Perossido di benzoile

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Perossido di benzoile
formula di struttura
Abbreviazioni
BPO
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H10O4
Massa molecolare (u) 242,23
Aspetto solido incolore
Numero CAS [94-36-0]
Numero EINECS 202-327-6
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,334 g/cm3
Indice di rifrazione 1.585
Solubilità in acqua 9,1 mg/l
Temperatura di fusione nessuna (si decompone prima di fondere)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 41 °C
Temperatura di autoignizione 80 °C
Simboli di rischio chimico
Esplosivo Irritante
Frasi R 3, 7, 36, 43
Frasi S 2, 3/7, 14, 36/37/39

Il perossido di benzoile è un perossido organico avente formula bruta C14H10O4.

Trova impiego nella cura dell'acne, come agente sbiancante per i denti e i capelli e come iniziatore radicalico nelle polimerizzazioni.

Indice

[modifica] Produzione

Il perossido di benzoile è stato sintetizzato la prima volta a partire da cloruro di benzoile e perossido di bario, probabilmente secondo la seguente reazione:[1]

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → [C6H5C(O)]2O2 + BaCl2

Successivamente questo processo è stato soppiantato dalla sintesi a partire da cloruro di benzoile e perossido di idrogeno.

[modifica] Utilizzi

[modifica] Impiego come iniziatore radicalico

Il perossido di benzoile viene utilizzato come iniziatore radicalico.[2] Questo impiego si basa sul fatto che il perossido di benzoile sottoposto a riscaldamento subisce una scissione omolitica del legame O-O, con formazione di due radicali:

[C6H5C(O)]2O2 → 2C6H5CO2

La facilità di un composto chimico a decomporsi viene rappresentata dall'emivita, che per il perossido di benzoile è di un'ora a 92 °C e un minuto a 131 °C.[3]

[modifica] Note

  1. ^ Brodie, B. C. (1858). Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale. Justus Liebigs Ann. Chem. 108: 79–83. DOI:10.1002/jlac.18581080117..
  2. ^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199
  3. ^ Li, Hui, III (1998). Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins Chapter 2..

[modifica] Collegamenti esterni

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