Acido fluoroantimonico

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Acido fluoroantimonico
Fluoroantimonic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC
acido fluoroantimonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare HSbF6
Massa molecolare (u) 236.808
Aspetto gas incolore
Numero CAS [16950-06-4]
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298° K > −25
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 300+310+330 - 314 - 411
Consigli P 260 - 264 - 273 - 280 - 284 - 301+310 [1]

L'acido fluoroantimonico HSbF6 è una miscela di acido fluoridrico e pentafluoruro di antimonio in diverse proporzioni.[2] La miscela con rapporto 1:1 costituisce il più forte superacido (nonché acido) conosciuto, che è stato dimostrato possa protonare idrocarburi con produzione di carbocationi e idrogeno (H2). La reazione tra HF e SbF5 è esotermica. HF rilascia il suo protone (H+) mentre la sua base coniugata (F-) viene sequestrata da una o più molecole di SbF5 a dare l'ottaedro SbF6-. Tale anione è classificato come non-coordinante, perché è sia un nucleofilo molto debole che una base molto debole. In pratica il protone rimane "nudo", e ciò causa l'estrema acidità del composto. L'acido fluoroantimonico è 20 miliardi di miliardi di volte più potente dell'acido solforico al 100%.

La reazione tra acido fluoridrico e pentafluoruro d'antimonio avviene come illustrato di seguito: Reaction of HF with SbF5.png

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Due prodotti correlati sono stati cristallizzati da soluzioni di HF-SbF5, ed entrambi sono stati analizzati da una cristallografia a raggi X a cristallo singolo. Questi sali hanno formule [H2F+][Sb2F11] e [H3F2+][Sb2F11]. In entrambi i sali l'anione è Sb2F11.[3] Come detto in precedenza, SbF6 è classificato come una base debole; il più grande monoanione Sb2F11 ci si aspetta sia ancora più debole.

Confronto con altri acidi[modifica | modifica wikitesto]

I seguenti valori[senza fonte] sono basati sulla funzione di acidità di Hammett. L'acidità è indicata dagli alti valori negativi H0.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Questo straordinario superacido è in grado di protonare quasi tutti i composti organici. Nel 1967, Bickel e Hogeveen hanno mostrato come HF-SbF5 rimuova H2 dall'isobutano e metano dal neopentano:[4][5]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

HF-SbF5 viene rapidamente decomposto dall'acqua con una violenta reazione esplosiva. Teoricamente reagisce con tutti i solventi conosciuti.[2] I solventi che è stato dimostrato essere compatibili con HF-SbF5 sono il clorofluorosolfuro e l'anidride solforosa liquefatta. Sono stati usati come solventi anche i fluorocarburi. I contenitori per HF-SbF5 sono fatti di PTFE.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 28.11.2012
  2. ^ a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  3. ^ Mootz, D.; Bartmann, K., The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis in Angewandte Chemie, International Edition in English, vol. 27, 1988, pp. 391–392, DOI:10.1002/anie.198803911.
  4. ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C., Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen in Chemical Communications, vol. 1967, 1967, pp. 634–5, DOI:10.1039/C19670000634.
  5. ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F., Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons in Chemical Communications, vol. 1967, 1967, pp. 635–6, DOI:10.1039/C19670000635.
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