Tetranitrato di pentaeritrite

Tetranitrato di pentaeritrite
Formula di struttura e modello
Nome IUPAC
estere dinitrato dell'1,3 propanediolo 2,2 bis nitroossimetile
Nomi alternativi
PETN Tetranitrato di pentaeritrite Tetranitrato di pentaeritritolo pentrite Tetranitrato di pentaeritrile Pentaeritrile tetranitrato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C(CH2ONO2)4
Peso formula (u)	316,137
Aspetto	solido incolore-bianco
Numero CAS	78-11-5
Numero EINECS	201-084-3
Codice ATC	C01DA05 A06AD14
PubChem	6518
DrugBank	DBDB06154
SMILES	C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,773
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	141 °C (414 K)
Temperatura di ebollizione	decomposizione a 205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	201
Consigli P	---

Il tetranitrato di pentaeritrite è uno degli esplosivi più potenti finora prodotti, molto simile all'RDX e all'HMX come potenza. È noto anche come pentrite, pentaeritritolo tetranitrato e PETN. Inoltre è un principio attivo utilizzato come medicinale in cardiologia per la profilassi e per il trattamento delle forme di angina pectoris e contro le forme di cardiopatia ischemica.

Proprietà

La pentrite (PETN) è un esplosivo sintetico. Non è sensibile all'umidità, ma è più sensibile all'urto meccanico e all'onda esplosiva del TNT, e non viene quasi mai utilizzata quale esplosivo da caricamento principale (se non flemmatizzata con sostanze come la paraffina o la vaselina, che ne riducono le sensibilità). L'uso principale è come esplosivo secondario nei detonatori o nelle “corde detonanti”, mentre come carica primaria si utilizza il fulminato di mercurio o l'azotidrato di piombo; si utilizza inoltre come carica di rinforzo o ausiliaria (booster) nelle munizioni di artiglieria. Come la nitroglicerina ha anche funzioni mediche: come questa viene usata per le proprietà di coronarodilatatore.

Applicazioni militari

In campo militare la pentrite ha diverse applicazioni ma una delle più famose era una grossa corda detonante chiamata "Vipera bofors" che, grazie a uno speciale razzo, veniva proiettata sul presunto campo minato, successivamente in maniera automatica esplodeva appena completamente a contatto col terreno. La detonazione dell'esplosivo, la cui velocità è di 8400 metri al secondo, provocava l'esplosione per "simpatia" delle mine nel raggio di un metro circa, o la loro neutralizzazione, creando un corridoio "pulito" che poteva essere usato dalle truppe o successivamente ampliato per consentire la creazione di un varco sufficiente a permettere il transito dei veicoli. Altra applicazione della pentrite è la corda detonante regolamentare, che non è altro che una normale miccia che contiene esplosivo (PETN), viene impiegata nelle demolizioni non solo militari perché permette di far detonare simultaneamente più cariche esplosive; con la miccia detonante si possono ottenere dei tagli netti di cavi di acciaio, di travi in cemento armato e di strutture in legno o di grossi alberi che possono essere abbattuti con facilità, avvolgendo la base dello stesso con delle spirali di corda detonante fatta detonare successivamente. Il numero delle spire varia a seconda del diametro dell'albero. La pentrite inoltre viene comunemente impiegata nelle cariche di rottura degli ordigni a caricamento chimico, nelle bombe al fosforo e negli ordigni incendiari. Viene spesso impiegata in miscela con altri esplosivi, quali il tritolo, realizzando una combinazione esplosiva meno sensibile e meno potente, (comunemente conosciuta come pentolite o pentrolite ma più economica, permettendone l'utilizzo in quantità minori, o con sostanze flemmatizzanti e plastificanti, creando potenti esplosivi plastici, (Semtex, NSP-86-1 ecc. tutti i plastici sono a base PETN, RDX o HMX), erroneamente chiamati esplosivi al plastico.

Applicazioni mediche

È utilizzato come medicinale in cardiologia per la profilassi e per il trattamento delle forme di angina pectoris, inoltre è utilizzato contro le forme di cardiopatia ischemica.

Controindicazioni

Ipersensibilità specifica ai nitrati in genere, ipotensione, ipovolemia, stenosi aortica, stenosi mitralica, tamponamento cardiaco.

Dosaggi

• angina pectoris, 160 mg al giorno (divisa in due dosi uguali)

Farmacodinamica

I nitrati, grazie alla liberazione di ossido d'azoto, hanno un effetto di rilassamento della muscolatura liscia, se la somministrazione è con basse dosi la dilatazione maggiore la si osserva nelle vene (rispetto a quella delle arterie)

Con dosi più elevate si può assistere alla diminuzione della pressione (sistolica e diastolica) e conseguenzialmente anche la gittata cardiaca. Brunton fu il primo a comprendere che ciò portava alla diminuzione del dolore toracico (l'angina pectoris), ma dosi ancora più elevate possono al contrario compromettere la perfusione coronarica.

Effetti indesiderati

Alcuni degli effetti indesiderati sono cefalea, vertigini, nausea, trombocitopenia, vomito, ipotensione, rash.

Produzione

La sintesi è simile a quella della nitroglicerina, del nitroglicole o dei nitrati aromatici quali TNT, acido picrico e altri, è condotta aggiungendo l'alcool ad una miscela di acido solforico e acido nitrico concentrati sotto agitazione secondo la seguente reazione:

C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O

Seguono poi altri procedimenti di lavaggio con acqua per togliere i residui di acidi e purificazioni.

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Collegamenti esterni

• (EN) PETN, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.