Reazione di Cannizzaro
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La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide).
Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol
![{\displaystyle {2\,\mathrm {R} {-}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} ~\to \mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/40045fe3345688e7a4adfc92ad44457c0c4cad24)
una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {HCHO} ~\to \mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {HCOOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d44ebccd340a011d3956e72437e39e8b8b558381)
Prende il nome dal suo scopritore, Stanislao Cannizzaro, che la mise a punto nel 1853[1].
Nelle stesse condizioni basiche, le aldeidi che hanno atomi di idrogeno in posizione α subiscono la reazione di condensazione aldolica.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Riccardo Lucentini e Eva Munter, Stanislao Cannizzaro: una storia chimica tutta italiana, su Scienza in rete, 28 aprile 2026. URL consultato il 30 aprile 2026.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Cannizzaro reaction, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
