Blu di metilene
| Blu di metilene | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| cloruro di 3,7-bis(dimetilammino)fenazationio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H18ClN3S · xH2O |
| Massa molecolare (u) | 319,86 g/mol (sost. anidra) |
| Aspetto | solido verde scuro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-515-2 |
| PubChem | 6099 |
| DrugBank | DB09241 |
| SMILES | CN(C)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3S2.[Cl-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | ~ 50 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 180 °C (~453 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | 301+312 [1] |
Il blu di metilene è un composto organico della classe degli eterociclici aromatici. Trova impiego in molti campi differenti.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino inodore di colore verde scuro, stabile all'aria e alla luce. Dissolto in soluzione acquosa assume intensa colorazione blu scuro. È un composto nocivo quasi inodore.
Si ottiene industrialmente per ossidazione di una miscela di dimetil-p-fenilendiammina, tiosolfato sodico e dimetilanilina.
Date le sue proprietà riducenti viene usato in dosi di 60 – 70 mg al giorno per ridurre la metaemoglobina in occasione di metaemoglobinizzazione. Data la sua tossicità, che non è comunque elevata, la somministrazione deve essere valutata da un medico, in base al rischio di vita del malato. È usato come disinfettante delle vie urinarie. È estremamente nocivo per le persone G6PD carenti, a cui può provocare emolisi in maniera simile a quanto accade nella manifestazione clinica del favismo.
In acquacoltura, specialmente negli acquari domestici, è usato per curare i pesci dall'infezione del protozoo parassita Ichthyophthirius multifiliis, noto anche come ictio o ichtyo.
Nell'industria alimentare e tessile è usato come colorante. Trova uso anche in biologia (più specificamente in istologia) per colorare la parete cellulare. In Farmacognostica viene usato per verificare lo stato di conservazione degli estratti di Aloe (Metodo Pelini, dal nome del suo inventore Paolo Pelini). Quando ingerito in quantità non nocive modifica la colorazione delle urine, tingendole di un colore che può variare dal blu intenso al verde.
È comunemente acquistabile in farmacia e parafarmacia.
Usi[modifica | modifica wikitesto]
Chimica[modifica | modifica wikitesto]
Indicatore redox[modifica | modifica wikitesto]
In chimica analitica l'uso più comune del blu di metilene è come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, dato il suo intenso colore blu in ambiente ossidante che si converte in incolore in ambiente riducente.
Generatore di perossidi[modifica | modifica wikitesto]
Il blu di metilene è usato da fotosensibilizzatore per creare ossigeno singoletto se esposto a luce ed ossigeno. A tale proposito è utilizzato per preparare perossidi organici mediante reazioni di Diels-Alder proibite dalle regole di selezione con il normale ossigeno tripletto.
Analisi di solfuri[modifica | modifica wikitesto]
Lo sviluppo della colorazione blu dovuta alla formazione di blu di metilene per reazione di solfuro di idrogeno con dimetil-p-fenilenediamina e ferro(III) è usato per la determinazione spettroscopica di solfuri in concentrazioni tra 0.020 e 1.50 mg/L (20ppb a 1.5ppm). Il test è molto sensibile e la colorazione che si sviluppa immediatamente dopo il contatto dei reagenti con H2S risulta stabile per circa una ora. Questo in microbiologia del suolo, risulta un conveniente metodo per una rapida determinazione della attività metabolica di batteri solforiduttori in acqua. Kit pronti all'uso sono attualmente in commercio.
Medicina[modifica | modifica wikitesto]
In medicina viene usato come antidoto negli avvelenamenti da cianuri e da agenti meta-emoglobinizzanti (per esempio fenacetina, nitriti, anilina, sulfamidici). Somministrato lentamente endovena all'1% fino a 2 mg/kg, costituisce un catalizzatore della reazione di riduzione del ferro da Fe3+ a Fe2+ presente sull'emoglobina. In caso di patologia lieve viene somministrato insieme ad acido ascorbico (che coadiuva la riduzione del ferro), in caso di fallimento o di patologia grave il paziente viene supportato con exanguinotrasfusione (somministrazione di emoglobina sana). Se associata vi è emolisi, è necessaria la plasmaferesi. Il blu di metilene non è somministrabile in pazienti affetti da favismo. Effetti collaterali del trattamento possono essere disforia, nausea, vomito, vertigini, confusione mentale. In corso di interventi chirurgici, somministrato tramite sondino enterale, viene utilizzato per effettuare test di tenuta delle anastomosi o raffie gastriche o enteriche; per somministrazione endovenosa è utile nel valutare la tenuta delle suture sulle vie urinarie.
Malaria[modifica | modifica wikitesto]
Il blu di metilene è stato identificato da Paul Ehrlich intorno al 1891 come possibile trattamento per la malaria. [2] È andato in disuso come anti-malariale durante la Seconda Guerra mondiale nel Pacifico, poiché i soldati americani e alleati non amavano i suoi effetti collaterali reversibili: la colorazione Blu della urina e della sclera (il bianco degli occhi). Recentemente è stato riproposto l'interesse per il suo uso come antimalarico,[3] soprattutto per suo costo basso e per contrastare la emergente farmacoresistenza ai più diffusi farmaci antimalarici[4]. Diversi studi clinici hanno cercato di trovare la combinazione di farmaci più efficace.[5][6][7]
Cucina[modifica | modifica wikitesto]
Oggi, anche se in quantità inferiore rispetto al passato, viene usato come colorante casalingo per dare ai cibi un colore blu.
Tra questi cibi viene usato come colorante del gelato al puffo.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda del blu di metilene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Guttmann, P. ed Ehrlich. P. (1891) "Über die Wirkung des Methylenblau bei Malaria"
- ^ R. Heiner Schirmer, Boubacar Coulibaly e August Stich, Methylene blue as an antimalarial agent, in Redox Report: Communications in Free Radical Research, vol. 8, n. 5, 2003, pp. 272-275, DOI:10.1179/135100003225002899. URL consultato l'8 febbraio 2018.
- ^ (EN) Aurélie Pascual, Maud Henry e Sébastien Briolant, In Vitro Activity of Proveblue (Methylene Blue) on Plasmodium falciparum Strains Resistant to Standard Antimalarial Drugs, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 55, n. 5, 1º maggio 2011, pp. 2472-2474, DOI:10.1128/aac.01466-10. URL consultato l'8 febbraio 2018.
- ^ Alassane Dicko, Michelle E Roh e Halimatou Diawara, Efficacy and safety of primaquine and methylene blue for prevention of Plasmodium falciparum transmission in Mali: a phase 2, single-blind, randomised controlled trial, in The Lancet Infectious Diseases, DOI:10.1016/s1473-3099(18)30044-6. URL consultato l'8 febbraio 2018.
- ^ Peter E. Meissner, Germain Mandi e Boubacar Coulibaly, Methylene blue for malaria in Africa: results from a dose-finding study in combination with chloroquine, in Malaria Journal, vol. 5, 8 ottobre 2006, p. 84, DOI:10.1186/1475-2875-5-84. URL consultato l'8 febbraio 2018.
- ^ Colin Ohrt, Qigui Li e Nicanor Obaldia, Efficacy of intravenous methylene blue, intravenous artesunate, and their combination in preclinical models of malaria, in Malaria Journal, vol. 13, 21 ottobre 2014, p. 415, DOI:10.1186/1475-2875-13-415. URL consultato l'8 febbraio 2018.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su blu di metilene
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) methylene blue, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85084425 · J9U (EN, HE) 987007529312605171 |
|---|
