a cominciare dal bomber Alessandro Andreini. Il girone è pieno di nobili decadute, a cominciare dal Pisa che vince in carrozza il torneo, avversario tradizionale degli aquilotti sin dalla notte dei tempi...calcistici. Da segnalare che il 24 gennaio proprio l'incontro Spezia-Pisa al Picco è stata teatro di intemperanze del pubblico spezzino, con gara sospesa dopo una decina di minuti, ed assegnata (0-2) ai nerazzurri dal Giudice Sportivo. Nella corsa per i playoff gli aquilotti chiudono ancora al quinto posto, venendo superati dalla vera sorpresa del campionato l'Albinoleffe, al Picco risolve Andreini, in terra bergamasca il goal beffa arriva al terzo minuto di recupero. Nella Coppa Italia di Serie C lo Spezia disputa il girone G di qualificazione, che promuove il Sassuolo.
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