Blu di metilene

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Blu di metilene
formula di struttura
Methylene-blue-ox-3D-vdW.png
Nome IUPAC
cloruro di 3,7-bis(dimetilammino)fenazationio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C16H18ClN3S · xH2O
Massa molecolare (u) 319,86 g/mol (sost. anidra)
Aspetto solido verde scuro
Numero CAS [61-73-4]
PubChem 6099
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua ~ 50 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 180 °C (~453 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P 301+312 [1]

Il blu di metilene (BdM) è un composto organico della classe degli eterociclici aromatici. Trova impiego in molti campi differenti.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino inodore di colore verde scuro, stabile all'aria e alla luce. Dissolto in soluzione acquosa assume intensa colorazione blu scuro. È un composto nocivo quasi inodore.

Si ottiene industrialmente per ossidazione di una miscela di dimetil-p-fenilendiammina, tiosolfato sodico e dimetilanilina.

Date le sue proprietà riducenti viene usato in dosi di 60 – 70 mg al giorno per ridurre la metaemoglobina in occasione di metaemoglobinizzazione. Data la sua tossicità, che non è comunque elevata, la somministrazione deve essere valutata da un medico, in base al rischio di vita del malato.Utilizzato come disinfettante delle vie urinarie. È estremamente nocivo per le persone G6PD carenti, a cui può provocare emolisi.

In acquacoltura, specialmente negli acquari domestici, è usato per curare i pesci dall'infezione del protozoo parassita Ichthyophthirius multifiliis, noto anche come ictio o ichtyo.

Nell'industria alimentare e tessile è usato come colorante. Trova uso anche in biologia (più specificamente in istologia) per colorare nucleo e nucleolo delle cellule.

Quando ingerito in quantità non nocive modifica la colorazione delle urine, tingendole di un colore che può variare dal blu intenso al verde.

È comunemente acquistabile in farmacia.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

Spettro di assorbimento a pH 8.0 di una soluzione 4,5 µM di blu di metilene nella forma ossidata e ridotta.

Indicatore redox[modifica | modifica wikitesto]

In chimica analitica l'uso più comune del blu di metilene è come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, dato i suo intenso colore blu in ambiente ossidante che si converte in incolore in ambiente riducente.

Generatore di perossidi[modifica | modifica wikitesto]

Il blu di metilene è usato da fotosensibilizzatore per creare ossigeno singoletto se esposto a luce ed ossigeno. A tale proposito è utilizzato per preparare perossidi organici mediante reazioni di Diels-Alder proibite dalle regole di selezione con il normale ossigeno tripletto, nell'industria tessile come colorante del cotone e della seta, in biologia come colorante specifico di alcune strutture viventi (colorazione vitale).

Analisi di solfuri[modifica | modifica wikitesto]

Un matraccio di una soluzione di blu di metilene.

Lo sviluppo della colorazione blu dovuta alla formazione di blu di metilene per reazione di solfuro di idrogeno con dimetil-p-fenilenediamina e ferro(III) è usato per la determinazione spettroscopica di solfuro in concentrazioni tra 0.020 e 1.50 mg/L (20ppb a 1.5ppm). Il test è molto sensibile e la colorazione che si sviluppa immediatamente dopo il contatto dei reagenti con H2S risulta stabile per circa una ora. Questo in microbiologia del suolo, risulta un conveniente metodo per una rapida determinazione della attività metabolica di batteri solforiduttori in acqua. Kit pronti all'uso sono attualmente in commercio.

Medicina[modifica | modifica wikitesto]

In medicina viene usato come antidoto negli avvelenamenti da cianuri e da agenti meta-emoglobinizzanti (per esempio fenacetina, nitriti, anilina, sulfamidici). Somministrato lentamente endovena all'1% fino a 2 mg/kg, costituisce un catalizzatore della reazione di riduzione del ferro da Fe3+ a Fe2+ presente sull'emoglobina. In caso di patologia lieve viene somministrato insieme ad acido ascorbico (che coadiuva la riduzione del ferro), in caso di fallimento o di patologia grave il paziente viene supportato con exanguinotrasfusione (somministrazione di emoglobina sana). Se associata vi è emolisi, è mandatoria la plasmaferesi. Il blu di metilene non è somministrabile in pazienti affetti da favismo. Effetti collaterali del trattamento possono essere disforia, nausea, vomito, vertigini, confusione mentale.

Curiosità[modifica | modifica wikitesto]

Nella serie tv Breaking Bad questo composto e' la possibile causa della particolare colorazione azzura della metanfetimina "blue sky" prodotta a partire dalla metilammina

Cucina[modifica | modifica wikitesto]

Oggi, anche se in quantità inferiore rispetto al passato, viene usato come colorante casalingo per dare ai cibi un colore blu.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del blu di metilene su IFA-GESTIS
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