Cefalosporine

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L'acido 7-aminocefalosporanico, nucleo delle cefalosporine.

Le cefalosporine sono una classe di antibiotici beta-lattamici battericidi ad ampio spettro, scoperti nel 1945 dall'igienista Giuseppe Brotzu dell'Università degli Studi di Cagliari assieme all'allievo Antonio Spanedda. Originariamente, le cefalosporine furono ottenute da colture del fungo Cephalosporium acremonium.

Il meccanismo d'azione è analogo a quello delle penicilline, alle quali le cefalosporine sono simili anche per struttura chimica e per la potenziale tossicità. Tutti questi farmaci, infatti, agiscono bloccando la sintesi della parete batterica.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Il nucleo delle cefalosporine, l'acido 7-aminocefalosporanico, è un composto beta-lattamico molto simile all'acido 6 amino-penicillanico, caratteristico delle penicilline. Per tale motivo penicilline e cefalosporine sono accomunate sotto il nome di antibiotici beta-lattamici o beta-lattamine. Il gruppo beta-lattamico inibisce la crescita dei batteri, ostacolando la sintesi del peptidoglicano, un componente fondamentale della parete batterica. L'altro componente che caratterizza le cefalosporine è il nucleo diidrotiazinico, che le differenzia dalle penicilline. Sia all'anello beta-lattamico che a quello diidrotiazinico sono legate delle catene laterali, la modifica delle quali consente di ottenere un gran numero di derivati cefemici.

Schema che illustra la struttura della parete batterica: in alto la parete dei Gram-positivi, in basso quella dei Gram-negativi. Il peptidoglicano è rappresentato in blu.

Generazioni di farmaci[modifica | modifica wikitesto]

Le cefalosporine utilizzate nella pratica clinica possono essere suddivise in quattro generazioni, che differiscono soprattutto per lo spettro d'azione antibatterica.

  • Le cefalosporine di "quarta generazione", come la cefepima, sono molto simili ai farmaci di terza generazione, dai quali però differiscono per la maggiore resistenza all'idrolisi provocata dalle beta-lattamasi batteriche. Ciò conferisce a questo gruppo una maggiore efficacia nel trattamento delle infezioni da Enterobacter, frequentemente produttore di beta-lattamasi cromosomiali, nonché nei confronti di Pseudomonas, Staphylococcus aureus, Streptoccus pneumoniae, Haemophilus e Neisseria.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Le cefalosporine sono particolarmente utili nelle infezioni:

  • Dell’apparato respiratorio superiore e inferiore
  • Della pelle e dei tessuti molli collegati
  • Del tratto urinario
  • Delle ossa e delle articolazioni

Se il batterio è Gram+, si preferisce un farmaco di prima generazione.

Se si tratta di un'infezione da Gram- , è consigliata la somministrazione parenterale di un agente di terza generazione.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Non si devono somministrare cefalosporine agli individui che hanno presentato episodi acuti e gravi di intolleranza alle penicilline. Le cefalosporine vengono frequentemente somministrate a pazienti che hanno avuto episodi di reazione lieve o ritardata alle penicilline.

Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]

Le cefalosporine possono determinare reazioni di ipersensibilità, che si manifestano con quadri clinici di gravità variabile fino allo shock anafilattico. È importante considerare, in questi casi, la possibilità di allergia crociata con le penicilline, la cui frequenza varia tra il 5 e il 10%. Però è da ricordare che le cefalosporine danno in modo meno frequente reazioni di ipersensibilità e allergiche rispetto alle penicilline.

Talvolta è stata registrata la presenza di nausea lieve e temporanea, vomito e diarrea dovuti all’interferenza con la normale flora batterica. In alcuni casi si verifica insorgenza di Rash cutaneo su pazienti allergici alle penniciline.


La tossicità delle cefalosporine può manifestarsi a livello renale (in particolare interstiziale e tubulare); tale effetto avverso era particolarmente frequente per la cefaloridina, oggi non più utilizzata.

Alcune cefalosporine possono inoltre provocare disturbi della coagulazione a causa di un gruppo metil-tiotetrazolico presente nella loro struttura: si tratta di farmaci come cefoperazone, cefamandolo, cefmetazolo, latamoxef e cefotetan. Lo stesso sottogruppo può essere responsabile di reazioni avverse (di tipo disulfiram-simile) se somministrato contemporaneamente ad alcol.

Infine, le cefalosporine di seconda e terza generazione, più attive verso i batteri Gram-negativi, possono teoricamente favorire le superinfezioni da parte di batteri Gram-positivi.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • Roberto Paracchini, Il signore delle Cefalosporine. Storia di una scoperta, Cagliari, Demos, 1992, ISBN 88-8467-082-9

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