Tricloroetilene

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Tricloroetilene
formula di struttura e modello molecolare
modello 3D della molecola
Nome IUPAC
1,1,2-tricloroetene
Nomi alternativi
tricloroetene

trielina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2HCl3
Massa molecolare (u) 131,79
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [79-01-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,46
Solubilità in acqua praticamente insolubile
Temperatura di fusione −86,4 °C (186,6 K)
Temperatura di ebollizione 86,9 °C (359,9 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1) 1,82
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 7700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −134,1
ΔfG0 (kJ·mol−1) −73,7
S0m(J·K−1mol−1) 201,7
C0p,m(J·K−1mol−1) 114,2
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione 7,9 - 100% vol.
Temperatura di autoignizione 410 °C (683 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
Frasi H 350 - 341 - 319 - 315 - 336 - 412
Consigli P 201 - 273 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 [1]

Il tricloroetilene, noto anche col nome commerciale di trielina, è un alogenuro alchilico la cui struttura chimica è quella di una molecola di etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da tre atomi di cloro.

È un prodotto sintetico e a temperatura ambiente si presenta come un liquido non infiammabile, incolore e dall'odore caratteristico (dolciastro). Analogamente al cloroformio, è un sospetto cancerogeno.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Fino ai primi anni settanta, la maggior parte del tricloroetilene veniva prodotta attraverso un processo a due stadi a partire dall'acetilene: dapprima una conversione di quest'ultimo a 1,1,2,2-tetracloroetano per reazione a 90 °C con cloro in presenza di cloruro ferrico come catalizzatore

H-C≡C-H + 2 Cl2 --> Cl2CH-CHCl2

seguita quindi dalla deidroalogenazione per trattamento con basi acquose (idrossido di calcio) oppure in fase gassosa a 300-500 °C in presenza di cloruro di bario o cloruro di calcio come catalizzatore

Cl2CH-CHCl2 + Ca(OH)2 --> ClCH=CCl2 + CaCl2
Cl2CH-CHCl2 --> ClCH=CCl2 + HCl

Oggi la maggior parte della produzione parte invece dall'etilene, dapprima clorurato a 1,2-dicloroetano in presenza di un catalizzatore di cloruro ferrico

CH2=CH2 + Cl2 --> ClCH2-CH2Cl

e quindi scaldato a circa 400 °C in presenza di ulteriore cloro gassoso

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 --> ClCH=CCl2 + 3 HCl

quest'ultima reazione è catalizzata da varie sostanze; il catalizzatore più usato è una miscela di cloruro di potassio e cloruro di alluminio, ma anche il carbone poroso può essere usato.

Un sottoprodotto di questa reazione è il tetracloroetilene, che può anche diventarne il prodotto principale, agendo sulla quantità di cloro immessa nella seconda reazione. Tricloroetilene e tetracloroetilene vengono successivamente purificati per distillazione.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il tricloroetilene è un ottimo solvente per molti composti organici. Al picco della sua produzione, negli anni '20, il suo impiego principale era l'estrazione di oli vegetali da piante quali la soia, il cocco e la palma. Tra gli altri usi nell'industria alimentare si annoveravano la decaffeinazione del caffè e l'estrazione di essenze. Ha trovato uso anche come solvente per il lavaggio a secco, fino a quando non è stato soppiantato negli anni '50 dal tetracloroetilene.

Per via della sua tossicità e cancerogenicità, non è più impiegato nell'industria alimentare e farmaceutica dagli anni '70 praticamente in tutto il mondo.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Inalato, il tricloroetilene deprime il sistema nervoso centrale e produce sintomi simili a quelli dell'ubriacatura da alcol: mal di testa, confusione, difficoltà nella coordinazione motoria. Un'esposizione prolungata può portare all'incoscienza e alla morte.

Particolare attenzione va posta nei luoghi dove è possibile avere alte concentrazioni di suoi vapori; il tricloroetilene de-sensibilizza rapidamente il naso e diviene impercepibile all'olfatto, aumentando il rischio di inalarne dosi elevate. L'esposizione ai suoi vapori può provocare un prolungato bruciore agli occhi

L'effetto dell'esposizione a lungo termine sugli esseri umani non è noto. La sperimentazione animale ha dimostrato la cancerogenicità del tricloroetilene a carico del fegato nei topi. Il tricloroetilene è considerato un cancerogeno fortemente sospetto, in classe 2A della classificazione IARC per cancerogenicità su fegato e vie biliari; sospetta relazione con linfomi non Hodgkin.

Uno studio portato a termine nel 2011 ha evidenziato che gli esseri umani a lungo esposti a tale composto organico hanno una probabilità sei volte maggiore di sviluppare la malattia di Parkinson[2].

Intossicazione acuta: oltre agli effetti già descritti sul sistema nervoso centrale, storicamente si era correlata al tricloroetilene anche l'anestesia del nervo trigemino, mai confermato da studi sperimentali[3]. L'intossicazione acuta può causare epatopatia acuta citotossica, tubulopatia, irritazione di cute e mucose.

Intossicazione cronica: turbe del ritmo e della conduzione cardiaca, dermatiti, turbe dell'equilibrio per alterazione della funzione vestibolare, psicosindrome organica, alcol intolleranza per interferenza su enzimi dell'ossidazione dell'etanolo (acetaldeide deidrogenasi).[4]

Effetti da inalazione[modifica | modifica wikitesto]

Se inalata la sostanza provoca un forte disorientamento unito ad una sensazione di irrealtà. Le capacità motorie si riducono, e calano anche le percezioni tattili (che spesso arrivano ritardate), la memoria a brevissimo termine sparisce (è impossibile ricordare una frase appena letta), le percezioni uditive sono alterate da un forte rumore di fondo e da una marcata eco. Possono presentarsi allucinazioni e convinzioni assurde fortemente spiacevoli, come ad esempio credere che ci sia qualcuno nella nostra stanza oppure percepire l'ambiente come "animato". Il ridotto senso critico associato a tali esperienze porta a considerarle "reali" fino a favorire l'isorgenza di reazioni impulsive anche estreme; tali effetti svaniscono dopo poche decine di secondi.

L'inalazione in grandi quantità provoca spasmi nel corpo e perdita della capacità di reagire.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del tricloroetilene su IFA-GESTIS
  2. ^ Parkinson: esposizione a solvente chimico aumenta 6 volte rischio. URL consultato il 17-11-2011.
  3. ^ Int J Toxicol. 2006 Nov-Dec;25(6):531-40. Lack of trigeminal nerve toxicity in rats exposed to trichloroethylene vapor for 13 weeks
  4. ^ Arch Toxicol. 1975;33(3):173-89. Metabolism of trichloroethylene in man. III. Interaction of trichloroethylene and ethanol

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