Tetracicline
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Le tetracicline sono un vasto gruppo di farmaci antibatterici inibitori della sintesi proteica. Efficaci contro i batteri Gram-positivi, Gram-negativi anaerobi e microrganismi come rickettsie, clamidie, micoplasmi.
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[modifica] Meccanismo d'azione
Le tetracicline agiscono a livello della subunità 30S del ribosoma bloccando la sintesi proteica batterica nella fase di legame dell'amminoacil-tRNA sul sito A ribosomiale. Le tetracicline giungono presso il sito d'azione grazie ad un trasportatore, assente nelle cellule eucariote umane. Può sussistere batterioresistenza principalmente data da una modifica del sito d'azione, da protezione ribosomiale o da inattivazione enzimatica.
[modifica] Somministrazione e tossicità
Le tetracicline possono essere assunte con i pasti, tuttavia essendo chelanti presentano problemi con gli alimenti contenenti calcio e magnesio (principalmente latte e derivati) ed anche con farmaci ,quali gli antiacidi contenenti cationi divalenti,che possono ridurne l'assorbimento a livello gastrointestinale. Possono dare tossicità gastrointestinale, renale, epatica e centrale, eritema da fotosensibilizzazione e per la loro capacità chelante, si accumulano nelle ossa (provocando malformazioni scheletriche) e nei denti. È quindi sconsigliata la somministrazione ai bambini e a donne in gravidanza.
La loro struttura chimica è basata su 4 anelli condensati (tipo tetracene), parzialmente idrogenati, recanti gruppi ossidrilici, chetonici,un gruppo dimetilamminico ed uno ammidico.
Tutti i gruppi ossidrile hanno orientazione α, ovvero sporgono dal piano degli anelli verso l'osservatore; grazie all'orientazione anch'essa α del gruppo N(CH3)2 possono formare chelati. Se somministrate tra il quarto mese e il sesto anno di vita possono portare a colorazione Giallo-Brunastra degli elementi dentari (soprattutto incisivi)
[modifica] Caratteristiche
- poco solubili in acqua
- carattere anfotero
- pH acido tali composti tendono ad epimerizzare e a degradarsi, con formazione di composto inattivi:anidrotetracicline
- pH basico si formano le isotetracicline attraverso la rottura dell'anello con la formazione di un eterociclo
- assunte in massicce quantità come principi attivi contro l'acne rendono luminescenti le ossa del soggetto se esposte ai raggi UV.
