Perfluoroisobutene
| Perfluoroisobutene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-propene | |
| Abbreviazioni | |
| PFIB | |
| Nomi alternativi | |
| perfluoro-2-metilpropene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4F8 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 609-533-9 |
| PubChem | 61109 |
| SMILES | C(=C(F)F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 280 (7 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 330 - 370 - 372 |
| Consigli P | 260 - 264 - 270 - 271 - 284 - 304+340 - 307+311 - 310 - 320 - 321 - 403+233 - 405 - 501 |
Il perfluoroisobutene (PFIB) è un gas incolore, sottoprodotto industriale derivante dal processo di sintesi del tetrafluoroetilene e del perfluoropropene. Esso è presente anche come sottoprodotto della pirolisi del tetrafluoroetilene per produrre perfluoropropene.
Dal punto di vista chimico è un elettrofilo molto forte. [1] Questo comportamento è dovuto all'effetto elettron-attrattore degli atomi di fluoro.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il processo di sintesi del tetrafluoroetilene è la pirolisi del monoclorodifluorometano. Durante questo processo si formano tracce di difluorocarbene, il quale reagisce ulteriormente formando perfluoropropano e PFIB [2].
Il PFIB è presente anche nei gas derivanti dalla decomposizione termica del PTFE a temperature maggiori di 425 °C [3] Ovvero è presente nei gas che si sviluppano durante il surriscaldamento delle padelle ricoperte di PTFE (o Teflon).
In un supercomputer Cray-2 del Lawrence Livermore National Laboratory il Fluorinert (sebbene ritenuto inerte) ha sviluppato Perfluoroisobutene [4]
Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]
Il PFIB ha un TLV-C pari a 0,01 ppm. È un gas estremamente tossico[5] e reattivo. A contatto con l'acqua libera fluorofosgene L'inalazione di questa sostanza in concentrazione superiore ai limiti può portare all'edema polmonare. I sintomi dell'intossicazione possono apparire a distanza di ore dall'esposizione.
A causa della sua altissima tossicità è stato classificato nel secondo livello della convenzione sulle armi chimiche: sostanza che può essere usata per fabbricare armi chimiche o come arma chimica essa stessa.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ England, D.C., Krespan, C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reaction with Fluoride Ion. J Am Chem Soc, 1966; 88: 5582-5587.
- ^ ASA Newsletter - Toxicology of Perfluoroisobutene
- ^ Programme on Safety and Health at Work and the Environment (SafeWork)
- ^ Kwan, J. Kelly, R, Miller G. Presentation at the American Industrial Hygiene Conference, Salt Lake City, UT, May 1991
- ^ Oberdorster, G., Ferin, J., Gelein, J., Finkelstein, R., Baggs, R., Effects of PTFE Fumes in the Respiratory Tract: A Particle Effect? Aerospace Medical Assiciation 65th Annual Scientific Meeting, 1994; 538: A52.
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