Tricloroetilene

Tricloroetilene
Nome IUPAC
1,1,2-tricloroetene
Nomi alternativi
tricloroetene trielina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2HCl3
Massa molecolare (u)	131,79
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	[79-01-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,46
Solubilità in acqua	praticamente insolubile
Temperatura di fusione (K)	186,6 (-86,4 °C)
Temperatura di ebollizione (K)	359,9 (86,9 °C)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	1,82
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	7700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-134,1
ΔfG0 (kJ·mol−1)	-73,7
S0m(J·K−1mol−1)	201,7
C0p,m(J·K−1mol−1)	114,2
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	7,9 - 100% vol.
Temperatura di autoignizione (K)	683 (410 °C)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	350 - 341 - 319 - 315 - 336 - 412
Consigli P	201 - 273 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352

Il tricloroetilene, noto anche col nome commerciale di trielina, è una sostanza organoalogenata la cui struttura chimica è quella di una molecola di etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da tre atomi di cloro.

È un prodotto sintetico e a temperatura ambiente si presenta come un liquido non infiammabile, incolore e dall'odore caratteristico (dolciastro). Analogamente al cloroformio, è un sospetto cancerogeno.

Produzione

Fino ai primi anni settanta, la maggior parte del tricloroetilene veniva prodotta attraverso un processo a due stadi a partire dall'acetilene: dapprima una conversione di quest'ultimo a 1,1,2,2-tetracloroetano per reazione a 90 °C con cloro in presenza di cloruro ferrico come catalizzatore

H-C≡C-H + 2 Cl₂ --> Cl₂CH-CHCl₂

seguita quindi dalla deidroalogenazione per trattamento con basi acquose (idrossido di calcio) oppure in fase gassosa a 300-500 °C in presenza di cloruro di bario o cloruro di calcio come catalizzatore

Cl₂CH-CHCl₂ + Ca(OH)₂ --> ClCH=CCl₂ + CaCl₂

Cl₂CH-CHCl₂ --> ClCH=CCl₂ + HCl

Oggi la maggior parte della produzione parte invece dall'etilene, dapprima clorurato a 1,2-dicloroetano in presenza di un catalizzatore di cloruro ferrico

CH₂=CH₂ + Cl₂ --> ClCH₂-CH₂Cl

e quindi scaldato a circa 400 °C in presenza di ulteriore cloro gassoso

ClCH₂CH₂Cl + 2 Cl₂ --> ClCH=CCl₂ + 3 HCl

quest'ultima reazione è catalizzata da varie sostanze; il catalizzatore più usato è una miscela di cloruro di potassio e cloruro di alluminio, ma anche il carbone poroso può essere usato.

Un sottoprodotto di questa reazione è il tetracloroetilene, che può anche diventarne il prodotto principale, agendo sulla quantità di cloro immessa nella seconda reazione. Tricloroetilene e tetracloroetilene vengono successivamente purificati per distillazione.

Utilizzi

Il tricloroetilene è un ottimo solvente per molti composti organici. Al picco della sua produzione, negli anni '20, il suo impiego principale era l'estrazione di oli vegetali da piante quali la soia, il cocco e la palma. Tra gli altri usi nell'industria alimentare si annoveravano la decaffeinazione del caffè e l'estrazione di essenze. Ha trovato uso anche come solvente per il lavaggio a secco, fino a quando non è stato soppiantato negli anni '50 dal tetracloroetilene.

Per via della sua tossicità e cancerogenicità, non è più impiegato nell'industria alimentare e farmaceutica dagli anni '70 praticamente in tutto il mondo.

Tossicità

Inalato, il tricloroetilene deprime il sistema nervoso centrale e produce sintomi simili a quelli dell'ubriacatura da alcol: mal di testa, confusione, difficoltà nella coordinazione motoria. Una esposizione prolungata può portare all'incoscienza e alla morte.

Particolare attenzione va posta nei luoghi dove è possibile avere alte concentrazioni di suoi vapori; il tricloroetilene de-sensibilizza rapidamente il naso e diviene impercepibile all'olfatto, aumentando il rischio di inalarne dosi elevate. L'esposizione ai suoi vapori può provocare un prolungato bruciore agli occhi

L'effetto dell'esposizione a lungo termine sugli esseri umani non è noto. La sperimentazione animale ha dimostrato la cancerogenicità del tricloroetilene a carico del fegato nei topi. Il tricloroetilene è considerato un cancerogeno fortemente sospetto, in classe 2A della classificazione IARC per cancerogenicità su fegato e vie biliari; sospetta relazione con linfomi non Hodgkin.

Uno studio portato a termine nel 2011 ha evidenziato che gli esseri umani a lungo esposti a tale composto organico hanno una probabilità sei volte maggiore di sviluppare il morbo di Parkinson.

INTOSSICAZIONE ACUTA: oltre agli effetti già descritti sul sistema nervoso centrale, storicamente si era correlata al tricloroetilene anche l'anestesia del nervo trigemino, mai confermato da studi sperimentali (1). L'intossicazione acuta può causare epatopatia acuta citotossica, tubulopatia, irritazione di cute e mucose.

INTOSSICAZIONE CRONICA: turbe del ritmo e della conduzione cardiaca, dermatiti, turbe dell'equilibrio per alterazione della funzione vestibolare, psicosindrome organica, alcol intolleranza per interferenza su enzimi dell'ossidazione dell'etanolo (acetaldeide deidrogenasi). (2)

Effetti da inalazione

Se inalata la sostanza provoca un forte disorientamento, le capacità motorie si riducono, e calano anche le percezioni tattili (che spesso arrivano ritardate), la memoria a brevissimo termine sparisce (è impossibile ricordare una frase appena letta), le percezioni uditive sono alterate da un forte rumore di fondo e da una marcata eco. È possibile avere allucinazioni o convinzioni assurde, anche spiacevoli, ad esempio essere soli in casa e credere che ci sia qualcuno nella nostra stanza; ma l'effetto svanisce dopo poche decine di secondi.

L'inalazione in grandi quantità provoca spasmi nel corpo e perdita della capacità di reagire.

Bibliografia

(1) Int J Toxicol. 2006 Nov-Dec;25(6):531-40. Lack of trigeminal nerve toxicity in rats exposed to trichloroethylene vapor for 13 weeks.

(2) Arch Toxicol. 1975;33(3):173-89. Metabolism of trichloroethylene in man. III. Interaction of trichloroethylene and ethanol.

Voci correlate

• 1,2-dicloroetilene

Note

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