Iniziò a correre in moto nel 1981, debuttando a livello internazionale nel 1988, correndo il campionato Europeo e Mondiale della 500. Nell'Europeo fu diciannovesimo.[1] mentre nel Mondiale non andò a punti. L'anno successivo fu decimo nell'Europeo[2] e ottenne i suoi primi punti nel Mondiale, con il quattordicesimo posto al GP d'Australia e il decimo al GP delle Nazioni: 28º classificato a fine della stagione.[3]
Il 1990 fu l'anno migliore per il centauro elvetico nel Mondiale, con il diciannovesimo posto in classifica finale.[4] La carriera di Schmassmann continuò negli anni seguenti, ottenendo quattro titoli di campione tedesco della 500 (1993, 1995, 1996 e 1997).[5] Le ultime presenze nelle gare del motomondiale sono avvenute sempre in occasione del GP di Germania grazie a delle wild card; la più recente nel 1996.
Successivamente si dedicò all'Endurance, ottenendo il nono posto nel mondiale del 1999.[6]