Perossido di benzoile

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Perossido di benzoile
formula di struttura
Nome IUPAC
perossido di benzoile
Abbreviazioni
BPO
Nomi alternativi
benzoilperossido, benzoperossido
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H10O4
Massa molecolare (u) 242,23
Aspetto solido incolore
Numero CAS [94-36-0]
Numero EINECS 202-327-6
Codice ATC D10AE01

D11AX90

PubChem 7187
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,334 g/cm3
Indice di rifrazione 1.585
Solubilità in acqua 9,1 mg/l
Temperatura di fusione nessuna (si decompone prima di fondere)
Temperatura di ebollizione 103-105 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
topica
Indicazioni di sicurezza
Flash point 41 °C
Temperatura di autoignizione 80 °C
Simboli di rischio chimico
esplosivo infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 241 - 317 - 319
Consigli P 220 - 280 - 305+351+338 - 412 - 420 [1]

Il perossido di benzoile (o benzoperossido o benzoilperossido) è un perossido organico avente formula bruta C14H10O4.

È un agente cheratolitico utilizzato, spesso in associazione con antibiotici, per il trattamento dell'acne.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Il perossido di benzoile è stato sintetizzato la prima volta a partire da cloruro di benzoile e perossido di bario, probabilmente secondo la seguente reazione:[2]

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → [C6H5C(O)]2O2 + BaCl2

Successivamente questo processo è stato soppiantato dalla sintesi a partire da cloruro di benzoile e perossido di idrogeno.

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

Il perossido di benzoile trova impiego nella cura dell'acne, come agente sbiancante per i denti e i capelli e come iniziatore radicalico nelle polimerizzazioni.

Impiego come iniziatore radicalico[modifica | modifica sorgente]

Il perossido di benzoile viene utilizzato come iniziatore radicalico.[3] Questo impiego si basa sul fatto che il perossido di benzoile sottoposto a riscaldamento subisce una scissione omolitica del legame O-O, con formazione di due radicali:

[C6H5C(O)]2O2 → 2C6H5CO2

La facilità di un composto chimico a decomporsi viene rappresentata dall'emivita, che per il perossido di benzoile è di un'ora a 92 °C e un minuto a 131 °C.[4]

Usi clinici[modifica | modifica sorgente]

Tale composto è impiegato principalmente nel trattamento topico dell'acne, spesso associato ad antibiotici o antimicotici.[5][6][7] L'efficacia del benzoperossido nel trattamento dell'acne vulgaris è attribuita anche alla sua attività antibatterica, specialmente nei confronti del Propionibacterium acnes e dello Staphylococcus epidermidis.[8]

In Italia è disponibile come crema al 5% di principio attivo, associata a miconazolo, ed è venduta dalla società farmaceutica Italchimici SpA con il nome commerciale di Acnidazil. In alcuni paesi sono disponibili lozioni, gel e pomate a concentrazioni maggiori (fino al 10%).[9]

Farmacodinamica[modifica | modifica sorgente]

Benzoilperossido è dotato di proprietà essiccanti e cheratolitiche. La molecola svolge anche azione di inibisce della formazione di comedoni (azione comedolitica). È stato dimostrato un effetto antiseborroico che si associa alla capacità di ridurre la concentrazione nel sebo di alcuni acidi grassi liberi, che possono generare irritazione cutanea.
L'attività antibatterica è dovuta presumibilmente al rilascio di ossigeno attivo o radicale libero capace di ossidare le proteine batteriche.[10][11]

Farmacocinetica[modifica | modifica sorgente]

Il benzoperossido a seguito di applicazione topica viene assorbito dalla cute nella quale viene metabolizzato ad acido benzoico e successivamente escreto sotto forma di benzoato nelle urine.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica sorgente]

Le creme, i gel e le lozioni a base di benzoperossido si applicano topicamente, da una a quattro volte al giorno. Il prodotto deve essere steso in strato sottile sulla cute affetta, e ne deve essere favorito il completo assorbimento tramite un leggero massaggio con la punta delle dita.

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

Il composto è leggermente irritante e può causare una sensazione di dolore urente e bruciore per un breve periodo di tempo dopo l'applicazione. Con l'uso continuato questi effetti tendono a scomparire. Dopo una o due settimane di trattamento alcuni soggetti possono sviluppare una eccessiva secchezza ed esfoliazione cutanea, che spesso si accompagna a sensazione di prurito. Sono state segnalate reazioni da ipersensibilità: eczema, dermatite da contatto, rash cutaneo, orticaria.[12]

Avvertenze[modifica | modifica sorgente]

Si deve evitare il contatto con gli occhi o l'applicazione su cute infiammata, lesa o altamente sensibile. Non si deve impiegare in combinazione con detergenti abrasivi. Può decolorare peli e tessuti.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 00.00.2000
  2. ^ B. C. Brodie, Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 108, 1858, pp. 79–83, DOI:10.1002/jlac.18581080117..
  3. ^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199
  4. ^ Hui, III Li, Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins, Ph.D. Dissertation, University of Vermont, Chapter 2, 1998..
  5. ^ GT. Warner, GL. Plosker, Clindamycin/benzoyl peroxide gel: a review of its use in the management of acne. in Am J Clin Dermatol, vol. 3, nº 5, 2002, pp. 349-60, PMID 12069641.
  6. ^ E. Tschen, T. Jones, A new treatment for acne vulgaris combining benzoyl peroxide with clindamycin. in J Drugs Dermatol, vol. 1, nº 2, Set 2002, pp. 153-7, PMID 12847739.
  7. ^ NH. Mohd Nor, Z. Aziz, A systematic review of benzoyl peroxide for acne vulgaris. in J Dermatolog Treat, vol. 24, nº 5, Ott 2013, pp. 377-86, DOI:10.3109/09546634.2012.699179, PMID 22658322.
  8. ^ GA. Taylor, AR. Shalita, Benzoyl peroxide-based combination therapies for acne vulgaris: a comparative review. in Am J Clin Dermatol, vol. 5, nº 4, 2004, pp. 261-5, PMID 15301572.
  9. ^ AJ. Brandstetter, HI. Maibach, Topical dose justification: benzoyl peroxide concentrations. in J Dermatolog Treat, vol. 24, nº 4, Ago 2013, pp. 275-7, DOI:10.3109/09546634.2011.641937, PMID 22103743.
  10. ^ JM. Weinberg, The utility of benzoyl peroxide in hydrophase base (Brevoxyl) in the treatment of acne vulgaris. in J Drugs Dermatol, vol. 5, nº 4, aprile 2006, pp. 344-9, PMID 16673802.
  11. ^ WI. Worret, JW. Fluhr, [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid]. in J Dtsch Dermatol Ges, vol. 4, nº 4, aprile 2006, pp. 293-300, DOI:10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x, PMID 16638058.
  12. ^ JM. Weinberg, T. Moss; SM. Gupta; SM. White; PC. Don, Reticulate hyperpigmentation of the skin after topical application of benzoyl peroxide. in Acta Derm Venereol, vol. 78, nº 4, Lug 1998, pp. 301-2, PMID 9689304.

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]