Pentaeritritolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Pentaeritritolo
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
2,2-bis(idrossimetil)propan-1,3-diolo[1]
Nomi alternativi
2,2-bis(idrossimetil)1,3-propandiolo
pentaeritrolo
monopentaeritritolo
tetrametilolmetano
THME
PETP
pentaeritrite
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H12O4
Massa molecolare (u)136,15
Aspettosolido bianco
Numero CAS115-77-5
Numero EINECS204-104-9
PubChem8285
SMILES
C(C(CO)(CO)CO)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,396g/cm3
Solubilità in acqua5,6 g/100 mL at 15 °C
Temperatura di fusione260.5 °C
Temperatura di ebollizione276 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma200,1 °C
Frasi H---
Consigli P--- [2]

Il pentaeritritolo è un composto organico. Si presenta a temperatura ambiente come un solido cristallino bianco.

Chimicamente è un poliolo, la sua struttura è quella di un neopentano avente un gruppo ossidrile su ciascuno dei quattro atomi di carbonio terminali.

In chimica industriale è una materia prima usata nella produzione di esplosivi, materie plastiche, antiossidanti, vernici, cosmetici e numerosi altri composti.

Il nome "pentaeritritolo" è un portmanteau composto da penta-, in riferimento al numero di atomi di carbonio, e eritritolo, un poliolo con quattro gruppi ossidrile.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il pentaeritritolo è stato sintetizzato per la prima volta nel 1891 dal chimico tedesco Bernhard Tollens e dal suo studente P. Wigand[3]. Può essere preparato per reazione di poliaddizione a catalisi basica tra l'acetaldeide e tre equivalenti di formaldeide, seguita da una reazione di Cannizzaro con quarto equivalente di formaldeide[4].

Pentaerythrit.svg

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il pentaeritritolo è una materia prima nella preparazione di molti composti. Tra essi si annoverano il tetranitrato di pentaeritrite (PETN), farmaco vasodilatatore ed esplosivo, ed il tetraacrilato di pentaeritrite, agente reticolante per polimeri[5]. Tra gli additivi e gli stabilizzanti per il PVC ed altre materie plastiche, vernici e resine si trovano prodotti derivati dalla pentaeritrite.

Oltre al già citato tetranitrato, in medicina è noto anche il tetraacetato di pentaeritrite (PAG, o Normosterolo).

Esteri non alogenati del pentaeritritolo sono anche usati come fluidi eco-compatibili per trasformatori.

Nelle materie plastiche il pentaeritritolo può fungere da ritardante di fiamma[6].

Nell'industria cosmetica il pentaeritritolo è usato come agente umettante per via della sua igroscopicità[7].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 691, DOI:10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Sostanza o miscela non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008, da MSDS di Sigma-Aldrich del 01.09.2015
  3. ^ B. Tollens e P. Wigand, Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaerythritol, a quaternary alcohol synthetically produced from formaldehyde and acetaldehyde), in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 265, n. 3, 1891, pp. 316–340, DOI:10.1002/jlac.18912650303.
  4. ^ Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". Organic Syntheses. 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053.; Collective Volume, 1, p. 425
  5. ^ S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, in Chemical Reviews, vol. 43, n. 1, 1948, pp. 149–202, DOI:10.1021/cr60134a004, PMID 18876970.
  6. ^ B. Pani, S. Sirohi e D. Singh, Studies on the Effects of Various Flame Retardants on Polypropylene, in American Journal of Polymer Science, 2013.
  7. ^ Skin Deep.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]