Fenolftaleina
| Fenolftaleina | |
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| Nome IUPAC | |
| 3,3-bis(4-idrossifenile)-1,(3H)-isobenzofuranone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H14O4 |
| Massa molecolare (u) | 318,33 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,89 |
| Temperatura di fusione | 261 °C (534 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 341 - 350 - 361 |
| Consigli P | 201 - 281 - 308+313 [1] |
La fenolftaleina (nome IUPAC: 3,3-bis(4-idrossifenile)-1,(3H)-isobenzofuranone) è un comune indicatore di pH usato nelle titolazioni acido-base. La sua formula chimica bruta è C20H14O4, il suo numero CAS è 77-09-8.
A temperatura ambiente la fenolftaleina si presenta in forma di polvere cristallina bianca inodore, insolubile in acqua e solubile in etanolo (14 g/l). Dal punto di vista chimico, è un acido molto debole.
Come indicatore, viene generalmente usata in forma di soluzione in etanolo allo 0,1%. A pH inferiori a 8,2 è incolore, a pH superiori a 9,8 gli ossidrili perdono i loro idrogeni e la molecola impartisce un intenso color porpora alla soluzione.
Indice |
Nocività [modifica]
Una volta largamente usato come lassativo, se ingerito ha grosse capacità tossiche. All'uso abituale di fenolftaleina possono conseguire gravi reazioni avverse come osteomalacia e gastroenteropatia proteino-disperdente. La fenolftaleina può essere responsabile anche di gravi reazioni allergiche (es. Sindrome di Stevens-Johnson). Dati sperimentali recenti sembrano dimostrare che all'uso cronico della fenolftaleina possa conseguire un effetto genotossico e cancerogeno[2] . A tale riguardo, la FDA ha provveduto ad eliminare dai prodotti da banco la fenolftaleina ed i derivati del dantron, anch'essi sospettati di genotossicità e cancerogenicità.
La Commissione unica del farmaco, ente del ministero della Sanità, ne ha decretato la pericolosità già nel 1997. Tale decisione è stata raggiunta a seguito di alcuni studi americani che hanno riscontrato una maggiore incidenza di tumori fra i pazienti che facevano largo uso di lassativi con tale principio attivo. Gli esperimenti effettuati presso i laboratori del National Toxicology Program hanno confermato i sospetti: i ratti cui venivano iniettate dosi massicce di fenolftaleina sviluppavano cellule tumorali con una rapidità impressionante. Il 24 settembre 1997 l'agenzia europea per i farmaci, ha raccomandato ai Paesi membri di adottare provvedimenti restrittivi per i farmaci che contengono tale sostanza. In Italia la prima denuncia sulla materia è stata dell'Associazione per i diritti degli utenti e dei consumatori.
La Commissione Unica del Farmaco, investita del problema dall'allora ministro della Sanità Rosy Bindi, ha dato parere negativo alla vendita dei farmaci contenenti fenolftaleina[3]. I lassativi messi al bando erano in uso da moltissimi anni e avevano una larga diffusione, tra gli altri il "Verecolene", il "confetto Falqui" e l'"Euchessina".
Le stesse ditte produttrici hanno annunciato il ritiro definitivo dal mercato i lassativi a base di fenolftaleina. Primo fra tutti il colosso Novartis, che ha annunciato la definitiva interruzione della produzione del suo "Ormobil".
Ciononostante è ancora largamente impiegato nei laboratori come indicatore di pH dove è usato con le dovute precauzioni (evitare di annusare o di toccare con mani nude).
Note [modifica]
- ^ scheda della fenolftaleina su IFA-GESTIS
- ^ Scheda di sicurezza Catalogo Carlo Erba (cercare "fenolftaleina" nell'elenco per accedere al pdf)
- ^ "Ecco i lassativi vietati", Corriere.it. URL consultato in data 15-05-2010.
Voci correlate [modifica]
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Collegamenti esterni [modifica]
- Fenolftaleina nel Nuovo Soggettario della BNCF
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