Acido fluoroantimonico
| Acido fluoroantimonico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido fluoroantimonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | HSbF6 |
| Massa molecolare (u) | 236.808 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 298° K | > −25 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 39-23-24-25-35 |
L'acido fluoroantimonico HSbF6 è una miscela di acido fluoridrico e pentafluoruro di antimonio in diverse proporzioni.[1] La miscela con rapporto 1:1 costituisce il più forte superacido (nonché acido) conosciuto, che è stato dimostrato possa protonare idrocarburi con produzione di carbocationi e idrogeno (H2). La reazione tra HF e SbF5 è esotermica. HF rilascia il suo protone (H+) mentre la sua base coniugata (F-) viene sequestrata da una o più molecole di SbF5 a dare l'ottaedro SbF6-. Tale anione è classificato come non-coordinante, perché è sia un nucleofilo molto debole che una base molto debole. In pratica il protone rimane "nudo", e ciò causa l'estrema acidità del composto. L'acido fluoroantimonico è 20 miliardi di miliardi di volte più potente dell'acido solforico al 100%.
La reazione tra acido fluoridrico e pentafluoruro d'antimonio avviene come illustrato di seguito: 
Indice |
Struttura [modifica]
Due prodotti correlati sono stati cristallizzati da soluzioni di HF-SbF5, ed entrambi sono stati analizzati da una cristallografia a raggi X a cristallo singolo. Questi sali hanno formule [H2F+][Sb2F11−] e [H3F2+][Sb2F11−]. In entrambi i sali l'anione è Sb2F11−.[2] Come detto in precedenza, SbF6− è classificato come una base debole; il più grande monoanione Sb2F11− ci si aspetta sia ancora più debole.
Confronto con altri acidi [modifica]
I seguenti valori[senza fonte] sono basati sulla funzione di acidità di Hammett. L'acidità è indicata dagli alti valori negativi H0.
- Acido fluoroantimonico (1990) (H0 = −31.3)
- Acido magico (1974) (H0 = −19.2)
- Carborano superacido (1969) (H0 = −18.0)
- Acido fluorosulfonico (1944) (H0 = −15.1)
- Acido triflico (1940) (H0 = −14.9)
Applicazioni [modifica]
Questo straordinario superacido è in grado di protonare quasi tutti i composti organici. Nel 1967, Bickel e Hogeveen hanno mostrato come HF-SbF5 rimuova H2 dall'isobutano e metano dal neopentano:[3][4]
- (CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
- (CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4
Sicurezza [modifica]
HF-SbF5 viene rapidamente decomposto dall'acqua con una violenta reazione esplosiva. Teoricamente reagisce con tutti i solventi conosciuti.[1] I solventi che è stato dimostrato essere compatibili con HF-SbF5 sono il clorofluorosolfuro e l'anidride solforosa liquefatta. Sono stati usati come solventi anche i flurocarbonati. I contenitori per HF-SbF5 sono fatti di PTFE.
Note [modifica]
- ^ a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis. Angewandte Chemie, International Edition in English 27: 391–392. DOI:10.1002/anie.198803911.
- ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen. Chemical Communications 1967: 634–5. DOI:10.1039/C19670000634.
- ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons. Chemical Communications 1967: 635–6. DOI:10.1039/C19670000635.
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