Tetrafluoroetene

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Tetrafluoroetene
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
tetrafluoroetene
Nomi alternativi
tetrafluoroetilene
TFE
CFC 1114
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2F4
Massa molecolare (u) 100
Aspetto gas incolore
Numero CAS [116-14-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.) 4,22
Solubilità in acqua 0,043 vol/vol a 20 °C, 1 atm
Temperatura di fusione −143 °C (130 K)
Temperatura di ebollizione −75,6 °C (197,4 K)
Punto critico 306,4 K (33,3 °C)
3,952 × 106 Pa
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 3040
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −658,9
S0m(J·K−1mol−1) 300,1
C0p,m(J·K−1mol−1) 80,5
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione 11 - 60% vol.
Temperatura di autoignizione 180 °C (453 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 220 - 280 - 350 - 371
Consigli P 210 - 410+403 - 260 - 281 [1]

Il tetrafluoroetene, o tetrafluoroetilene, è un perfluoroalchene e vanta il primato di essere la più corta olefina perfluorurata. La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di etene i cui quattro atomi di idrogeno sono stati sostituiti da altrettanti atomi di fluoro.

A temperatura ambiente è un gas reattivo, incolore, nocivo, facilmente infiammabile, dal lieve odore dolciastro.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Sono noti vari metodi sintetici per la preparazione del TFE[2]:

2 CF3COOH --> CF2=CF2 + 2 HF + 2 CO2
Cl-CF2-CF2-Cl + Zn --> CF2=CF2 + 2 ZnCl
2 CHF2Cl --> CF2=CF2 + 2 HCl
2 CHF3 --> CF2=CF2 + 2 HF

In particolari condizioni è possibile che la sintesi per pirolisi porti alla formazione di tracce di difluorocarbene, il quale reagisce con il tetrafluoroetilene liberando perfluoropropene e perfluoroisobutene.

Impieghi[modifica | modifica wikitesto]

Il suo impiego principale è come materia prima per la sintesi di polimeri fluorurati, ad esempio il politetrafluoroetilene (più noto come PTFE o Teflon). Viene usato anche per la produzione di intermedi fluorurati quali gli iodioperfluoroalcani.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il TFE è una molecola estremamente reattiva: è soggetto a polimerizzazione spontanea con conseguente liberazione di una grande quantità di energia. Allo scopo di prevenire incidenti il TFE viene movimentato in bombole a bassa pressione e stoccato in presenza di inibitori di polimerizzazione quali terpeni e limonene.

Il TFE è cancerogeno [7] e può formare perossidi solidi in presenza di ossigeno.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del tetrafluoroetene su IFA-GESTIS
  2. ^ Ullmann's Encyclopedia of industrial chemistry
  3. ^ USP 2894996, 1955
  4. ^ USP 3081245, 1960
  5. ^ USP 3133871, 1963
  6. ^ US 2401897, 1946
  7. ^ MSDS Sheet Search from Scott Specialty Gases for TETRAFLUOROETHENE

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